Reserpina

Reserpina
Nomes
Nome IUPAC methyl-11,17α-dimethoxy-18β-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)

oxy]-3β,20α-yohimban-16β-carboxylate
Ou
methyl (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-6,18-dimethoxy-17-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)carbonyloxy]- 3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4(9),5,7-tetraene-19-carboxylate

Reserpina
Identificadores
Número CAS 50-55-5
DrugBank DB00206
ChemSpider 5566
Código ATC C02AA02
DCB n° 07684
Reserpina
Propriedades
Fórmula química C33H40N2O9
Massa molar 608.63 g mol-1
Aparência Pó cristalino ou pequenos cristais brancos ou levemente amarelados, cuja cor se torna lentamente mais forte por exposição à luz.
Ponto de fusão 264–265 °C
Solubilidade em água praticamente insolúvel na água
Solubilidade praticamente insolúvel no éter, muito pouco solúvel no álcool.
Reserpina
Farmacologia
Via(s) de administração via oral
Classe farmacológica Alcaloides de Rauvolfia
Alcaloides de Rauvolfia e diuréticos em associação
Reserpina
Riscos associados
Frases R R22
Frases S S22, S36/37/39
LD50 420 mg·kg-1 (rato, Per os)
Reserpina
Compostos relacionados
Compostos relacionados Ácido 3,4,5-trimetoxibenzoico
Yorimban (a estrutura pentacíclica)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A reserpina (em latim reserpinum) é um alcalóide proveniente do arbusto Rauwolfia serpentina, da família das Apocynaceae, nativo da Índia. Primeiro fármaco a atuar no sistema nervoso simpático dos humanos. A forma das raízes, às vezes tortuosas, levaram os hindus a darem à planta um nome relacionado às serpentes.

História

Foi descrita farmacologicamente em 1953, por Hugo Bein e sintetizada quimicamente em 1956, pelo professor Robert Woodward.

Modo de ação

A reserpina inibe a captação de noradrenalina pelas vesículas presentes nas terminações nervosas, o que provoca depressão de noradrenalina. A reserpina interfere não só com a noradrenalina mas também das outras monoaminas (dopamina, adrenalina e serotonina).

Todas as terminações nervosas com monoaminas ficam disfuncionais e a pessoa pode desenvolver depressão. A reserpina é uma droga muito perigosa, e há relatos de que muitos pacientes cometeram suicídio.

Utilizações

A noradrenalina é um dos neurotransmissores do sistema nervoso simpático. A reserpina bloqueia a acção da noradrenalina, portanto do mesmo sistema. Isto provoca, entre outros efeitos, diminuição da frequência cardíaca e vasodilatação. Assim, é utilizada no tratamento de hipertensão arterial.

A reserpina também bloqueia outras aminas, como por exemplo a serotonina, pelo mesmo mecanismo. Deste modo, pode também originar ou exacerbar uma depressão. Segundo as VI Diretrizes Brasileiras de Hipertensão, a reserpina só é utilizada em combinação com outros anti-hipertensivos, sendo disponível comercialmente em combinação fixa com a clortalidona.

Referências

  1. 1 2 3 Farmacopeia Portuguesa VII
  2. ↑ Moffat, Osselton, Widdop, Galichet (Hrsg.): Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons. Pharmaceutical Press, Bath 2004, ISBN 0-85369-473-7. Ss. 1531–1532.
  3. ↑ Base de dados Reserpina por AlfaAesar, consultado em {{{Datum}}} .
  4. ↑ Catálogo da Sigma-Aldrich, Reserpina, consultado em 23 de setembro de 2010
  5. ↑ Goodman & Gilman. As bases farmacológicas da terapêutica. [tradução da 10. ed. original, Carla de Melo Vorsatz. et al] Rio de Janeiro: McGraw-Hill, 2005.
  6. ↑ LÓPEZ, F. et. al. Historia de la psicofarmacología. Buenos Aires: Madrid: Médica Panamericana, 2003

Bibliografia