Oxatomida

Oxatomida
Estrutura química de Oxatomida
Nome IUPAC (sistemática)
1-{3-[4-(diphenylmethyl)piperazin-1-yl]propyl}-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
Identificadores
60607-34-3
4615
4454
Informação química
426,553 g/mol
Lista
  • O=C2Nc1ccccc1N2CCCN5CCN(C(c3ccccc3)c4ccccc4)CC5
Farmacocinética
Considerações terapêuticas
Aviso médico

Oxatomida, vendido sob o nome de marca Tinset entre outros, é um anti-histamínico de primeira geração da família das difenilmetilpiperazinas, o qual é comercializado na Europa, Japão e uma variedade de outros países. Foi descoberta na Janssen Farmacêutica em 1975. Oxatomida carece de quaisquer efeitos anticolinérgicos. Em adição a seu antagonismo ao receptor H1, também possui atividade antiserotonérgica similarmente a hidroxizina.

Química

Síntese

Síntese da oxatomida:

Reação de 2-benzimidazolinona com acetato de isopropenila leva ao derivado de imidazolona protegido individualmente (2). Alquilação deste com 3-cloro-1-bromopropano fornece o derivado funcionalizado (3). Alquilação do derivado monobenzidrilo de piperazina (4) com 3 resulta oxatomida (5), após remoção hidrolítica do grupo protetor.

Referências

  1. ↑ J. Elks (14 de novembro de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. [S.l.]: Springer. pp. 912–. ISBN 978-1-4757-2085-3
  2. 1 2 3 Ohmori K, Ishii H, Nito M, Shuto K, Nakamizo N (maio de 1983). «[Pharmacological studies on oxatomide (KW-4354). (7) Antagonistic effects on chemical mediators]». Nippon Yakurigaku Zasshi. Folia Pharmacologica Japonica (em japonês). 81 (5): 399–409. PMID 6138301. doi:10.1254/fpj.81.399
  3. ↑ Index Nominum 2000: International Drug Directory. [S.l.]: Taylor & Francis. 2000. pp. 768–. ISBN 978-3-88763-075-1
  4. ↑ Oxatomide - Drugs.com
  5. ↑ Harry Schwartz (agosto de 1989). Breakthrough: the discovery of modern medicines at Janssen. [S.l.]: Skyline Pub. Group. p. 149. ISBN 978-1-56019-100-1
  6. ↑ J. Vandenberk et al., DE 2714437; idem, Patente E.U.A. 4 250 176 (1977, 1981 ambos para Janssen).