Carreira
Ex-membra do grupo de improvisação The Second City, Flannery já realizou mais 15 espetáculos no Annoyance Theatre de Chicago. The Lampshades, uma atração composta por ela e Scot Robinson, está em cartaz em Hollywood e em festivais de comédia desde 2001 e foi apresentado no Festival de Artes Cômicas dos EUA em Aspen. O espetáculo foi a escolha da revista New York em 2006.
Flannery interpretou a mãe solteira, alcoólatra e divorciada Meredith Palmer na comédia de televisão The Office, após aparições em The Bernie Mac Show, Boomtown, Curb Your Enthusiasm e Jimmy Kimmel Live!. The Office rendeu a ela e ao resto do elenco aclamação da crítica, além de vários prêmios, como a vitória em dois Screen Actors Guild Awards de Melhor Elenco em Série de Comédia, com mais cinco indicações para o mesmo prêmio. Em 2010, interpretou a mãe de Harper na série do Disney Channel Wizards of Waverly Place como Elaine Finkle. Ela também apareceu como jurada em um episódio de 2009 do Iron Chef America.
Participou da peça teatral de Nora Ephron Love, Loss, and What I Wore. Ela também interpretou Neely O'Hara no musical off-Broadway Valley of the Dolls, uma adaptação do filme de 1967, no Circle in the Square Theatre em Nova York e em Los Angeles. Também em Los Angeles, interpretou a prostituta e irmã de Blair em The Phacts of Life no Renberg Theatre e esteve na produção de Lily Tomlin e Jane Wagner de Three Feet Under no The Evidence Room. O álbum de Natal de Jane Lynch, A Swingin' Little Christmas, conta com a participação de Kate Flannery e alcançou a 8ª posição na parada Billboard Top 100.
Flannery também apareceu no The Jay Leno Show interpretando Wendy em uma esquete na época do 40º aniversário da rede de lanchonetes. Em 2016, obteve um papel recorrente em American Housewife da ABC como a guarda de trânsito Sandy, interpretou uma faxineira em um episódio de Brooklyn Nine-Nine, apareceu em New Girl da FOX e em Mary + Jane da MTV, e em 2017, teve papel recorrente na série do Cartoon Network Steven Universe como Barbara "Barb" Miller.
Em 2019, Flannery foi anunciada como uma das celebridades a competir a 28.ª temporada de Dancing with the Stars. Ela fez dupla com Pasha Pashkov e foi a quinta eliminada. Ela se juntou à turnê do programa em 2020, mas foi interrompida devido à pandemia de COVID-19. Em 2022, foi anunciado que Flannery estrelaria o filme de comédia Plan B ao lado de Jon Heder, Tom Berenger e Shannon Elizabeth.
Em 2024, competiu na décima primeira temporada do The Masked Singer. Ela foi eliminada na "Noite do Queen" ao lado de Charlie Wilson. Em 2025, apareceu em Who Wants to Be a Millionaire? ao lado de seu colega de elenco em The Office, Oscar Nuñez. Ela e Nuñez ganharam o prêmio máximo de um milhão de dólares, tornando-se apenas as quartas celebridades e os décimos sétimos participantes no geral a conseguir o feito, dividindo US$ 500.000 cada para duas instituições de caridade.
