Carreira
Kleindienst juntou-se ao Energie Cottbus em 2008 vindo do FC Viktoria Jüterbog. Ele fez sua estreia na 2. Bundesliga em 14 de dezembro de 2013, contra o Fortuna Düsseldorf, substituindo Amin Affane, após 78 minutos, em uma derrota em casa por 3-1.
Freiburg
Em 20 de maio de 2015, foi anunciado que Kleindienst se juntaria ao Freiburg para a temporada 2015–16.
1. FC Heidenheim
Em 2 de setembro de 2019, Kleindienst retornou ao Heidenheim, após ter passado a temporada 2016–17 emprestado ao clube.
Gent
Em 30 de julho de 2020, Kleindienst assinou com o Gent, da Jupiler Pro League. O valor da transferência não foi divulgado.
Retorno ao Heidenheim
Em junho de 2021, Kleindienst retornou ao Heidenheim ao assinar um contrato até 2025. Na última rodada da temporada 2022–23, Kleindienst marcou aos 99 minutos do segundo tempo, garantindo a vitória por 3–2 fora de casa contra o Jahn Regensburg, na qual seu clube terminou em primeiro lugar na tabela e foi promovido à Bundesliga pela primeira vez em sua história. Naquela temporada, ele também conseguiu se tornar o artilheiro da divisão com 25 gols.
Em 6 de abril de 2024, ele marcou dois gols na vitória por 3 a 2 sobre o então campeão Bayern de Munique, sendo esta a primeira derrota deste último contra um time recém-promovido desde 2000. Ele terminou a temporada 2023–24 com o maior número de duelos aéreos vencidos na Bundesliga em 187 ocasiões, e também registrou o maior número de sprints, totalizando 1.056.
Borussia Mönchengladbach
Em 21 de junho de 2024, Kleindienst juntou-se ao Borussia Mönchengladbach ao assinar um contrato até 2028. Na sua temporada de estreia, marcou 16 golos, o seu recorde pessoal na Bundesliga, e foi também eleito o Jogador da Temporada do clube. Antes da temporada 2025–26, foi nomeado capitão do clube.
Carreira internacional
Em maio de 2015, Kleindienst foi convocado para a seleção alemã sub-20 que participou da Copa do Mundo Sub-20 de 2015 na Nova Zelândia.
Em 3 de outubro de 2024, ele foi convocado para a seleção principal pela primeira vez. Oito dias depois, estreou pela seleção principal, começando como titular na vitória por 2 a 1 fora de casa contra a Bósnia e Herzegovina, pela Liga das Nações da UEFA. Um mês depois, em 16 de novembro, marcou seus primeiros gols pela seleção, balançando as redes duas vezes na vitória por 7 a 0 sobre a Bósnia e Herzegovina, na mesma competição. Em março de 2025, Kleindienst marcou dois gols de cabeça no total, nos dois jogos das quartas de final contra a Itália, ajudando a Alemanha a avançar para as semifinais pela primeira vez.
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