Doxilamina

Doxilamina
Nomes
Nome IUPAC (RS)-N,N-dimethyl-2-[1-phenyl-1-(pyridin-2-yl)ethoxy]ethan-1-amine
Outros nomes Equate, Unisom
Doxilamina
Identificadores
Número CAS 469-21-6
PubChem 3162
DrugBank DB00366
ChemSpider 3050
ChEBI 51380
Código ATC R06AA09
SMILES
 
  • n1ccccc1C(c1ccccc1)(C)OCCN(C)C
Doxilamina
Propriedades
Fórmula química C17H22N2O
Massa molar 270.364 g mol-1
Doxilamina
Farmacologia
Biodisponibilidade Oral: 24,7%
Intranasal: 70,8%
Via(s) de administração Oral
Metabolismo Hepático (CYP2D6, CYP1A2, CYP2C9)
Meia-vida biológica ~10–12 horas
Excreção Urina (60%), fezes (40%)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A doxilamina é um fármaco com propriedades antialergênicas, antitérmicas, antitussígenas, antieméticas e sedativas. Doxilamina é um medicamento anti-histamínico utilizado para tratar insónia e alergias e — em associação com piridoxina (vitamina B6) — para tratar enjoos matinais em mulheres grávidas. Está disponível sem receita médica e é vendido sob marcas como Equate ou Unisom, entre outras; e é utilizado com antitússico noturno (por exemplo, NyQuil) e analgésicos contendo paracetamol ou codeína para ajudar no sono. O medicamento é administrado quimicamente pelo sal succinato de doxilamina e é tomado via oral. A doxilamina e outros anti-histamínicos de primeira geração são os medicamentos para dormir mais utilizados no mundo. Os efeitos secundários típicos da doxilamina incluem tonturas, sonolência, embriaguez e boca seca, entre outros.

Como anti-histamínico, a doxilamina é um agonista inverso do receptor H1 da histamina. Como anti-histamínico de primeira geração, atravessa normalmente a barreira hematoencefálica para o cérebro, produzindo assim um conjunto de efeitos sedativos e hipnóticos mediados pelo sistema nervoso central.

A doxilamina é também um potente anticolinérgico, o que significa que provoca delírio em doses elevadas (isto é, em doses muito superiores às recomendadas). Especificamente, é um antagonista dos receptores muscarínicos da acetilcolina M1 até M5. Estes efeitos sedativos e delirantes levaram, em alguns casos, a que a droga fosse utilizada recreativamente. A doxilamina foi descrita pela primeira vez em 1948 ou 1949.

Antagonista do receptor H1 da histamina, também tem sido administrada em aplicações veterinárias, e já foi utilizada no tratamento do mal de Parkinson entre outros.

Referências

  1. 1 2 3 Kryger MH, Roth T, Dement WC (1 de novembro de 2010). Principles and Practice of Sleep Medicine E-Book. [S.l.]: Elsevier Health Sciences. p. 925. ISBN 978-1-4377-2773-9. Cópia arquivada em 20 de setembro de 2022
  2. ↑ Allison, Mark; Hale, Cecilia (junho de 2018). «A Phase I Study of the Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Intranasal Doxylamine in Subjects with Chronic Intermittent Sleep Impairment». Drugs in R&D (2): 129–136. ISSN 1179-6901. PMC 5995792Acessível livremente. PMID 29671128. doi:10.1007/s40268-018-0232-1. Consultado em 10 de junho de 2025. Cópia arquivada em 9 de janeiro de 2026
  3. ↑ «New Zealand Datasheet: Doxylamine Succinate». Medsafe, New Zealand Medicines and Medical Devices Safety Authority. 16 de julho de 2008. Arquivado do original em 22 de março de 2016
  4. ↑ Simons FE, Simons KJ (dezembro de 2011). «Histamine and H1-antihistamines: celebrating a century of progress». The Journal of Allergy and Clinical Immunology. 128 (6): 1139–1150.e4. PMID 22035879. doi:10.1016/j.jaci.2011.09.005Acessível livremente
  5. ↑ Neubauer DN (agosto de 2007). «The evolution and development of insomnia pharmacotherapies». Journal of Clinical Sleep Medicine. 3 (5 Suppl): S11–S15. PMC 1978321Acessível livremente. PMID 17824496. doi:10.5664/jcsm.26930
  6. ↑ Culpepper L, Wingertzahn MA (2015). «Over-the-Counter Agents for the Treatment of Occasional Disturbed Sleep or Transient Insomnia: A Systematic Review of Efficacy and Safety». The Primary Care Companion for CNS Disorders. 17 (6). PMC 4805417Acessível livremente. PMID 27057416. doi:10.4088/PCC.15r01798
  7. ↑ «Doxylamine - PsychonautWiki». Cópia arquivada em 18 de novembro de 2024
  8. ↑ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. [S.l.]: John Wiley & Sons. p. 546. ISBN 9783527607495


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