Plumbagina

 Nota: Se procura o mineral conhecido por plombagina, veja Plumbago (mineral).
Plumbagin
Skeletal formula of plumbagin
Ball-and-stick model of plumbagin
Plumbagina
Identificadores
Número CAS 481-42-5
PubChem 10205
ChemSpider 9790
KEGG C10387
ChEBI 8273
SMILES
 
  • Oc1c2C(=O)cc(C)C(=O)c2ccc1
InChI
 
  • InChI=1/C11H8O3/c1-6-5-9(13)10-7(11(6)14)3-2-4-8(10)12/h2-5,12H,1H3
    Key:VCMMXZQDRFWYSE-UHFFFAOYAB
Plumbagina
Propriedades
Fórmula química C11H8O3
Massa molar 188.17942 g/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Plumbagina ou 5-hidroxi-2-metil-1,4-naftoquinona é um composto orgânico com a fórmula química C11H8O3. O composto é considerado como uma toxina comprovadamente genotóxica e mutagénica.

Descrição

A plumbagina é um composto de coloração amarela, que pode ser usado como corante, formalmente derivado da naftoquinona.

A designação do composto deriva do género Plumbago de plantas angiospémicas, a partir de espécimes do qual foi incialmente isolado. O composto também está presente nos tecidos de plantas carnívoras dos géneros Drosera e Nepenthes. Está também presente em elevadas concentrações na drupa (as nozes) da espécie Juglans nigra (nogueira-preta).

Ver também

Referências

  1. 1 2 Black Walnut. Drugs.com.
  2. ↑ Jemal Demma; Karl Hallberg; Björn Hellman (2009). «Genotoxicity of plumbagin and its effects on catechol and NQNO-induced DNA damage in mouse lymphoma cells». Toxicology in Vitro. 23 (2): 266–271. PMID 19124069. doi:10.1016/j.tiv.2008.12.007
  3. ↑ S B Farr; D O Natvig; T Kogoma (1985). «Toxicity and mutagenicity of plumbagin and the induction of a possible new DNA repair pathway in Escherichia coli». J Bacteriol. 164 (3): 1309–1316. PMC 219331Acessível livremente. PMID 2933393. doi:10.1128/JB.164.3.1309-1316.1985 Verifique o valor de |name-list-format=amp (ajuda)
  4. ↑ van der Vijver; L. M. (1972). «Distribution of Plumbagin in the Plumbaginaceae». Phytochemistry. 11 (11): 3247–3248. doi:10.1016/S0031-9422(00)86380-3
  5. ↑ Wang, W.; Luo, X.; Li, H. (2010). «Terahertz and Infrared Spectra of Plumbagin, Juglone, and Menadione». Carnivorous Plant Newsletter. 39 (3): 82–88
  6. ↑ Rischer, H.; Hamm, A.; Bringmann, G. (2002). «Nepenthes insignis Uses a C2-Portion of the Carbon Skeleton of L-Alanine Acquired via its Carnivorous Organs, to Build up the Allelochemical Plumbagin». Phytochemistry. 59 (6): 603–609. PMID 11867092. doi:10.1016/S0031-9422(02)00003-1