Trifenilmetano | |||||||||||||||
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| Nomes | |||||||||||||||
| Nome IUPAC | Triphenylmethane | ||||||||||||||
| Outros nomes | 1,1',1"-Methylidynetrisbenzene | ||||||||||||||
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| Página de dados suplementares | |||||||||||||||
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||||||||||
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas | ||||||||||||||
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||||||||||
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |||||||||||||||
O trifenilmetano (ou tritano) é um sólido incolor que apresenta três grupos fenilo e um átomo de hidrogênio unidos a um átomo de carbono. Derivados desta estrutura se encontram no centro de numerosos corantes (que são chamados, também, de derivados e corantes de triarilmetano).
A síntese do trifenilmetano pode realizar-se mediante alquilação de Friedel-Crafts a partir de benzeno e clorofórmio em presença de tricloreto de alumínio como catalisador.
Normalmente o rendimento é maior se em vez de clorofórmio se utiliza dicloreto de benzilideno (C6H5CHCl2; disponível a partir de benzaldeído e pentacloreto de fósforo).
O hidrogênio sobre o carbono central do trifenilmetano pode-se remover facilmente tanto na forma de hidreto como na forma de próton já que o íon correspondente é estabilizado por mesomeria com possibilidade de passar a carga aos anéis fenílicos. Este efeito é ainda mais forte nos sistemas que levam substituintes +M ou -M (que têm efeito eletron-doador ou elétron-atrator por mesomeria) em posição orto ou para.
Também o radical de trifenilmetil é estabilizado pelo mesmo efeito e se trata do primeiro radical orgânico estável descrito. Usualmente não é obtido a partir do mesmo trifenilmetano senão por redução do cloreto correspondente com sódio metálico.
A dimerização é impedida além disso por efeitos estéricos de repulsão entre os grupos fenilo. No dímero formado ao guiardar o radical em dissolução uma unidade se une através do carbono central a um anél fenílico da outra molécula com perda da aromaticidade do anel afetado.



O próprio trifenilmetano não tem aplicações destacadas porém a estrutura se encontra em muitos corantes como a fenolftaleína (resultante da condensação entre o fenol e o anidrido ftálico), o verde de bromocresol e o verde malaquita, etc.