Pentadecannitril

Strukturformel
Strukturformel von Pentadecannitril
Allgemeines
Name Pentadecannitril
Summenformel C15H29N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 18300-91-9
PubChem 87568
ChemSpider 78998
Wikidata Q83041453
Eigenschaften
Molare Masse 223,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,83 g·cm−3

Schmelzpunkt

22 °C

Siedepunkt

322 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​315​‐​332​‐​319​‐​302
P: 322​‐​321
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pentadecannitril ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Vorkommen

Alkannitrile der Kettenlänge 7 (Heptannitril) bis 24 (Tetracosannitril) kommen in Schieferöl vor. Dabei sind Tridecannitril und Dodecannitril die Hauptkomponenten, aber auch Pentadecannitril kommt in größerer Menge vor. Pseudomonas veronii kann verschiedene langkettige Nitrile bilden, darunter Pentadecannitril sowie Tridecannitril, Tetradecannitril und Hexadecannitril.

Herstellung

Pentadecannitril kann aus 1-Tetradecanol hergestellt werden. Dieser wird zunächst in Dichlormethan mit Trifluoressigsäureanhydrid verestert und dann mit Natriumcyanid in Tetrahydrofuran / Hexamethylphosphorsäuretriamid umgesetzt. In einer Studie wurde die katalytische Pyrolyse von Cyanobakterien zur Herstellung von stickstoffhaltigen Verbindungen untersucht. Unter optimierten Bedingungen wurden dabei hauptsächlich Nitrile gebildet, wobei das Produktgemisch fast 79 % Pentadecannitril enthielt.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Pentadecanonitrile – CAS 18300-91-9 – SCBT - Santa Cruz Biotechnology. In: scbt.com. Abgerufen am 17. Januar 2025.
  2. 1 2 Eintrag zu Pentadecansäurenitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Jackie Aislabie, Ronald M. Atlas: Microbial Upgrading of Shale Oils Removal of Nitriles. In: Applied Biochemistry and Biotechnology. Band 20-21, Nr. 1, Januar 1989, S. 799–807, doi:10.1007/BF02936526.
  4. ↑ Diogo Montes Vidal, Anna‐Lena von Rymon‐Lipinski, Srinivasa Ravella, Ulrike Groenhagen, Jennifer Herrmann, Nestor Zaburannyi, Paulo H. G. Zarbin, Adithi R. Varadarajan, Christian H. Ahrens, Laure Weisskopf, Rolf Müller, Stefan Schulz: Long‐Chain Alkyl Cyanides: Unprecedented Volatile Compounds Released by Pseudomonas and Micromonospora Bacteria. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 56, Nr. 15, 3. April 2017, S. 4342–4346, doi:10.1002/anie.201611940.
  5. ↑ F. Camps, V. Gasol, A. Guerrero: A Simple One-Pot Synthesis of Nitriles from Alcohols. In: Synthetic Communications. Band 18, Nr. 4, April 1988, S. 445–452, doi:10.1080/00397918808064008.
  6. ↑ Hongmei Yang, Lijing Gao, Qianqian Bai, Siquan Xu, Donghui Pan, Yuanfeng Wu, Guomin Xiao: Nitrogenous compounds produced by catalytic pyrolysis of cyanobacteria over metal loaded MCM-41 with vaporized methanol. In: New Journal of Chemistry. Band 43, Nr. 17, 2019, S. 6569–6576, doi:10.1039/C9NJ00290A.