Hendrik Pfeiffers Interesse galt ursprünglich dem Fußballspiel. Um sich konditionell weiter zu verbessern, schloss er sich parallel zum Fußballspielen dem Leichtathletikverein LAZ Rhede an. Ein Jahr später wechselte er endgültig die Sportart.
Er entwickelte seine Lauffähigkeit zu immer längeren Strecken. Bis zum Erreichen der Altersgrenze im Oktober 2015 gehörte Pfeiffer dem Nachwuchselite-Team NRW der Sportstiftung NRW an.
Am 24. April 2016 debütierte Hendrik Pfeiffer in Düsseldorf auf der Marathondistanz und erfüllte in einer Zeit von 2:13:11Stunden auf Anhieb die Norm für die Olympischen Spiele in Rio de Janeiro.
Aber schon wenige Wochen später musste Pfeiffer bei den Europameisterschaften in Amsterdam gesundheitsbedingt – wie auch Arne Gabius – beim Halbmarathon aufgeben.
Ihn und Gabius ereilte das gleiche Schicksal: Beide wurden für die Olympischen Spiele nominiert, mussten aber auf die Teilnahme verzichten, da sich ihr Gesundheitszustand nicht besserte.
Es sei nicht seine „Philosophie vom Laufen, Schmerztabletten einzuwerfen“, äußerte Pfeiffer. Für ihn rückte Julian Flügel als Teilnehmer nach.
Im Oktober 2017 gewann er bei seinem zweiten Rennen über die Marathondistanz den Köln-Marathon und unterbot dabei die Qualifikationsnorm für die Europameisterschaften 2018 in Berlin. Hendrik Pfeiffer wurde vom DLV für die Europameisterschaften 2018 nominiert, musste seine Teilnahme jedoch wie schon bei den Olympischen Spielen 2016 aufgrund von Fersenproblemen absagen.
Beim Vivawest-Marathon 2018 stellte der damals 25-Jährige einen Guinness-WeltrekordSchnellster Halbmarathon im Anzug (männlich) auf, um auf die Möglichkeit, Profisport und Berufsleben im Rahmen einer dualen Karriere zu verknüpfen, aufmerksam zu machen.
Beim Sevilla-Marathon 2020 stellte Pfeiffer mit einer Zeit von 2:10:18Stunden eine neue persönliche Bestzeit im Marathon auf. Ihm gelang damit die Qualifikation für die Olympischen Spiele 2020.
Im März 2021 erkrankte Pfeiffer an COVID-19, weshalb er sein Training für vier Wochen pausieren musste. Im Marathon bei den Olympischen Spielen erreichte er am 8.August 2021 mit einer Zeit von 2:20:43Stunden den 50.Platz.
Im April 2022 gewann er in 2:10:59Stunden den Hannover-Marathon. Eine Mannschaftssilbermedaille im Marathon gewann er bei den Europameisterschaften in München
Im Januar 2024 erzielte Pfeiffer als Dritter des Houston-Marathons mit 2:07:14Stunden eine neue persönliche Bestzeit. Bei den Europameisterschaften 2024 in Rom wurde Pfeiffer im Halbmarathon mit 1:04:32h 34. und gewann mit der Mannschaft Bronze.
Im Mai 2025 gewann Pfeiffer mit einer gelaufenen Distanz von 66,74Kilometer den Wings for Life World Run in München und als schnellster Deutscher belegte der 32-Jährige in der weltweiten Wertung den sechsten Rang.
Beim Valencia-Marathon gelang ihm im Dezember mit 2:06:46Stunden als zweitbester Deutscher (hinter Amanal Petros in 2:04:03Stunden) erstmals eine Marathon-Zeit unter 2:07Stunden.
Im April 2026 lief Pfeiffer als 17. auf der wegen des Gefälles nicht rekordtauglichen Strecke des Boston-Marathons mit 2.06:34 h eine neue persönliche Bestzeit.
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