Prostitution och sexarbete i Chile är en laglig verksamhet och underkastad reglementering. Relaterade aktiviteter som bordeller och koppleri är förbjudet i lagen. 2006 var flera hundra kvinnor registrerade som prostituerade/sexarbetare i landet, men antalet verksamma i branschen är betydligt större.
Trots att det är olagligt, etableras ofta bordeller i mer avlägsna delar av landet, längre från huvudstaden Santiago. Det kan gälla hamnstäder, gruvstäder, områden med skogsindustri eller andra platser där män arbetar långt från hemmet.
I modern tid har förekomsten av transaktionellt sex blivit mer mångfasetterad. De numera förbjudna bordellerna har ersatts av en kombination av stripteaseklubbar, bastuklubbar, massageinstitut, barer med "extra tjänster" och olika typer av privat försäljning av sexuella tjänster. Orsaken till att sälja sexuella tjänster är huvudsakligen brist på pengar i Chile, ett land där en tredjedel av befolkningen kan definieras lida av fattigdom.
Gynnande och underlättande av prostitution (koppleri) är olagligt. Detsamma gäller allt sexarbete/prostitution relaterad till personer under 18 års ålder. I Chile är dock åldern för sexuell myndighetsålder" 14 år, när det gäller samtyckta och icke-kommersiella handlingar. Fram till 1998 var manlig homosexuell prostitution betraktad som brottet sodomi, enligt paragraf 365 i den dåvarande strafflagstiftningen.
Enligt strafflagstiftningens stycke 373 och 495 lagstiftas mot "brott mot anständighet, moral och goda seder". Detta påverkar personer som utför sexuella handlingar på allmän plats, oavsett om det finns något kommersiellt intresse. Prostitution kan dock ses som en försvårande faktor, beroende på de kriterier för allmän ordning som landets poliskår använder sig av. Polisen arresterar ofta prostituerade (vanligen baserat på klagomål från boende i området) för "förseelser mot allmän moral", något som kan leda till böter på 50 000 pesos (motsvarande cirka 500 kronor) eller fem dagar i arresten.
Chiles hälsorelaterad lagstiftning refererar i dess paragraf 41 till prostitution, där man specifikt tar upp förbudet mot hållande av bordell. I lagen noteras dock explicit att prostitution är lagligt, baserat på den enskildes rätt att disponera fritt över sin egen kropp. Lagens definition av bordell är dock vid, så det finns inget tydligt lagstöd för rätten att utöva sexarbete på någon särskild plats.
Den gällande lagen ålägger sexarbetare att registrera sig i hälsoregistret hos Chiles hälsoministerium, liksom att regelbundet genomgå läkarundersökning. Detta är en sorts reglementering av prostitutionen, en modell som var vanlig i bland annat Europa i slutet av 1800-talet. I Chile infördes modellen för första gången 1896, men på den tiden beräknas endast tio procent av de prostituerade verkligen registrera sig och underkasta sig regelbundna undersökningar. Även på 2000-talet har sexarbetare rapporterat att den reglementerande lagen ofta inte används, liksom att korruption inom poliskåren är relativt utbredd.
Förslag har lagts i kongressen för att låta normalisera sexarbete, i linje med arbetslagstiftning och skatteregler för andra yrkesbranschen. Ett sådant förslag lades i kongressen 2019, dock ännu utan tydligt resultat. I samma anda har sedan 2010-talet pågått politiska diskussioner om att även reglera virtuellt sexarbete, det vill säga webbkameramodellande och annan sexuell kommers som inte utförs fysiskt med slutkunden.
Människohandel för sexuella ändamål är ett nationellt problem, där de flesta offren är kvinnor och minderåriga som redan bor i landet. De kan svara på falska jobberbjudanden och i vissa fall bli indragna i tvångsprostitution. Sådan handel kan även drabba personer från Argentina, Peru, Bolivia, USA, Europa och Asien. En del kvinnor hemmahörande i Dominikanska republiken, Haiti, Ecuador, Colombia och Paraguay, utöver Kina och andra asiatiska länder, luras till Chile under bedrägliga förespeglingar.
Att påverka en minderårig person (under 18 års ålder) att ha sex i utbyte mot pengar eller liknande ersättning är olagligt. Straffet sträcker sig från tre till 20 år i fängelse och med ett skadestånd på 520 000 pesos beroende på åldern på barnet.
2003 uppskattade Chiles regering att cirka 3 700 chilenska barn då var inblandade i någon form av kommersiellt sexuellt utnyttjande av barn. 1999 beräknade Unicef att siffran var högre, motsvarande cirka 10 000 minderåriga inblandade i prostitution i landet.
Den internationella rörelsen för sexarbetares rättigheter har på senare år fått fäste i landet. Samtidigt pågår diskussionen ur olika feministiska och människorättsbaserade perspektiv, där även radikalfeministiskt färgat motstånd mot prostitution som ojämlik institution och utnyttjande debatteras.
Flera organisationer verkar till stöd för sexarbetare. De inkluderar Fundación Margen ('Marginalen-stiftelsen'), bildad 1995 och samordnad med den internationella Red de Trabajadoras Sexuales de Latinoamérica y el Caribe ('Nätverket för Latinamerikas och Karibiens sexarbetare', ibland förkortat RedTraSex). 2004 bildades Sindicato de Trabajadores Sexuales och två år senare Sindicato Nacional Independiente de Trabajadoras Sexuales Travestis, Transgéneras y Otras “Amanda Jofré”, med fokus på organisering av transpersoner i sexbranschen.