Pirazina

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Pirazina
Nomes
Nome IUPAC	Pyrazine
Outros nomes	1,4-Diazabenzeno, p-Diazina, 1,4-Diazina, Paradiazina, Piazina, UN 1325
Pirazina Identificadores Número CAS 290-37-9 PubChem 9261 Número EINECS 206-027-6 ChEBI 30953 SMILES   C1=CN=CC=N1 InChI   InChI=1/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
Pirazina Propriedades Fórmula química C4H4N2 Massa molar 80,09 g/mol Aparência cristais brancos Densidade 1,031 g/cm3 Ponto de fusão 52 °C Ponto de ebulição 115 °C Solubilidade em água Solúvel
Pirazina Riscos associados NFPA 704 2 2 0   Frases R R11, R36/37/38 Frases S S16, S26, S36 Ponto de fulgor 55 °C c.c.
Pirazina Compostos relacionados Compostos heterocíclicos relacionados Piridina (apenas um N no anel) Pirimidina (1,3-diazina) Piridazina (1,2-diazina) Tetrazina (quatro Nsn no anel, instável) Piperazina (saturado) Compostos relacionados Pteridina (fusão com pirimidina) Fenazina (dibenzo-p-diazina) Ácido pirazinoico
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Comportamento de fases Sólido, líquido e gás
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Pirazina é um composto orgânico heterocíclico e aromático com a fórmula C₄H₄N₂. Pirazina é uma molécula simétrica com grupo pontual de simetria D2h. É encontrada no ácido fólico na forma de pterina. Derivados tais como fenazina são bem conhecidas pelas suas atividades antitumores, antibióticas e diuréticas. Pirazina é menos básica em natureza que a piridina, piridazina e pirimidina. Tetrametilpirazina (também conhecida como ligustrazina) é descrita como eliminando o ânion superóxido e diminuindo a produção de óxido nítrico em leucócitos polimorfonucleares em humanos, e é um componente de algumas ervas na medicina tradicional chinesa.

Síntese

Existem numerosos métodos para o síntese orgânica da pirazina e de seus derivados. Algumas delas estão entre as mais antigas reações de síntese ainda em uso.

Na síntese da pirazina de Staedel–Rugheimer (1876) 2-cloroacetofenona reage com amônia à aminocetona, então condensada e oxidada à pirazina. Uma variação é a síntese de pirazina de Gutknecht (1879) também baseada sobre esta autocondensação, mas diferindo na rota pela qual a alfa-cetoamina é sintetizada.

A síntese de Gastaldi (1921) é outra variação:

Referências