| Keith Olbermann | |
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Olbermann em 2008 | |
| Nascimento | Keith Theodore Olbermann 27 de janeiro de 1959 (67 anos) Nova Iorque, Nova Iorque, Estados Unidos |
| Educação | Universidade Cornell (Bacharel em Ciências) |
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| Período de atividade | Década de 1980–presente |
| Prêmios | Edward R. Murrow Award (3) |
| Website | Twitter oficial |
Keith Theodore Olbermann (nascido em 27 de janeiro de 1959) é um comentarista esportivo, comentarista político liberal e escritor norte-americano.
Olbermann passou os primeiros 20 anos de sua carreira no jornalismo esportivo. Foi correspondente esportivo da CNN e de emissoras locais de televisão e rádio durante a década de 1980, tendo recebido três vezes o prêmio de Melhor Locutor Esportivo concedido pela Associated Press da Califórnia.
Foi coapresentador do SportsCenter, da ESPN, entre 1992 e 1997. De 1998 a 2001, foi produtor e âncora da Fox Sports Net, além de apresentador da cobertura da Major League Baseball pela Fox Sports. De março de 2003 a janeiro de 2011, Olbermann apresentou o programa noturno de comentários políticos Countdown with Keith Olbermann, exibido pela MSNBC. Ganhou notoriedade por suas críticas contundentes a políticos e figuras públicas conservadoras e de direita dos Estados Unidos.
De 2011 a 30 de março de 2012, foi diretor de jornalismo da rede Current TV e apresentador de um programa da emissora, também intitulado Countdown with Keith Olbermann. De julho de 2013 a julho de 2015, apresentou o programa vespertino Olbermann, exibido pela ESPN2 e pela TSN2, além de participar da cobertura da pós-temporada da Major League Baseball pela TBS.
De setembro de 2016 a novembro de 2017, apresentou a série na internet The Closer with Keith Olbermann, produzida pela revista GQ, dedicada à cobertura da eleição presidencial nos Estados Unidos em 2016. Após a vitória de Donald Trump, o programa passou a chamar-se The Resistance with Keith Olbermann. Em janeiro de 2018, Olbermann retornou ao SportsCenter, da ESPN, ampliando suas atividades em maio do mesmo ano para incluir transmissões de jogos da Major League Baseball lance a lance. Em 6 de outubro de 2020, deixou novamente a ESPN para lançar um programa de comentários políticos em seu canal no YouTube.
Em 1.º de agosto de 2022, Olbermann relançou Countdown with Keith Olbermann como um podcast diário em parceria com a iHeartRadio. O programa é descrito como um noticiário voltado para acontecimentos do dia, com análises políticas características de Olbermann e o segmento The Worst Persons in the World ("As Piores Pessoas do Mundo").
Olbermann nasceu em 27 de janeiro de 1959, na cidade de Nova Iorque, filho de Marie Katherine (nascida Charbonier), professora de educação infantil, e de Theodore Olbermann, arquiteto comercial. É descendente de alemães. Olbermann e sua irmã mais nova, Jenna (nascida em 1968), foram criados em uma família unitarista universalista na vila de Hastings-on-Hudson, no condado de Westchester, no estado de Nova Iorque. Estudou na Hackley School, uma escola preparatória privada integrante da Ivy Preparatory School League, localizada na vizinha Tarrytown.
Olbermann tornou-se um dedicado fã de beisebol ainda na infância, paixão herdada de sua mãe, que foi torcedora do New York Yankees durante toda a vida.
Na adolescência, escreveu frequentemente sobre cartões colecionáveis de beisebol e apareceu em diversas publicações especializadas em colecionismo esportivo em meados da década de 1970. Também é mencionado em Sports Collectors Bible, livro de Bert Sugar, considerado uma das primeiras obras de referência para colecionadores de cartões colecionáveis.
Enquanto estudava na Hackley School, Olbermann iniciou sua carreira na radiodifusão como narrador esportivo da emissora WHTR. Após concluir o ensino secundário em 1975, ingressou na Universidade Cornell aos 16 anos de idade. Na universidade, foi diretor de esportes da WVBR, uma emissora comercial administrada por estudantes em Ithaca, no estado de Nova Iorque. Formou-se em 1979 pela Faculdade de Agricultura e Ciências da Vida da Universidade Cornell com o grau de bacharel em ciências em comunicação.
Olbermann iniciou sua carreira profissional na UPI e na RKO Radio Network antes de ingressar na então recém-criada CNN, em 1981. Entre as primeiras reportagens que cobriu estavam os Jogos Olímpicos de Inverno de 1980, em Lake Placid, incluindo o histórico episódio conhecido como o "Milagre no Gelo". No início e em meados da década de 1980, foi locutor esportivo da antiga emissora de rádio WNEW 1130-AM, em Nova Iorque. Em 1984, trabalhou brevemente como apresentador esportivo da WCVB-TV, em Boston, antes de mudar-se para Los Angeles para atuar na KTLA e na KCBS. Seu trabalho lhe rendeu 11 Golden Mike Awards, e ele foi eleito três vezes o melhor locutor esportivo pela Associated Press da Califórnia.
Em 1992, Olbermann ingressou na ESPN para apresentar o SportsCenter, função que exerceu até 1997, com exceção do período entre 1993 e 1994, quando trabalhou na ESPN2. Ele foi contratado como a principal personalidade da nova emissora para ajudar em seu lançamento. Frequentemente apresentava a edição das 23h do SportsCenter ao lado de Dan Patrick, formando uma das duplas de apresentadores mais populares da história do programa. Em 1995, recebeu o CableACE Award de melhor locutor esportivo. Posteriormente, escreveu em coautoria com Patrick o livro The Big Show, relatando suas experiências no SportsCenter.Olbermann também afirmou que a série de dramédia Sports Night, da ABC, foi inspirada em sua experiência no programa ao lado de Patrick. Em seu último ano na KCBS, antes de retornar à costa leste para trabalhar na ESPN, Olbermann recebia um salário de US$ 475 mil por ano, mas iniciou sua passagem pela ESPN ganhando "pouco mais de US$ 150 mil". Ao final de sua passagem pela emissora, seu salário anual era de US$ 350 mil.No início de 1997, Olbermann foi suspenso por duas semanas após participar, sem autorização, do programa The Daily Show, do Comedy Central, então apresentado por seu ex-colega da ESPN Craig Kilborn. Em determinado momento da entrevista, referiu-se a Bristol, sede da ESPN, como um "lugar esquecido por Deus".
Ainda naquele ano, deixou a ESPN de forma abrupta em meio a controvérsias, aparentemente rompendo definitivamente sua relação com a direção da emissora, dando início a uma longa disputa pública entre Olbermann e a ESPN. Entre 1997 e 2007, diversos episódios marcaram esse conflito. Em novembro de 2002, Olbermann publicou na revista Salon um ensaio intitulado Mea Culpa, no qual escreveu: "Eu não conseguia lidar com a pressão de trabalhar diariamente em televisão de longa duração e, pior ainda, eu não sabia que não conseguia lidar com isso". No texto, relatou que antigos superiores afirmavam que ele tinha "coluna demais" (too much backbone), expressão que, no seu caso, era literalmente verdadeira, já que Olbermann possui seis vértebras lombares, em vez das cinco normalmente encontradas nos seres humanos.
Em 2004, Olbermann não foi incluído na lista de convidados da "Reunion Week", edição especial do SportsCenter em comemoração ao 25.º aniversário do programa, que reuniu antigos apresentadores como Craig Kilborn e Charley Steiner.
Em 2007, dez anos após sua saída da ESPN, declarou durante participação no Late Show with David Letterman: "Se você queima uma ponte, talvez consiga construir outra, mas, se já não existe mais um rio, aí você tem um grande problema". Na mesma entrevista, afirmou ter descoberto recentemente que, apesar de a ESPN ter autorizado seu retorno à ESPN Radio, ele continuava proibido de entrar na sede principal da empresa, em Bristol, Connecticut.

Em 1999, Olbermann ingressou na Fox Sports Net para ser o principal apresentador do programa de notícias esportivas Fox Sports News Primetime, uma tentativa malsucedida de competir com o SportsCenter. Posteriormente, deixou esse programa para atuar como apresentador e produtor executivo do The Keith Olbermann Evening News, um telejornal esportivo semanal exibido aos domingos à noite e semelhante ao SportsCenter. Enquanto trabalhou na Fox, apresentou a cobertura da World Series de 2000 e das transmissões do Game of the Week da Fox Broadcasting. Em maio e julho de 1999, também participou como convidado em dez episódios do programa Hollywood Squares.
Segundo Olbermann, ele foi rebaixado de função pela Fox após solicitar uma pequena redução em sua carga de trabalho por motivos de saúde e acabou demitido em 2001, depois de divulgar rumores de que Rupert Murdoch, cuja News Corporation era proprietária da Fox, pretendia vender o Los Angeles Dodgers. Olbermann classificou seu rebaixamento como uma forma de "chantagem". Questionado sobre o jornalista, Murdoch declarou: "Eu o demiti... Ele é louco".
Em 2004, Olbermann comentou: "A Fox Sports era uma criança tentando se manter de pé [em comparação com a ESPN], mas, do ponto de vista da transmissão, não havia comparação — a ESPN jogava em outra liga". Após deixar a Fox Sports em 2001, Olbermann passou a apresentar comentários esportivos duas vezes por dia na ABC Radio Network, retomando os quadros "Speaking of Sports" e "Speaking of Everything", originalmente criados por Howard Cosell.
Em 2005, retornou à ESPN Radio para coapresentar uma hora do programa nacionalmente distribuído The Dan Patrick Show, permanecendo nessa função até a saída de Dan Patrick da ESPN, em 17 de agosto de 2007.
Olbermann e Patrick chamavam esse segmento de "The Big Show", o mesmo título do livro que escreveram em conjunto. Patrick frequentemente apresentava Olbermann com o bordão "salvando a democracia", em referência ao trabalho desenvolvido por ele no Countdown. Em 16 de abril de 2007, Olbermann foi anunciado como coapresentador de Football Night in America, programa pré-jogo da NFL exibido pela NBC antes das transmissões do NBC Sunday Night Football. O cargo o reuniu, em 2008, com seu antigo colega de bancada no SportsCenter, Dan Patrick. Olbermann deixou o programa antes do início da temporada de 2010.
Pouco antes de retornar à ESPN, Olbermann assinou contrato com a TBS para apresentar os segmentos de estúdio da cobertura das Séries Divisionais e da Série do Campeonato da Liga Nacional da Major League Baseball. Substituiu Matt Winer, que ocupava essa função desde que deixara a ESPN para integrar a Turner Sports, e inicialmente dividiria a apresentação com Dennis Eckersley. No entanto, Eckersley foi deslocado para integrar a equipe de transmissão ao lado de Don Orsillo e Buck Martinez, narrando a Série Divisional da Liga Americana entre Detroit Tigers e Oakland Athletics. Posteriormente, a TBS contratou Dirk Hayhurst, Pedro Martínez e Mark DeRosa como analistas. Tom Verducci também passou a integrar a equipe de estúdio, após ser substituído por Rachel Nichols como repórter de campo.
Em 17 de julho de 2013, foi anunciado que Olbermann apresentaria seu próprio programa noturno de uma hora de duração na ESPN2. O contrato de dois anos permitia que ele extrapolasse o tema esportivo para abordar assuntos como "cultura popular e acontecimentos atuais", além de política, embora Olbermann tenha afirmado que não pretendia exercer esse direito.
Em 2015, a ESPN suspendeu Olbermann durante a semana seguinte ao THON, evento beneficente anual da Universidade Estadual da Pensilvânia (Penn State), em razão de uma troca de mensagens no Twitter com apoiadores da universidade. O THON é considerado o maior evento filantrópico organizado por estudantes no mundo e, desde 1977, arrecadou mais de US$ 160 milhões para pesquisas sobre câncer pediátrico. Durante a discussão no Twitter, Olbermann escreveu: "Os estudantes da PSU são lamentáveis". Posteriormente, antes de pedir desculpas, afirmou: "Gostaria de agradecer aos estudantes e ex-alunos da Penn State por comprovarem meu argumento sobre a mediocridade de sua educação e ética". Olbermann pediu desculpas em seu programa ao retornar ao ar, em 2 de março, mas acrescentou: "Lamento muito mais ter feito batting practice [isto é, provocado ou praticado assédio virtual]. Portanto, para mim, o batting practice termina aqui".
Em julho de 2015, a ESPN anunciou que aquele seria o último mês de Olbermann na emissora. Segundo a empresa, tratava-se de "uma decisão empresarial para seguir outra direção".
Em 2016, Olbermann escreveu um artigo para o site The Ringer, empresa fundada por Bill Simmons, após a morte de Muhammad Ali.
Em janeiro de 2018, Olbermann retornou mais uma vez à ESPN, apresentando comentários ocasionais no SportsCenter durante o primeiro semestre daquele ano. Em maio de 2018, sua função na ESPN foi ampliada para incluir o retorno como apresentador do SportsCenter e a narração ocasional de partidas da Major League Baseball para a ESPN.
Em 1997, Olbermann deixou a ESPN para apresentar, em horário nobre, o programa The Big Show with Keith Olbermann na MSNBC (a ESPN se opôs ao uso do título).
O programa jornalístico, baseado em debates e análises aprofundadas, ocupava a faixa das 20h às 21h e dependia fortemente da condução de Olbermann. Normalmente, cada edição abordava três ou quatro temas ao longo de uma hora.Olbermann também apresentou duas edições dominicais do NBC Nightly News e, em uma ocasião, foi coapresentador da edição de sábado do Today. Nesse período, também apresentou, ao lado de Hannah Storm, a cobertura pré-jogo da World Series de 1997 pela NBC Sports. Olbermann passou a demonstrar crescente frustração com o fato de seu programa ser dominado pela cobertura do escândalo Lewinsky. Em 1998, declarou que seu trabalho na MSNBC o fazia "sentir vergonha, deprimir-se e chorar".
Olbermann deixou a MSNBC pouco depois para trabalhar na Fox Sports Net. Após sair da Fox Sports, em 2001, retornou ao jornalismo. Em 2003, sua rede recebeu um Edward R. Murrow Award da RTDNA pela redação da série "Keith Olbermann Speaking of Everything". Além disso, escreveu uma coluna semanal para a revista eletrônica Salon entre julho de 2002 e o início de 2003, trabalhou como repórter freelancer para a CNN e substituiu ocasionalmente o radialista Paul Harvey.
Em 2003, retomou sua ligação com a MSNBC como apresentador substituto do programa Nachman e como âncora da cobertura da emissora sobre a invasão do Iraque em 2003.
O programa Countdown estreou na MSNBC em 31 de março de 2003, ocupando a faixa das 20h (horário da Costa Leste dos Estados Unidos) anteriormente utilizada pelos programas apresentados por Phil Donahue e, brevemente, por Lester Holt. Como o próprio nome sugere, o formato consistia em uma contagem regressiva das cinco principais notícias do dia — ou, como brincava Olbermann, "das notícias que meus produtores me obrigam a cobrir". Os temas eram apresentados em ordem numérica decrescente, do quinto ao primeiro lugar.
As primeiras posições normalmente eram dedicadas a assuntos relacionados ao governo, à política e aos acontecimentos internacionais. Já os dois primeiros colocados costumavam abordar temas mais leves, envolvendo celebridades, esportes ou histórias inusitadas, reunidas no quadro Oddball. Olbermann comentava cada assunto e entrevistava convidados durante os segmentos.
O programa recebeu críticas por supostamente convidar apenas pessoas que compartilhavam das opiniões do apresentador. O ex-crítico de televisão do Los Angeles Times Howard Rosenberg afirmou que o Countdown era "mais ou menos uma câmara de eco na qual Olbermann e cabeças oscilantes com ideias semelhantes apenas concordam uns com os outros". Em 13 de outubro de 2004, Olbermann lançou o blogue Bloggermann, hospedado no site da MSNBC. O espaço permitia ampliar informações mencionadas no programa, além de publicar reflexões e comentários pessoais. Em fevereiro de 2007, lançou um novo blogue, The News Hole.
Em uma prática semelhante à adotada por Walter Cronkite durante a Crise dos reféns americanos no Irã, nos seis últimos anos do programa Olbermann encerrava cada edição anunciando o número de dias transcorridos desde que o presidente George W. Bush declarara o fim das "principais operações de combate" no Iraque, sob a faixa com a inscrição "Mission Accomplished", proferida em 1.º de maio de 2003. Em seguida, amassava suas anotações, lançava-as em direção à câmera e dizia: "Boa noite e boa sorte", em referência ao tradicional encerramento utilizado por Edward R. Murrow. O próprio Olbermann, contudo, descreveu a homenagem como "presunçosa" e "um tributo modesto".
Em 16 de fevereiro de 2007, a MSNBC anunciou que Olbermann havia renovado seu contrato por mais quatro anos. O novo acordo previa, além da continuidade do Countdown, a apresentação de dois especiais anuais exibidos pela NBC e participações ocasionais com comentários no NBC Nightly News with Brian Williams.
Em 13 de junho de 2008, Olbermann apresentou, ao lado de Chris Matthews, a cobertura da MSNBC sobre a morte de seu colega da NBC News, Tim Russert. Também participou de um tributo em homenagem a Russert juntamente com outros jornalistas da emissora.
Durante a eleição presidencial nos Estados Unidos em 2008, Olbermann dividiu a apresentação da cobertura eleitoral da MSNBC com Chris Matthews até 7 de setembro de 2008, quando ambos foram substituídos por David Gregory, após críticas, tanto internas quanto externas à NBC, de que faziam comentários partidários. O possível conflito de interesses já havia sido levantado em maio de 2007, quando integrantes da campanha presidencial de Rudy Giuliani questionaram sua atuação simultânea como apresentador e comentarista político.
Apesar disso, o Countdown continuou sendo exibido antes e depois de todos os debates presidenciais e vice-presidenciais, e Olbermann e Matthews juntaram-se a Gregory na cobertura do dia da eleição. Ambos também comandaram a cobertura da posse do presidente Barack Obama. Em novembro de 2008, foi anunciado que Olbermann havia assinado uma renovação contratual de quatro anos com a MSNBC, estimada em US$ 30 milhões.
Após criar o segmento "Worst Person in the World" do Countdown em julho de 2005, Olbermann passou a conceder repetidamente a Bill O'Reilly, apresentador de The O'Reilly Factor, da Fox News, a irônica distinção de "Pior Pessoa do Mundo".
A rivalidade entre os dois apresentadores teve início quando Olbermann dedicou ampla cobertura, em 2004, ao processo por assédio sexual movido pela ex-produtora da Fox News Andrea Mackris contra O'Reilly. Durante a cobertura, Olbermann chegou a pedir aos telespectadores do Countdown que ajudassem a financiar a compra de fitas de áudio de conteúdo explícito supostamente em posse de Mackris.
Em 2008, O'Reilly decidiu evitar mencionar o nome de Olbermann no ar e, em certa ocasião, interrompeu um telespectador que o citava. Também criticou repetidamente os comentários jornalísticos e a cobertura política da MSNBC sem mencionar Olbermann diretamente.
A rivalidade prosseguiu em 2006, durante uma reunião da Television Critics Association, na Califórnia, quando Olbermann utilizou uma máscara representando O'Reilly e fez uma saudação nazista, atitude que motivou uma carta de protesto da Anti-Defamation League.
Em um artigo sobre "talvez a mais feroz rivalidade da mídia da década", o jornalista Brian Stelter, do The New York Times, observou que, no início de junho de 2009, o confronto entre os dois apresentadores parecia ter terminado abruptamente após orientações transmitidas pelos principais executivos de suas respectivas emissoras.
Na edição de 3 de agosto de 2009 do Countdown, Olbermann afirmou que havia informado a Stelter, antes da publicação da reportagem, que não existia qualquer acordo entre ele e O'Reilly, nem entre a NBC e a Fox News, e que nenhum executivo da NBC lhe havia pedido para alterar o conteúdo do programa. Segundo Olbermann, ele havia interrompido as piadas sobre O'Reilly em razão dos ataques deste ao médico George Tiller, retomando posteriormente suas críticas ao apresentador da Fox News.
Em 21 de janeiro de 2011, Olbermann anunciou sua saída da MSNBC e informou que aquela seria a última edição de Countdown. A MSNBC divulgou um comunicado informando apenas que havia encerrado seu contrato com o apresentador, sem fornecer explicações adicionais. Reportagens publicadas nos dias seguintes indicaram que as negociações para sua saída haviam começado pouco depois do término de sua suspensão pela emissora.
Em 8 de fevereiro de 2011, foi anunciado que Olbermann havia se tornado diretor de jornalismo da Current TV e que passaria a apresentar um programa de uma hora em horário nobre, às 20h (horário da Costa Leste dos Estados Unidos), exatamente a mesma faixa ocupada anteriormente pelo Countdown na MSNBC.
Em 26 de abril de 2011, foi divulgado que o novo programa estrearia em 20 de junho daquele ano e receberia o título Countdown with Keith Olbermann. Olbermann também participou ativamente do desenvolvimento do restante da programação jornalística da emissora. O contrato ainda lhe concedia uma participação acionária na Current TV.
Durante o intervalo entre o fim do Countdown na MSNBC e a estreia do novo programa, Olbermann lançou o blogue sem fins lucrativos FOKNewsChannel.com, cujo nome utilizava a sigla "FOK" ("Friends of Keith", "Amigos de Keith"). O site reunia comentários políticos de Olbermann, incluindo versões em vídeo viral dos quadros "Special Comment" e "Worst Person", além de fotografias de suas visitas a partidas de beisebol profissional. Em 29 de maio de 2011, o domínio FOKNewsChannel.com passou a redirecionar para o sítio da Current TV, promovendo a estreia do programa em 20 de junho.
Olbermann foi demitido da Current TV em 30 de março de 2012. Em comunicado, a emissora afirmou que "a Current foi fundada sobre os valores de respeito, transparência, colegialidade e lealdade aos telespectadores. Infelizmente, esses valores deixaram de estar presentes em nossa relação com Keith Olbermann e, por isso, ela foi encerrada". Em resposta, Olbermann divulgou uma nota lamentando "o fracasso da Current TV" e afirmando que "as alegações implícitas na declaração da Current são falsas e serão desmentidas nas ações judiciais que estou prestes a mover contra a empresa".
As duas partes ingressaram com ações judiciais uma contra a outra em decorrência da demissão. Em 12 de março de 2013, foi anunciado que Olbermann havia chegado a um acordo para encerrar sua ação de US$ 50 milhões. Em comunicado conjunto, Olbermann e a Current TV declararam: "As partes têm o prazer de anunciar que foi alcançado um acordo e que seus termos permanecerão confidenciais. Nenhuma outra informação será divulgada".
Segundo a revista Politico, a reputação profissional de Olbermann foi significativamente prejudicada pela disputa com a Current TV, que o acusou de cometer "violações substanciais do contrato", incluindo faltar ao trabalho, sabotar a emissora e atacar publicamente a Current e seus executivos. Além disso, segundo fontes ouvidas pela publicação, apesar de buscar oportunidades em outras redes de televisão, Olbermann não conseguiu encontrar uma emissora interessada em contratá-lo. O Politico também afirmou que essa alegada dificuldade para conseguir um novo emprego teve papel importante nas negociações que culminaram no acordo judicial entre seus advogados e os representantes da Current TV.
Em 12 de setembro de 2016, a revista GQ anunciou que Olbermann passaria a atuar como correspondente especial, apresentando uma série na internet dedicada à cobertura da eleição presidencial nos Estados Unidos em 2016.
A série, intitulada The Closer with Keith Olbermann, era exibida duas vezes por semana no site da GQ. Após a vitória de Donald Trump, o programa foi rebatizado como The Resistance. Em março de 2017, a série havia acumulado quase 170 milhões de visualizações nos canais da GQ no YouTube e no Facebook.
Em meados de outubro de 2017, a Penguin Random House publicou o livro Trump Is F*cking Crazy (This Is Not a Joke), de autoria de Olbermann, reunindo cinquenta ensaios baseados nos comentários apresentados em The Resistance.
Em 27 de novembro de 2017, durante o episódio 147 de The Resistance, Olbermann anunciou sua aposentadoria como comentarista político, afirmando acreditar que "esta... presidência de Donald John Trump terminará prematuramente e em breve, e, por isso, estou igualmente convencido de que este é o momento certo para encerrar esta série de comentários".
Em 1.º de agosto de 2022, Olbermann passou a produzir e apresentar o podcast diário Countdown with Keith Olbermann, distribuído pela iHeartMedia. O programa geralmente segue uma estrutura semelhante à de sua antiga atração televisiva, composta por cinco blocos, embora com alterações em parte do conteúdo. Entre os quadros recorrentes estão o comentário principal, uma seção dedicada a cães que necessitam de adoção, um resumo das manchetes do dia, o segmento "Worst Person", um boletim esportivo e uma história de encerramento — normalmente um relato pessoal de Olbermann sobre sua carreira na imprensa ou, às sextas-feiras, um conto de James Thurber.
Atualmente, o podcast publica entre dois e cinco episódios por semana, de segunda a sexta-feira.
Olbermann fez diversas participações como ator, interpretando a si próprio ou personagens inspirados em apresentadores esportivos e jornalistas. Seu papel mais conhecido é o de Tom Jumbo-Grumbo, um apresentador de telejornal em forma de baleia-azul da fictícia rede MSNBSea, personagem recorrente da série de animação BoJack Horseman.
Em 2008, Olbermann e outros apresentadores da MSNBC foram criticados pela cobertura da campanha presidencial de Hillary Clinton em 2008. Parte das críticas sustentava que a cobertura era sexista e, ao mesmo tempo, favorecia Barack Obama.
Em 2009, Olbermann escreveu no Twitter que a comentarista conservadora S. E. Cupp era "uma demonstração perfeita da necessidade do trabalho realizado pela Planned Parenthood". No mesmo ano, referiu-se à comentarista Michelle Malkin como "um grande saco de carne amassado com batom". Posteriormente, pediu desculpas a Malkin e Cupp pelas declarações, embora tenha negado que seus comentários fossem sexistas.
Em 28 de outubro de 2010, poucos dias antes das eleições nos Estados Unidos em 2010, Olbermann doou US$ 2.400 a cada um de três candidatos democratas ao Congresso: o candidato ao Senado pelo Kentucky, Jack Conway, e os representantes democratas do Arizona, Raúl Grijalva e Gabby Giffords. Grijalva havia participado do programa de Olbermann pouco antes do envio das doações.
Em resposta, em 5 de novembro, o presidente da MSNBC, Phil Griffin, suspendeu Olbermann por tempo indeterminado e sem remuneração por violar a política interna da emissora, que exigia aprovação prévia da direção para que seus funcionários realizassem contribuições políticas. Uma petição na internet pedindo sua reintegração reuniu mais de 250 mil assinaturas. Dois dias após o início da suspensão, Griffin anunciou que Olbermann retornaria ao ar em 9 de novembro.
Em julho de 2024, após a tentativa de assassinato de Donald Trump na Pensilvânia, Olbermann publicou no Twitter que Ronny Jackson, ex-médico da Casa Branca, "não é médico" e que Trump "não foi atingido por uma bala".
Após o assassinato de Charlie Kirk, em setembro de 2025, Olbermann escreveu em uma publicação nas redes sociais que Kirk deveria "queimar no inferno". Depois da suspensão de Jimmy Kimmel, também em setembro de 2025, Olbermann respondeu a uma publicação de Scott Jennings criticando Kimmel com a frase: "Você é o próximo, filho da puta". Outros usuários chamaram a atenção de Jennings para a publicação, e ele afirmou ter encaminhado a mensagem ao diretor do FBI, Kash Patel.
Embora tenha começado como um telejornal tradicional, Countdown with Keith Olbermann adotou gradualmente um formato voltado à opinião. Em entrevista concedida a Al Franken no Countdown, em 25 de outubro de 2005, Olbermann afirmou que, em 2003, após receber Janeane Garofalo e Franken em edições consecutivas do programa, um vice-presidente da MSNBC questionou-o por convidar "liberais" em duas noites seguidas, contrastando esse episódio com a liberdade editorial que dizia desfrutar na época da segunda entrevista com Franken.
Em janeiro de 2007, Howard Kurtz, do The Washington Post, escreveu que Olbermann estava "posicionando seu programa como uma alternativa cada vez mais liberal a The O'Reilly Factor". Grande parte do programa consistia em críticas contundentes a figuras proeminentes do Partido Republicano e da direita política, incluindo integrantes ou apoiadores do governo de George W. Bush, o candidato presidencial republicano de 2008, senador John McCain, sua companheira de chapa, a governadora Sarah Palin, e o comentarista Bill O'Reilly, a quem Olbermann frequentemente atribuía o título de "Pior Pessoa do Mundo".
A edição de outubro de 2007 da revista Playboy publicou uma entrevista na qual Olbermann declarou: "A Al-Qaeda realmente nos prejudicou, mas não tanto quanto Rupert Murdoch, especialmente no caso da Fox News. A Fox News é pior do que a Al-Qaeda — pior para a nossa sociedade. É tão perigosa quanto a Ku Klux Klan já foi".
Em novembro de 2007, o jornal britânico The Daily Telegraph classificou Olbermann na 67.ª posição de sua lista das 100 pessoas mais influentes do liberalismo norte-americano. Segundo a publicação, ele utilizava seu programa na MSNBC para promover "uma agenda liberal cada vez mais enfática", acrescentando que permaneceria como "uma força na esquerda política por muito tempo".
Evitando identificar-se por um rótulo ideológico, Olbermann afirmou em entrevista ao Salon, em 2006: "Não acho que, nessas questões, eu seja um liberal; acho que sou um americano. Creio que estou agindo quase como um historiador nesses assuntos". Durante as eleições primárias do Partido Democrata de 2008, Olbermann criticou repetidamente Hillary Clinton pelas estratégias de sua campanha contra o principal adversário, o senador Barack Obama, dedicando-lhe dois de seus comentários especiais ("Special Comment"). Também publicou textos no blogue liberal Daily Kos.
Antes da eleição especial para o Senado em Massachusetts de 2010, Olbermann descreveu o candidato republicano Scott Brown como "irresponsável, homofóbico, racista, reacionário, ex-modelo nu, apoiador do Tea Party e da violência contra as mulheres e contra políticos dos quais discorda".
As declarações foram criticadas por seu colega Joe Scarborough, que as classificou como "imprudentes" e "lamentáveis". Yael T. Abouhalkah, do The Kansas City Star, afirmou que Olbermann "ultrapassou os limites de maneira significativa". Na noite seguinte, Olbermann decidiu reforçar suas críticas, acrescentando o termo "sexista" à descrição de Brown. Jon Stewart criticou o ataque em seu programa The Daily Show, afirmando tratar-se da "descrição mais dura que já ouvi alguém fazer na MSNBC". Após a crítica de Stewart, Olbermann desculpou-se, dizendo: "Tenho exagerado um pouco ultimamente. Entendi o recado. Desculpem".
Olbermann acusou o Tea Party de ser racista, argumentando que os eventos do movimento apresentavam pouca diversidade racial e exibindo fotografias de manifestações compostas majoritariamente por participantes brancos. Em resposta, o Tea Party de Dallas convidou-o a comparecer a um de seus eventos e criticou a MSNBC por sua própria falta de diversidade racial, observando que uma imagem promocional dos apresentadores da emissora mostrava apenas pessoas brancas. Olbermann recusou o convite, alegando que seu pai encontrava-se hospitalizado em estado de saúde grave, e respondeu que a MSNBC possuía apresentadores, comentaristas e convidados pertencentes a minorias.
Em outubro de 2020, Olbermann defendeu que apoiadores de Donald Trump e pessoas que descreveu como seus "facilitadores", entre eles a indicada à Suprema Corte dos Estados Unidos Amy Coney Barrett e o comentarista conservador Sean Hannity, fossem "processados" e "removidos de nossa sociedade". Também classificou Trump como "terrorista", descreveu seus apoiadores como "uma praga que permanecerá conosco por gerações" e afirmou que "a única alegria quase humana de Trump vem dos idiotas na multidão". Defendeu ainda que Trump fosse responsabilizado por cada morte causada pela COVID-19 e submetido à pena de morte.
Em março de 2024, Olbermann defendeu a dissolução da Suprema Corte dos Estados Unidos após a decisão unânime do tribunal no caso Trump v. Anderson, que permitiu a permanência de Trump nas cédulas da eleição presidencial nos Estados Unidos em 2024. Após o assassinato de Charlie Kirk, em setembro de 2025, Olbermann publicou na rede social X que Kirk deveria "queimar no inferno". Após a suspensão de Jimmy Kimmel, em setembro de 2025, Olbermann respondeu a uma publicação de Scott Jennings criticando Kimmel com a frase: "Você é o próximo, filho da puta". Outros usuários chamaram a atenção de Jennings para a publicação, e ele afirmou ter encaminhado a mensagem ao diretor do FBI, Kash Patel.
No segmento "Special Comment" exibido em 3 de julho de 2007 no Countdown with Keith Olbermann, Olbermann afirmou que a comutação de pena concedida por George W. Bush a Lewis "Scooter" Libby representava "a gota d'água" e pediu a renúncia de Bush e do vice-presidente Dick Cheney.
No segmento "Special Comment" de 14 de fevereiro de 2008, Olbermann criticou Bush por ameaçar vetar a renovação da Protect America Act de 2007 caso a legislação não concedesse imunidade judicial integral às empresas de telecomunicações contra ações judiciais. Durante o mesmo comentário, classificou Bush como um fascista.
Em outro "Special Comment", exibido em 14 de maio de 2008, Olbermann criticou Bush por anunciar que havia deixado de jogar golfe em homenagem aos soldados norte-americanos mortos na Guerra do Iraque. Segundo Olbermann, Bush jamais deveria ter iniciado a guerra e era responsável por desonestidade e por crimes de guerra.
Olbermann tem uma forma leve de doença celíaca e também sofre da síndrome das pernas inquietas. ente comprometeu permanentemente seu equilíbrio, razão pela qual evita dirigir automóveis. Ao lado de Bob Costas, integra o conselho honorário da Multiple Myeloma Research Foundation. Seu pai, Theodore Olbermann, morreu em 13 de março de 2010 em decorrência de complicações de uma cirurgia no cólon realizada em setembro do ano anterior. Sua mãe havia falecido alguns meses antes. Pouco antes da morte do pai, Olbermann afastou-se temporariamente da MSNBC para acompanhá-lo, gravando ocasionalmente comentários exibidos na abertura dos programas apresentados por Lawrence O'Donnell durante sua ausência. Nessas participações, comentava o estado do sistema de saúde dos Estados Unidos e atualizava os telespectadores sobre a condição de seu pai.
Olbermann manteve relacionamentos com diversas mulheres ligadas à política e ao jornalismo, entre elas Katy Tur, Laura Ingraham, Kyrsten Sinema e Olivia Nuzzi. Olbermann é um dedicado fã de beisebol e historiador do esporte, sendo membro da Society for American Baseball Research. Em 1973, aos 14 anos de idade, teve publicado pela The Card Memorabilia Associates (TCMA) o livro The Major League Coaches: 1921–1973. A edição de setembro da revista Beckett Sports Collectibles Vintage incluiu um cartão da série T206 retratando Olbermann com o uniforme do New York Giants da temporada de 1905. Olbermann defende que o jogador Fred Merkle, do New York Giants, foi injustamente criticado por seu célebre erro de corrida em bases, conhecido como Merkle's Boner. Também escreveu o prefácio de More Than Merkle, obra que defende uma reavaliação histórica do episódio.
Além disso, foi um dos fundadores da primeira liga de beisebol de fantasia composta por especialistas, a USA Today Baseball Weekly League of Alternative Baseball Reality, sendo o responsável pela sigla "LABR". Escreveu ainda o prefácio do Baseball Prospectus Annual 2009. Em março de 2009, lançou o blogue Baseball Nerd, dedicado ao beisebol, e publicou uma série de artigos sobre cartões colecionáveis de beisebol na revista Sports Collectors Digest.
Keith Olbermann nasceu na cidade de Nova Iorque em 27 de janeiro de 1959, filho de Theodore Olbermann, arquiteto, e de Marie Olbermann, professora de educação infantil.