Folik asit

Folic acid
İskelet formülü
Klinik verisi
Ticari adlarFolicet, Folvite
Diğer adlarWills faktörü, FA, N-(4-{[(2-amino-4-oxo-1,4-dihydropteridin-6-yl)methyl]amino}benzoyl)-L-glutamic acid, pteroyl-L-glutamic acid, folacin, B9 vitamini; eskiden, Bc vitamini ve M vitamini
AHFS/Drugs.comMonografi
MedlinePlusa682591
Lisans veri
Gebelik
kategorisi
  • AU: A
Uygulama
yolu		Ağız yoluyla, kas içi, damar içi, deri altı
ATC kodu
Hukuki durum
Hukuki durum
Farmakokinetik veri
Biyoyararlanım%50-100
MetabolizmaKaraciğer
Boşaltımİdrar
Tanımlayıcılar
  • (2S)-2-[[4-[(2-Amino-4-oxo-1H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
CAS Numarası
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
PDB ligand
Kimyasal ve fiziksel veriler
FormülC19H19N7O6
Mol kütlesi441,404 g·mol−1
3D model (JSmol)
Yoğunluk1,6±0,1 g/cm3
Erime noktası250 °C (482 °F) (ayrıştırma)
Suda çözünürlük1,6mg/L (25 °C)
  • n1c2C(=O)NC(N)=Nc2ncc1CNc3ccc(cc3)C(=O)N[C@H](C(O)=O)CCC(O)=O
  • InChI=1S/C19H19N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,8,12,21H,5-7H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H3,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1
  • Key:OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N

Folik asit (Folat-polisin, C19H19N7O6) B grubundan bir vitamindir (B9). Yeşil yapraklarda yaygın olarak bulunduğundan bu ad verilmiştir. Çünkü Latincede folium yaprak manasındadır. Herschel K. Mitchell ve arkadaşları bu vitamini, 1941 yılında ıspanak yapraklarında keşfettiler.

Özellikleri

Kimyaca adı pteroil glutamik asit (PGA)tır. Çünkü "pteridin", "PABA" ve "glutamik asit" bileşiminden oluşmuştur. Bc faktörü de denir. Bu madde suda mızrak şeklinde kristallenen portakal sarısı renginde bir katıdır ısıtılmakla erimez, fakat 250 °C'de esmerleşerek bozunur. Serbest asit halinde az, fakat sodyum tuzu halinde suda çok çözünür. Bazik ve nötr çözeltilerinde ısıya pek dayanıklı değildir.

Eksikliği

Eksikliği sonucu megaloblastik anemi meydana getirir. Tropikal bölgelerde çok rastlanır. Bu eksikliğin başlıca sebebi protein-kalori eksikliğine dayanmaktadır. Normal beslenen insanlarda ancak sindirim bozukluğunda ve gebelikte görülebilir. Sarada kullanılan ilaçlar verilirken de bu vitaminin verilmesi gerekir. Bazı antibiyotikler (mesela Trimetoprim + Sulfamid kombinasyonları) bu vitamini yok edebilmektedir. Bira, şarap, rakı vs. fazla içen kimselerde bu vitamin eksikliği oldukça sık görülmektedir.

100 Gram Gıdadaki Folat Miktarı
GıdaSerbest (mcg)Toplam (mcg)
alabalık-750
fıstık-280
piliç eti-250
ıspanak170200
maydanoz-170
karaciğer-140
brokoli-111
lahana-100
böbrek6080
esmer ekmek1550
beyaz ekmek830
portakal1324
marul2020
muz1020
yumurta1020
sığır eti47
elma / üzüm36
koyun / tavuk eti36
pişmiş yumurta25

Sindirimi

Folik asid kristalleri

Bu vitamin, ince bağırsak epitelinde bulunan bir karbonksipeptidaz enziminin yardımıyla, besinlerde bulunan poliglutamil şeklindeki folatlar parçalanarak serbest folat şeklinde ince bağırsakların üst kısımlarından emilir. Bu arada bazı değişikliğe uğrayarak kanda metil tetrahidrofolat şeklinde bulunur. Karaciğerde de bu şekilde depo edilir. Bu depo 5 mg kadardır. Bağırsakta da ayrıca bir miktar üretilir. Bir karbon atomlu köklerin, moleküller arasındaki geçişlerinde önemli rol oynar. Bazı amino asitlerden aldığı köklerin pürin ve pirimidin sentezinde kullanılır. DNA'nın sentezinde vazife alır. Bu vazifeyi yapabilmesi için bu vitaminin 5,10- metiltetrahidrofolat halinde olması gerekir. Bu geçiş ise B12 yokluğunda mümkün olmaz. Buna göre megaloblastik kansızlığa, B12'nin, dolaylı olarak tesiri vardır.

Folik asit, megaloblastik kansızlığın tedavisinde günde 5–10 mg vererek kullanılır. Tedaviye demir de katmak gereklidir. Çocuklara koruyucu olarak 0,5 mg bu vitaminden verenler vardır. Keçi sütü bu vitamin bakımından fakirdir. Bu sütle beslenen çocuklara bu vitamin de ilave edilmelidir. Sara hastalarına bu vitaminin B12 ile birlikte gerektiği zaman verilmesi uygun olur.

Günlük ihtiyaç ve kaynakları

Bu vitaminden günlük olarak serbest folat üzerinden 200, toplam folat üzerinden ise 300 mikrograma ihtiyaç vardır. Günde 100 mikrogram olanlarda bile eksiklik görülmemektedir. Gebelikte ihtiyaç % 50 kadar artar. Bu vitamin nebati ve hayvani gıdaların birçoğunda bulunur.

Folat metabolizması

Folat ve onun türevlerinin hücre içinde tek karbon (C1) birimlerinin taşınması, dönüştürülmesi ve yeniden kullanılması süreçlerini kapsar. Bu metabolik yolak, DNA sentezi, metiyonin üretimi, metilasyon tepkimeleri ve hücre bölünmesi gibi yaşamsal süreçlerde kritik rol oynar.

Folat, vücutta aktif formu olan 5-metiltetrahidrofolata (5-MTHF) dönüştürülür. Bu form, homosistein’in metiyonine dönüşümünde metil donörü olarak görev yapar. Ayrıca timidin ve purin sentezinde rol alarak DNA sentezi için gereklidir.

Folat metabolizması, birbirine bağlı birkaç döngüden oluşur:

Folat döngüsü – Folatın dihidrofolat (DHF) ve tetrahidrofolat (THF) arasında dönüşümünü içerir.

Metiyonin döngüsü – Homosistein’in metiyonine dönüştüğü ve S-adenozilmetiyonin (SAM) üretiminin gerçekleştiği döngüdür.

Transsülfürasyon yolu – Homosistein’in sisteine dönüştüğü alternatif metabolik yoldur.

Bu döngüler, özellikle MTHFR (metilentetrahidrofolat redüktaz) enzimi aracılığıyla birbirine bağlanır.

Folat metabolizmasındaki bozukluklar, hem genetik mutasyonlardan hem de yetersiz folat alımından kaynaklanabilir. Başlıca sonuçlar:

Hiperhomosisteinemi

Megaloblastik anemi

Nöral tüp defekti

Serebral folat eksikliği

Depresyon ve bilişsel bozukluklar

Klinik önemi

Folat metabolizması, B12 vitamini ve B6 vitamini ile yakın ilişkilidir. Bu vitaminlerin eksikliği, folat döngüsünün bozulmasına ve metilasyon süreçlerinin aksamasına neden olur. Ayrıca, MTHFR geninde görülen C677T gibi polimorfizmler, metilasyon kapasitesini azaltarak çeşitli hastalıklara yatkınlık oluşturabilir.

Folat metabolizmasında bozukluk saptanan kişilerde, genellikle aktif folat formu olan Lökoverin (Leucovorin []) veya 5-MTHF desteği kullanılır. Bazı durumlarda B12 vitamini ve B6 vitamini ile kombine tedavi önerilir.

Kaynakça

  1. 1 2 3 "Folate – Fact Sheet for Health Professionals". Office of Dietary Supplements, US National Institutes of Health. 29 Mart 2021. 17 Nisan 2006 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 29 Nisan 2022.
  2. ↑ Welch AD (1983). "Folic acid: discovery and the exciting first decade". Perspect. Biol. Med. 27 (1): 64-75. doi:10.1353/pbm.1983.0006. PMID 6359053.
  3. 1 2 3 "Folic Acid". Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. 1 Ocak 2010. 8 Ağustos 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 1 Eylül 2016.
  4. ↑ "Folic Acid". The PubChem Project. 7 Nisan 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi.
  5. ↑ "Folic Acid". ChemSrc. 28 Ağustos 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 13 Temmuz 2024.
  6. ↑ "Folic Acid". 8 Ağustos 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Aralık 2017.
  7. ↑ "Folic Acid". The PubChem Project. 9 Kasım 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Aralık 2017.
  8. ↑ Bailey, L. B. (2009). "Folate metabolism and requirements". The Journal of Nutrition. 139 (12). ss. 2113-2117. doi:10.3945/jn.109.113670.
  9. ↑ Lucock, M. (2000). "Folic acid: nutritional biochemistry, molecular biology, and role in disease processes". Molecular Genetics and Metabolism. 71 (1–2). ss. 121-138. doi:10.1006/mgme.2000.3027.
  10. ↑ Selhub, J. (2002). "Folate, vitamin B12 and vitamin B6 and one-carbon metabolism". The Journal of Nutrition. 132 (8). ss. 2336S-2340S. doi:10.1093/jn/132.8.2336S.
  11. ↑ Scaglione, F. (2014). "Folate, folic acid and 5-methyltetrahydrofolate are not the same thing". Xenobiotica. 44 (5). ss. 480-488. doi:10.3109/00498254.2013.845705.

Dış bağlantılar

Biyokimya linkleri