Metoxifenamina

Metoxifenamina
Nomes
Nome IUPAC 1-(2-methoxyphenyl)-N-methylpropan-2-amine
Metoxifenamina
Identificadores
Número CAS 93-30-1
PubChem 4117
Código ATC [[Código ATC |]]CB02
SMILES
 
  • CC(CC1=CC=CC=C1OC)NC
InChI
 
  • InChI=1S/C11H17NO/c1-9(12-2)8-10-6-4-5-7-11(10)13-3/h4-7,9,12H,8H2,1-3H3
Metoxifenamina
Propriedades
Fórmula química C11H17NO
Massa molar 179.253 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
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Alerta sobre risco à saúde.

A metoxifenamina (nomes comerciais: ASMI, Euspirol, entre outros), também conhecida como 2-metoxi-N-metilanfetamina (OMMA), é um agonista beta adrenérgico da classe das anfetaminas usado como broncodilatador.

Em ratos, a metoxifenamina possui propriedades anti-inflamatórias.

Química

A metoxifenamina foi sintetizada pela primeira vez por Woodruff e colegas, na empresa farmacêutica Upjohn. Uma síntese posterior elaborada por Heinzelman, da mesma empresa, corrigiu o ponto de fusão do cloridrato de metoxifenamina e aprimorou o procedimento de síntese da droga, bem como trouxe mais detalhes sobre a metoxifenamina em forma racémica.

Ver também

Referências

  1. ↑ Swiss Pharmaceutical Society (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. ISBN 3-88763-075-0
  2. ↑ Wang YH, Bai CX, Hong QY, Chen J (dezembro de 2003). «Anti-inflammatory effect of methoxyphenamine compound in rat model of chronic obstructive pulmonary disease». Acta Pharmacologica Sinica. 24 (12): 1324–7. PMID 14653967
  3. ↑ Woodruff EH, Lambooy JP, Burt WE (abril de 1940). «Physiologically active amines. III. Secondary and tertiary β-phenylpropylamines and β-phenylisopropylamines.». Journal of the American Chemical Society. 62 (4): 922–4. doi:10.1021/ja01861a060
  4. ↑ Heinzelman RV (fevereiro de 1953). «Physiologically active secondary amines. β-(o-Methoxyphenyl)-isopropyl-N-methylamine and related compounds.». Journal of the American Chemical Society. 75 (4): 921–5. doi:10.1021/ja01100a043