Carreira universitária
Landale foi um jogador de rotação vindo do banco em seu ano de calouro, mas ampliou seu papel em seu segundo ano e teve uma temporada de destaque em seu terceiro ano, em parte devido à melhora de seu condicionamento físico. Em alguns momentos, Landale teve atuações dominantes, como na vitória sobre a BYU em 5 de janeiro de 2017, quando converteu 11 de 13 arremessos de quadra e marcou 26 pontos. Ele teve médias de 16,9 pontos e 9,5 rebotes, liderando sua equipe ao Torneio da NCAA de 2017. Seus números foram ainda mais impressionantes porque apenas uma das 351 equipes masculinas da Divisão I teve menos posses de bola por jogo do que Saint Mary's naquela temporada. Ao final do ano, foi selecionado para o Primeiro Time da West Coast Conference (WCC).
Landale marcou 33 pontos e pegou 12 rebotes em uma derrota na prorrogação para Geórgia em 26 de novembro. Em 22 de janeiro de 2018, foi escolhido Jogador da Semana pela NBC Sports após registrar 24 pontos e 12 rebotes em uma vitória sobre Gonzaga e 32 pontos e sete rebotes em um triunfo sobre Pacific. Em seu último ano, ele teve médias de 21,5 pontos, 10,2 rebotes e 1,1 toco. Landale foi eleito Jogador do Ano da WCC.
Carreira profissional
Partizan (2018–2019)
Após não ser selecionado no Draft da NBA de 2018, Landale assinou com o Atlanta Hawks para disputar a Summer League. Em 31 de julho de 2018, assinou um contrato de dois anos com o Partizan, da Liga ABA.
Em sua única temporada pelo clube sérvio, Landale rapidamente se estabeleceu como uma das principais peças da equipe. Em 24 partidas, registrou médias de 12,0 pontos e 5,6 rebotes, convertendo 56,6% de seus arremessos de quadra. Pelo desempenho apresentado ao longo da temporada de 2018–19, Landale foi selecionado para o Quinteto Ideal da Liga ABA.
Žalgiris Kaunas (2019–2020)
Em 20 de maio de 2019, Landale assinou um contrato de uma temporada com o campeão lituano Žalgiris. Em uma partida contra o Real Madrid, em janeiro de 2020, ele doou US$ 100 para o combate aos incêndios florestais na Austrália a cada cesta de três pontos e enterrada que realizasse. Ele teve médias de 11,0 pontos, 4,4 rebotes e 1,0 assistência. Em 3 de agosto de 2020, deixou a equipe.
Melbourne United (2020–2021)
Em 10 de dezembro de 2020, Landale assinou contrato de um ano com o Melbourne United para a temporada de 2020–21 da NBL.
Landale liderou o United às Finais da NBL de 2021 contra o então campeão Perth Wildcats. No Jogo 1, registrou 17 pontos, sete rebotes, três assistências, dois roubos de bola e dois tocos na vitória por 73-70. Ele ajudou a equipe a abrir vantagem de 2-0 na série ao conseguir um duplo-duplo de 12 pontos e 17 rebotes. No Jogo 3, anotou 15 pontos, nove rebotes, duas assistências, dois roubos de bola e dois tocos na vitória por 81-76. Depois de liderar a equipe a uma varrida por 3-0, Landale foi eleito MVP das Finais da NBL. Ele encerrou a temporada com médias de 16,4 pontos, 7,8 rebotes, 2,3 assistências e 1,4 toco.
San Antonio Spurs (2021–2022)
Em 20 de agosto de 2021, Landale assinou contrato de 2 anos e US$2.49 milhões com o San Antonio Spurs.
Durante a temporada de 2021–22, atuou principalmente como reserva na rotação do garrafão da equipe. Em 12 de março de 2022, registrou sua melhor atuação da temporada ao marcar 26 pontos na derrota por 119-108 para o Indiana Pacers, estabelecendo então o recorde de pontos de sua carreira na NBA. Landale encerrou sua única temporada pelos Spurs com médias de 4,9 pontos, 2,6 rebotes e 0,8 assistência em 54 partidas disputadas.
Phoenix Suns (2022–2023)
Em 30 de junho de 2022, Landale foi trocado, juntamente com Dejounte Murray, para o Atlanta Hawks em troca de Danilo Gallinari e várias escolhas futuras de primeira rodada do Draft. Menos de uma semana depois, em 6 de julho, foi novamente trocado, desta vez para o Phoenix Suns, em troca de compensação financeira.
Em sua temporada pelos Suns, Landale atuou como reserva na posição de pivô, fornecendo profundidade ao elenco. Ao longo da temporada de 2022–23, disputou 69 partidas, sendo quatro como titular, e registrou médias de 6,6 pontos, 4,1 rebotes e 1,2 assistências, convertendo 52,8% dos arremessos de quadra. Seu recorde de pontos na temporada foi de 17, marca alcançada em três ocasiões.
Landale ganhou maior destaque durante os playoffs de 2023, especialmente após a lesão de Deandre Ayton nas semifinais da Conferência Oeste contra o Denver Nuggets. Com mais minutos em quadra, destacou-se por sua energia, capacidade de rebote e eficiência ofensiva. Em 11 partidas de playoffs, teve médias de 6,5 pontos e 4,2 rebotes. Após o término da temporada, Landale tornou-se agente livre e deixou a franquia.
Houston Rockets (2023–2025)
Em 6 de julho de 2023, Landale assinou um contrato de quatro anos e US$ 32 milhões com o Houston Rockets.
Ele disputou 56 partidas (três como titular) pelo Houston durante a temporada de 2023–24 com médias de 4,9 pontos, 3,1 rebotes e 1,2 assistências. Na temporada de 2024–25, participou de 42 partidas (três como titular), registrando médias de 4,8 pontos, 3,3 rebotes e 0,9 assistência.
Em 3 de julho de 2025, Landale foi dispensado pelos Rockets.
Memphis Grizzlies (2025–2026)
Em 15 de julho de 2025, Landale assinou um contato de 1 ano e US$2.4 milhões com o Memphis Grizzlies.
Ele disputou 45 partidas (25 como titular) pelo Memphis durante a temporada de 2025–26, registrando médias de 11,3 pontos, 6,5 rebotes e 1,7 assistências.
Atlanta Hawks (2026–presente)
Em 3 de fevereiro de 2026, Landale, junto com Jaren Jackson Jr., John Konchar e Vince Williams Jr., foi trocado para o Utah Jazz em troca de Kyle Anderson, Walter Clayton Jr., Taylor Hendricks, Georges Niang e três escolhas de primeira rodada do draft. Em 5 de fevereiro, Landale foi trocado para o Atlanta Hawks em troca de compensação financeira.
Ele estreou pelos Hawks naquela mesma noite, igualando o recorde de sua carreira com 26 pontos, além de 11 rebotes e um recorde pessoal de cinco cestas de três pontos, na vitória por 121-119 sobre o Jazz.
Austrália
Atlanta Hawks
KK Partizan 
BC Žalgiris 
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