Luminol

Luminol
Propriedades
Fórmula química	C8H7N3O2
Massa molar	177,16 g/mol
Ponto de fusão	319 °C

Luminol
Identificadores
Número CAS	521-31-3
PubChem	10638
Número EINECS	208-309-4
ChemSpider	10192
SMILES	C1=CC2=C(C(=C1)N)C(=O)NNC2=O;
InChI	InChI=1/C8H7N3O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(13)11-10-7(4)12/h1-3H,9H2,(H,10,12)(H,11,13); InChI padrão: 1S/C8H7N3O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(13)11-10-7(4)12/h1-3H,9H2,(H,10,12)(H,11,13) Key:HWYHZTIRURJOHG-UHFFFAOYAB; Chave InChI padrão: HWYHZTIRURJOHG-UHFFFAOYSA-N;

Luminol
	Estrutura química do luminol
Nomes
Nome IUPAC	5-amino-2,3-di-hidroftalazina-1,4-diona
Outros nomes	5-amino-2,3-di-hidro-1,4-ftalazinadiona; hidrazida de o-aminoftaloíla; hidrazida de o-aminoftalila; 3-aminoftal-hidrazida; hidrazida 3-aminoftálica
Luminol
Identificadores
Número CAS	521-31-3
PubChem	10638
Número EINECS	208-309-4
ChemSpider	10192
SMILES	C1=CC2=C(C(=C1)N)C(=O)NNC2=O;
InChI	InChI=1/C8H7N3O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(13)11-10-7(4)12/h1-3H,9H2,(H,10,12)(H,11,13); InChI padrão: 1S/C8H7N3O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(13)11-10-7(4)12/h1-3H,9H2,(H,10,12)(H,11,13) Key:HWYHZTIRURJOHG-UHFFFAOYAB; Chave InChI padrão: HWYHZTIRURJOHG-UHFFFAOYSA-N;
Luminol
Propriedades
Fórmula química	C8H7N3O2
Massa molar	177,16 g/mol
Ponto de fusão	319 °C
Luminol
Riscos associados
MSDS	Ficha de dados de segurança do luminol
NFPA 704	1 2 0
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão.; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

Luminol (C₈H₇N₃O₂) é uma substância química que apresenta quimioluminescência, com brilho azul, quando misturada a um agente oxidante adequado. É um sólido cristalino branco a amarelo-pálido, solúvel na maioria dos solventes orgânicos polares, mas insolúvel em água.

Investigadores de ciência forense usam luminol para detectar quantidades vestigiais de sangue em locais de crime, pois ele reage com o ferro da hemoglobina. Biólogos o usam em ensaios celulares para detectar cobre, ferro e cianetos, bem como proteínas específicas por meio de western blot.

Quando o luminol é pulverizado uniformemente sobre uma área, quantidades vestigiais de um oxidante ativador fazem com que ele emita um brilho azul visível em um ambiente escuro. O brilho dura apenas cerca de 30 segundos, mas pode ser registrado por fotografia. Ele é mais intenso nas áreas que recebem mais solução pulverizada. A intensidade do brilho não indica a quantidade de sangue ou de outro ativador presente.

Síntese

O luminol é sintetizado em um processo de duas etapas, começando pelo ácido 3-nitroftálico. Primeiro, a hidrazina (N₂H₄) é aquecida com o ácido 3-nitroftálico em um solvente de alto ponto de ebulição, como trietilenoglicol e glicerol. Ocorre uma reação de condensação, com perda de água, formando 3-nitroftal-hidrazida. A redução do grupo nitro a um grupo amino com ditionito de sódio (Na₂S₂O₄), passando por um intermediário transitório de hidroxilamina, produz luminol.

O composto foi sintetizado pela primeira vez na Alemanha em 1902, mas só recebeu o nome luminol em 1934.

Quimioluminescência

A oxidação do luminol produz luminescência. Uma solução aquosa básica de peróxido de hidrogênio (H₂O₂) é um oxidante típico. Na presença de um catalisador, como um composto de ferro ou de periodato, o peróxido de hidrogênio se decompõe, formando oxigênio e água. Em laboratório, costuma-se usar ferricianeto de potássio ou periodato de potássio como catalisador. Na detecção forense de sangue, o catalisador é o ferro presente na hemoglobina. Enzimas de diferentes sistemas biológicos também podem catalisar a decomposição do peróxido de hidrogênio.

O mecanismo da quimioluminescência do luminol envolve uma reação em várias etapas. O luminol é desprotonado, produzindo um ânion que depois é oxidado e forma o intermediário-chave α-hidroxi-peróxido. Após a ciclização para o endoperóxido, o monoânion se decompõe sem luminescência se o pH for baixo demais, inferior a 8,2, para uma segunda desprotonação. O diânion endoperóxido, porém, pode gerar o produto de retro-Diels-Alder, o diânion 1,2-dioxano-3,6-diona, que, após quimioexcitação por duas transferências de um único elétron (SET), forma o diânion 3-aminoftalato em seu primeiro estado excitado singlete (S1). Essa molécula altamente instável relaxa para o estado fundamental, emitindo luz com comprimento de onda de cerca de 425 nm, de cor azul-violeta, no processo denominado quimioluminescência.

Uso em investigação criminal

História

Em 1928, o químico alemão H. O. Albrecht descobriu que o sangue, entre outras substâncias, intensificava a luminescência do luminol em uma solução alcalina de peróxido de hidrogênio. Em 1936, Karl Gleu e Karl Pfannstiel confirmaram esse efeito na presença de hematina, um componente do sangue. Em 1937, o cientista forense alemão Walter Specht realizou estudos extensos sobre a aplicação do luminol à detecção de sangue em locais de crime. Em 1939, os patologistas de São Francisco Frederick Proescher e A. M. Moody fizeram três observações sobre o luminol:

embora o teste seja presuntivo, grandes áreas de material suspeito podem ser examinadas rapidamente;
sangue seco e decomposto produz uma reação mais intensa e duradoura que sangue fresco;
se a luminescência desaparecer, ela pode ser reproduzida com a aplicação de uma nova solução de luminol e peróxido de hidrogênio. Manchas de sangue seco podem, desse modo, tornar-se luminescentes repetidas vezes.

Teoria

Investigadores de cena de crime usam luminol para encontrar vestígios de sangue mesmo quando alguém tentou limpá-los ou removê-los. O investigador pulveriza uma solução de luminol e do oxidante. O ferro do sangue catalisa a luminescência. A quantidade de catalisador necessária para provocar a reação é muito pequena em comparação com a quantidade de luminol, o que permite detectar até mesmo vestígios de sangue. O brilho azul dura cerca de 30 segundos por aplicação. Para vê-lo, é necessário que o ambiente esteja bastante escuro. O brilho detectado pode ser registrado com uma fotografia de longa exposição.

Limitações

O uso do luminol em investigações de cena de crime é limitado pelo fato de ele reagir com compostos que contêm ferro e cobre, alvejantes, raiz-forte, matéria fecal e resíduos de fumaça de cigarro. A aplicação de luminol em um vestígio pode impedir a realização de outros testes, embora DNA tenha sido extraído com sucesso de amostras expostas ao luminol.

Brasil

No Brasil, o Laboratório de Síntese e Análise de Produtos Estratégicos (LASAPE), do Instituto de Química da Universidade Federal do Rio de Janeiro, desenvolveu uma síntese e uma formulação de luminol voltadas à detecção de sangue oculto em perícia criminal. Durante o desenvolvimento, amostras foram fornecidas à Polícia Civil e à Polícia Militar do Estado do Rio de Janeiro. O processo foi depositado no Instituto Nacional da Propriedade Industrial e na Organização Mundial da Propriedade Intelectual, e recebeu patente nos Estados Unidos em 2009.

Moléculas relacionadas

Luminol: 5-amino-2,3-di-hidro-1,4-ftalazinadiona, 3-aminoftal-hidrazida, 1,4-ftalazinadiona, 5-amino-2,3-di-hidro, CAS 521-31-3
C₈H₇N₃O₂ - massa molar: 177,16 g/mol
λ_abs em NaOH 0,1 N, λ_max 1: 347 nm e λ_max 2: 300 nm, EC em λ_max 1: 7.650 L/(mol·cm)
λ_abs/λ_em em MeOH: 355/413 nm
Sal sódico de luminol: 3-aminoftal-hidrazida de sódio, CAS 20666-12-0
C₈H₆N₃O₂Na - massa molar: 199,12 g/mol
Hemihidrato de luminol: hidrato de 3-aminoftal-hidrazida de sódio, CAS 206658-90-4
C₈H₆N₃O₂Na·H₂O - massa molar: 217,16 g/mol
Cloridrato de luminol: cloridrato de 3-aminoftal-hidrazida, CAS 74165-64-3
C₈H₇N₃O₂·HCl - massa molar: 213,62 g/mol
Isoluminol: 4-aminoftal-hidrazida, CAS 3682-14-1
C₈H₇N₃O₂ - massa molar: 117,16 g/mol (Xi)
Monoidrato de isoluminol: monoidrato de 4-aminoftal-hidrazida
C₈H₇N₃O₂·H₂O - massa molar: 195,15 g/mol
Isoluminol ABEI: monoidrato de 4-aminoftal-hidrazida, CAS 66612-29-1

Ver também

Fluoresceína, corante fluorescente que também pode ser empregado em detecção forense
Quimioluminescência, emissão de luz produzida por uma reação química
Bioluminescência, quimioluminescência produzida por organismos vivos
Eletroquimioluminescência, luminescência gerada por reações eletroquímicas

Referências

↑ Merck Index, 11ª edição, nº 5470.
↑ Khan, Parvez; Idrees, Danish; Moxley, Michael A.; et al. (maio de 2014). «Luminol-Based Chemiluminescent Signals: Clinical and Non-clinical Application and Future Uses». Applied Biochemistry and Biotechnology. 173 (2): 333–355. PMC 4426882. PMID 24752935. doi:10.1007/s12010-014-0850-1
1 2 Huntress, Ernest; Stanley, Lester; Parker, Almon (1934). «The preparation of 3-aminophthalhydrazide for use in the demonstration of chemiluminescence». Journal of the American Chemical Society. 56 (1): 241–242. Bibcode:1934JAChS..56..241H. doi:10.1021/ja01316a077
↑ «Synthesis of luminol». Consultado em 14 de setembro de 2026
↑
Veja:
- Aloys Josef Schmitz, "Ueber das Hydrazid der Trimesinsäure und der Hemimellithsäure" (versão arquivada em 2 de janeiro de 2015), dissertação inaugural, Universidade de Heidelberg, 1902, pp. 17 e 39–43. Schmitz chama o luminol de "1-amino-2,3-phtalsäurehydrazid".
- Steven K. Gill afirmou em 1983 que o luminol teria sido preparado já em 1853. Veja Steven K. Gill, "New developments in chemiluminescence research", Aldrichimica Acta, v. 16, n. 3, pp. 59–61, especialmente a nota 2 da p. 60, disponível aqui (versão arquivada em 8 de janeiro de 2015). As fontes citadas por Gill não mencionam a preparação de luminol antes de 1902. Ele provavelmente confundiu luminol com lofina (2,4,5-trifenil-1H-imidazol), composto também quimioluminescente e preparado pela primeira vez por Auguste Laurent em 1844. Veja Auguste Laurent, "Sur un nouvel alcali organique, la lophine", Revue scientifique et industrielle, v. 18, 1844, pp. 272–278. A quimioluminescência da lofina foi observada pela primeira vez por Bronisław L. Radziszewski, "Untersuchungen über Hydrobenzamid, Amarin und Lophin" (versão arquivada em 14 de dezembro de 2015), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin, v. 10, 1877, pp. 70–75. Em 1853, Ludwig Teichmann desenvolveu um teste para sangue, mas ele não dependia de quimioluminescência. Veja L. Teichmann, "Ueber die Krystallisation der organischen Bestandtheile des Bluts", Zeitschrift für rationelle Medicin, nova série, v. 3, 1853, pp. 375–388.
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↑ Proescher, F.; Moody, A. M. "Detection of blood by means of chemiluminescence". Journal of Laboratory and Clinical Medicine, v. 24, 1939, pp. 1183–1189.
1 2 James, Stuart; Kish, Paul E.; Sutton, Paulette (2005). Principles of Bloodstain Pattern Analysis. Boca Raton, Londres, Nova Iorque e Singapura: Taylor and Francis Group. p. 376. ISBN 0-8493-2014-3
↑ Ples, Marek. «Chemiluminescence of luminol activated by copper compound». WeirdScience (em polaco). Consultado em 23 de dezembro de 2014. Arquivado do original em 3 de janeiro de 2015
↑ «Technical note about Hemaglow». Consultado em 14 de setembro de 2026. Arquivado do original em 2 de janeiro de 2015
↑ «Linhas de Pesquisa». Laboratório de Síntese e Análise de Produtos Estratégicos, Instituto de Química da UFRJ. Consultado em 14 de setembro de 2026
↑ «Luminol». Laboratório de Síntese e Análise de Produtos Estratégicos, Instituto de Química da UFRJ. Consultado em 14 de setembro de 2026

Ligações externas

O Commons possui imagens e outros ficheiros sobre Luminol

[1] Merck Index, 11ª edição, nº 5470.

[2] Khan, Parvez; Idrees, Danish; Moxley, Michael A.; et al. (maio de 2014). «Luminol-Based Chemiluminescent Signals: Clinical and Non-clinical Application and Future Uses». Applied Biochemistry and Biotechnology. 173 (2): 333–355. PMC 4426882. PMID 24752935. doi:10.1007/s12010-014-0850-1

[Huntress-3] 1 2 Huntress, Ernest; Stanley, Lester; Parker, Almon (1934). «The preparation of 3-aminophthalhydrazide for use in the demonstration of chemiluminescence». Journal of the American Chemical Society. 56 (1): 241–242. Bibcode:1934JAChS..56..241H. doi:10.1021/ja01316a077

[4] «Synthesis of luminol». Consultado em 14 de setembro de 2026

[5] Veja:
Aloys Josef Schmitz, "Ueber das Hydrazid der Trimesinsäure und der Hemimellithsäure" (versão arquivada em 2 de janeiro de 2015), dissertação inaugural, Universidade de Heidelberg, 1902, pp. 17 e 39–43. Schmitz chama o luminol de "1-amino-2,3-phtalsäurehydrazid".
Steven K. Gill afirmou em 1983 que o luminol teria sido preparado já em 1853. Veja Steven K. Gill, "New developments in chemiluminescence research", Aldrichimica Acta, v. 16, n. 3, pp. 59–61, especialmente a nota 2 da p. 60, disponível aqui (versão arquivada em 8 de janeiro de 2015). As fontes citadas por Gill não mencionam a preparação de luminol antes de 1902. Ele provavelmente confundiu luminol com lofina (2,4,5-trifenil-1H-imidazol), composto também quimioluminescente e preparado pela primeira vez por Auguste Laurent em 1844. Veja Auguste Laurent, "Sur un nouvel alcali organique, la lophine", Revue scientifique et industrielle, v. 18, 1844, pp. 272–278. A quimioluminescência da lofina foi observada pela primeira vez por Bronisław L. Radziszewski, "Untersuchungen über Hydrobenzamid, Amarin und Lophin" (versão arquivada em 14 de dezembro de 2015), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin, v. 10, 1877, pp. 70–75. Em 1853, Ludwig Teichmann desenvolveu um teste para sangue, mas ele não dependia de quimioluminescência. Veja L. Teichmann, "Ueber die Krystallisation der organischen Bestandtheile des Bluts", Zeitschrift für rationelle Medicin, nova série, v. 3, 1853, pp. 375–388.

[mwASc] Aloys Josef Schmitz, "Ueber das Hydrazid der Trimesinsäure und der Hemimellithsäure" (versão arquivada em 2 de janeiro de 2015), dissertação inaugural, Universidade de Heidelberg, 1902, pp. 17 e 39–43. Schmitz chama o luminol de "1-amino-2,3-phtalsäurehydrazid".

[mwASo] Steven K. Gill afirmou em 1983 que o luminol teria sido preparado já em 1853. Veja Steven K. Gill, "New developments in chemiluminescence research", Aldrichimica Acta, v. 16, n. 3, pp. 59–61, especialmente a nota 2 da p. 60, disponível aqui (versão arquivada em 8 de janeiro de 2015). As fontes citadas por Gill não mencionam a preparação de luminol antes de 1902. Ele provavelmente confundiu luminol com lofina (2,4,5-trifenil-1H-imidazol), composto também quimioluminescente e preparado pela primeira vez por Auguste Laurent em 1844. Veja Auguste Laurent, "Sur un nouvel alcali organique, la lophine", Revue scientifique et industrielle, v. 18, 1844, pp. 272–278. A quimioluminescência da lofina foi observada pela primeira vez por Bronisław L. Radziszewski, "Untersuchungen über Hydrobenzamid, Amarin und Lophin" (versão arquivada em 14 de dezembro de 2015), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin, v. 10, 1877, pp. 70–75. Em 1853, Ludwig Teichmann desenvolveu um teste para sangue, mas ele não dependia de quimioluminescência. Veja L. Teichmann, "Ueber die Krystallisation der organischen Bestandtheile des Bluts", Zeitschrift für rationelle Medicin, nova série, v. 3, 1853, pp. 375–388.

[6] Huntress, Ernest H.; Stanley, Lester N.; Parker, Almon S. (1934). «The oxidation of 3-aminophthalhydrazide ("luminol") as a lecture demonstration of chemiluminescence». Journal of Chemical Education. 11 (3): 142. Bibcode:1934JChEd..11..142H. doi:10.1021/ed011p142

[7] Ples, Marek. «Chemiluminescence activated by blood». WeirdScience (em polaco). Consultado em 23 de dezembro de 2014. Arquivado do original em 3 de janeiro de 2015

[doi.org-8] Yue, Ling; Liu, Yi-Tong (3 de setembro de 2020). «Mechanistic Insight into pH-Dependent Luminol Chemiluminescence in Aqueous Solution». The Journal of Physical Chemistry B. 124 (35): 7682–7693. Bibcode:2020JPCB..124.7682Y. ISSN 1520-6106. PMID 32790377. doi:10.1021/acs.jpcb.0c06301 S2CID 221125324.

[9] H. O. Albrecht, "Über die Chemiluminescenz des Aminophthalsäurehydrazids", Zeitschrift für Physikalische Chemie, v. 136, 1928, pp. 321–330.

[10] James, Stuart H.; Eckert, William G. (1998). Interpretation of Bloodstain Evidence at Crime Scenes 2 ed. Boca Raton, Flórida: CRC Press LLC. p. 154

[11] Gleu, Karl; Pfannstiel, Karl. "Über 3-aminophthalsaure-hydrazid". Journal für Praktische Chemie, v. 146, 1936, pp. 137–150.

[12] Specht, Walter. "Die Chemiluminescenz des Hämins, ein Hilfsmittel zur Auffindung und Erkennung forensisch wichtiger Blutspuren". Angewandte Chemie, v. 50, n. 8, 1937, pp. 155–157.

[13] Proescher, F.; Moody, A. M. "Detection of blood by means of chemiluminescence". Journal of Laboratory and Clinical Medicine, v. 24, 1939, pp. 1183–1189.

[Taylor_and_Francis_Group-14] 1 2 James, Stuart; Kish, Paul E.; Sutton, Paulette (2005). Principles of Bloodstain Pattern Analysis. Boca Raton, Londres, Nova Iorque e Singapura: Taylor and Francis Group. p. 376. ISBN 0-8493-2014-3

[15] Ples, Marek. «Chemiluminescence of luminol activated by copper compound». WeirdScience (em polaco). Consultado em 23 de dezembro de 2014. Arquivado do original em 3 de janeiro de 2015

[16] «Technical note about Hemaglow». Consultado em 14 de setembro de 2026. Arquivado do original em 2 de janeiro de 2015

[17] «Linhas de Pesquisa». Laboratório de Síntese e Análise de Produtos Estratégicos, Instituto de Química da UFRJ. Consultado em 14 de setembro de 2026

[18] «Luminol». Laboratório de Síntese e Análise de Produtos Estratégicos, Instituto de Química da UFRJ. Consultado em 14 de setembro de 2026