Rodamina 123

Rodamina 123
Nomes
Nome IUPAC 6-amino-9-(2-methoxycarbonylphenyl)xanthen-3-ylidene]azanium chloride
Outros nomes Rhodamine 123, EINECS 263-687-8, RH 123, LS-162564, C11190
Rodamina 123
Identificadores
Número CAS 62669-70-9
ChemSpider 13726662
SMILES
 
  • [Cl-].COC(=O)c4ccccc4c1c3ccc(N)cc3[o+]c2cc(N)ccc12
InChI
 
  • InChI=1/C21H17N2O3.ClH/c1-25-21(24)15-5-3-2-4-14(15)20-16-8-6-12(22)10-18(16)26-19-11-13(23)7-9-17(19)20;/h2-11H,22-23H2,1H3;1H/q+1;/p-1
    Key:TUFFYSFVSYUHPA-REWHXWOFAU
Rodamina 123
Propriedades
Fórmula química C21H17ClN2O3
Massa molar 380.824
Ponto de fusão 235 °C, 508 K, 455 °F
Solubilidade em etanol 20 g/l
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Rodamina 123 é um composto químico e um corante. É frequentemente usada como um corante traçante em água para determinar a velocidade e direção do fluxo e transporte. Corantes rodamina apresentam fluorescência e podem, portanto, ser detectados e maneira fácil e barata com instrumentos chamados fluorômetros.

Propriedades

O pico de absorção de rodamina 123 situa-se em torno de 505 nm e a luminescência é ajustável em torno de 560 nm quando usada como um corante laser. Seu rendimento quântico de luminescência é 0.90.

Comporta-se como um corante catiônico.


Usos

Corantes rodamina são usados extensivamente em aplicações de biotecnologia, tais como microscopia de fluorescência, citometria de fluxo, espectroscopia de correlação de fluorescência e em ensaios ELISA. Apresenta afinidade pelas mitocôndrias de onde sua aplicação em microscopia destas organelas, mesmo em células vivas. A fluorescência das rodaminas pode também ser usadas como uma medida de polarização de membrana em ensaios tanto com células vivas como mitocôndrias e com bactérias. Esta utilização baseia-se no fato de que a rodamina 123 acumula-se em membranas de uma forma que é dependente da polarização da membrana.

Nos estudos com mitocôndrias, permite a pesquisa da biossíntese de ATP.

Referências

  1. ↑ Rhodamine 123
  2. ↑ R. F. Kubin and A. N. Fletcher, "Fluorescence quantum yields of some rhodamine dyes." J. Luminescence 27 (1982) 455
  3. ↑ Brad Chazotte; Labeling Mitochondria with Rhodamine 123; Adapted from Imaging: A Laboratory Manual (ed. Yuste). CSHL Press, Cold Spring Harbor, NY, USA, 2010.
  4. ↑ LINCOLN V. JOHNSON, MARCIA L. WALSH, AND LAN Bo CHEN; Localization of mitochondria in living cells with rhodamine 123; Froc. Natl. Acad. Sc. USA, Vol. 77, No. 2, pp. 990-994, February 1980.
  5. ↑ L. Benel, X. Ronot, M. Korrtprobst, M. Adolphe, and J.C. Mounolou; Mitochondria1 Uptake of Rhodamine 123 by Rabbit Articular Chondrocytes, Cytometry 7281-285 (1986)
  6. ↑ L. B. Chen. "Mitochondrial membrane potential in living cells."Annu Rev Cell Biol. 4 (1988) 155–181
  7. ↑ M. Huang, A. K. S. Camara, D. F. Stowe, F. Qi, D. A. Beard. "Mitochondrial inner membrane electrophysiology assessed by rhodamine-123 transport and fluorescence" Annals of Biomedical Engineering. (2007) 35 (7)
  8. ↑ Baracca A1, Sgarbi G, Solaini G, Lenaz G. Rhodamine 123 as a probe of mitochondrial membrane potential: evaluation of proton flux through F(0) during ATP synthesis. Biochim Biophys Acta. 2003 Sep 30;1606(1-3):137-46.

Ver também