Carreira no ensino médio
Dennis frequentou a Montini Catholic High School por duas temporadas. Para seu terceiro ano, ele se transferiu para a Oswego East High School e teve média de 17,2 pontos e 4,9 assistências. Em seu última temporada, ele teve médias de 23,2 pontos, 5,1 assistências, 4,9 rebotes e 2,5 roubos de bola. Dennis se comprometeu a jogar basquete universitário em Boise State, escolhendo a equipe entre 26 ofertas da Divisão I.
Carreira universitária
Como calouro, Dennis teve médias de 4,1 pontos, 1,8 rebotes e 1,8 assistências. Ele registrou 8,6 pontos, 3,0 rebotes e 2,9 assistências, a melhor da equipe, em seu segundo ano. Dennis optou por se transferir para Toledo após a temporada. Em sua terceira temporada, ele teve médias de 12,7 pontos, 4,0 assistências e 5,6 rebotes. Em 3 de março de 2023, ele marcou um recorde na carreira de 32 pontos, junto com sete assistências, na vitória por 87-81 sobre Ball State. Em seu último ano, Dennis teve médias de 19,5 pontos, 4,3 rebotes e 5,8 assistências, levando Toledo a um recorde de 27-8 e ao título da temporada regular da Mid-American Conference (MAC). Ele foi nomeado Jogador do Ano da MAC. Após a temporada, ele se transferiu para Baylor.
Carreira profissional
Após não ser selecionado no draft da NBA de 2024, Dennis se juntou ao Los Angeles Clippers para a Summer League de 2024 e, em 6 de setembro de 2024, assinou com a equipe. No entanto, em 9 de outubro, ele foi dispensado. Em 19 de outubro, ele assinou um contrato de duas vias com o Washington Wizards, mas foi dispensado dois dias depois. Em 28 de outubro, ele se juntou ao San Diego Clippers da G-League.
Em 3 de janeiro de 2025, Dennis assinou um contrato de duas vias com o Indiana Pacers e com o Indiana Mad Ants da G-League. Ele disputou 11 partidas pelos Pacers durante a temporada de 2024–25 com médias de 2,7 pontos, 1,1 rebote e 1,3 assistência. Dennis participou de 13 jogos pelo Indiana durante a temporada de 2025–26, registrando médias de 4,9 pontos, 1,6 rebote e 2,0 assistências. Em 30 de novembro de 2025, ele foi dispensado pelos Pacers após a contratação de Ethan Thompson.
Em 5 de dezembro de 2025, Dennis assinou um contrato de duas vias com o Los Angeles Clippers. Ele fez apenas uma aparição pela equipe de Los Angeles, não marcando pontos em quatro minutos de jogo na derrota por 122–101 para o Oklahoma City Thunder, em 18 de dezembro. Em 29 de dezembro, Dennis foi dispensado pelos Clippers.
Em 31 de dezembro de 2025, Dennis assinou um contrato de duas vias com o Atlanta Hawks. Em 16 de janeiro de 2026, atuando pelo College Park Skyhawks na G-League, Dennis registrou 46 pontos e 15 assistências na derrota por 155–140 para o Delaware Blue Coats.
Atlanta Hawks
