Hexadecannitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexadecannitril
Andere Namen	Palmitonitril; 1-Cyanopentadecan;
Summenformel	C16H31N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	69424
Wikidata	Q81983947
Eigenschaften
Molare Masse	237,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,83 g·cm−3
Schmelzpunkt	31 °C
Siedepunkt	333 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich Wasser; sehr gut löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton, Benzol und Chloroform;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐270‐301+312+330‐501
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexadecannitril ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Vorkommen

Alkannitrile der Kettenlänge 7 (Heptannitril) bis 24 (Tetracosannitril) kommen in Schieferöl vor. Dabei sind Tridecannitril und Dodecannitril die Hauptkomponenten, aber auch Hexadecannitril kommt in größerer Menge vor. Pseudomonas veronii kann verschiedene langkettige Nitrile bilden, darunter Hexadecannitril sowie Tridecannitril, Tetradecannitril und Pentadecannitril.

Herstellung

Hexadecannitril kann durch oxidative Dehydrierung von N-Hexadecylamin hergestellt werden. Dies ist in einer wässrigen Lösung von Dimethyldodecylamin-N-oxid möglich, wobei Nickel(II)-sulfat als Katalysator und Kaliumperoxodisulfat als Oxidationsmittel zum Einsatz kommt. Eine andere Synthesemethode geht vom Bisulfit-Addukt von Hexadecanal aus. Dieses wird in Ethanol mit Hydroxylamin-Hydrochlorid sowie wenigen Tropfen Salzsäure versetzt und dann erhitzt.

Einzelnachweise

1 2 J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. Chapman & Hall, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3446 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Handbook of Data on Organic Compounds: Compounds 10.001-15.600. Cha-Hex. CRC Press, ISBN 978-0-8493-0445-3, S. 3019 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 3–304 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Ambeed: Hexadecanenitrile, abgerufen am 18. Januar 2025.
↑ Jackie Aislabie, Ronald M. Atlas: Microbial Upgrading of Shale Oils Removal of Nitriles. In: Applied Biochemistry and Biotechnology. Band 20-21, Nr. 1, Januar 1989, S. 799–807, doi:10.1007/BF02936526.
↑ Diogo Montes Vidal, Anna‐Lena von Rymon‐Lipinski, Srinivasa Ravella, Ulrike Groenhagen, Jennifer Herrmann, Nestor Zaburannyi, Paulo H. G. Zarbin, Adithi R. Varadarajan, Christian H. Ahrens, Laure Weisskopf, Rolf Müller, Stefan Schulz: Long‐Chain Alkyl Cyanides: Unprecedented Volatile Compounds Released by Pseudomonas and Micromonospora Bacteria. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 56, Nr. 15, 3. April 2017, S. 4342–4346, doi:10.1002/anie.201611940.
↑ Daniele Biondini, Lucia Brinchi, Raimondo Germani, Laura Goracci, Gianfranco Savelli: Dehydrogenation of Amines to Nitriles in Aqueous Micelles. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2005, Nr. 14, Juli 2005, S. 3060–3063, doi:10.1002/ejoc.200500047.
↑ J. A. Findlay, C. S. Tang: A facile one-step conversion of aliphatic aldehydes into nitriles. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 45, Nr. 9, 1. Mai 1967, S. 1014–1015, doi:10.1139/v67-169.

[J._Buckingham-1] 1 2 J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. Chapman & Hall, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3446 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Handbook-2] 1 2 Handbook of Data on Organic Compounds: Compounds 10.001-15.600. Cha-Hex. CRC Press, ISBN 978-0-8493-0445-3, S. 3019 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CRC-3] 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 3–304 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[ambeed.com-4] 1 2 Ambeed: Hexadecanenitrile, abgerufen am 18. Januar 2025.

[5] Jackie Aislabie, Ronald M. Atlas: Microbial Upgrading of Shale Oils Removal of Nitriles. In: Applied Biochemistry and Biotechnology. Band 20-21, Nr. 1, Januar 1989, S. 799–807, doi:10.1007/BF02936526.

[6] Diogo Montes Vidal, Anna‐Lena von Rymon‐Lipinski, Srinivasa Ravella, Ulrike Groenhagen, Jennifer Herrmann, Nestor Zaburannyi, Paulo H. G. Zarbin, Adithi R. Varadarajan, Christian H. Ahrens, Laure Weisskopf, Rolf Müller, Stefan Schulz: Long‐Chain Alkyl Cyanides: Unprecedented Volatile Compounds Released by Pseudomonas and Micromonospora Bacteria. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 56, Nr. 15, 3. April 2017, S. 4342–4346, doi:10.1002/anie.201611940.

[7] Daniele Biondini, Lucia Brinchi, Raimondo Germani, Laura Goracci, Gianfranco Savelli: Dehydrogenation of Amines to Nitriles in Aqueous Micelles. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2005, Nr. 14, Juli 2005, S. 3060–3063, doi:10.1002/ejoc.200500047.

[8] J. A. Findlay, C. S. Tang: A facile one-step conversion of aliphatic aldehydes into nitriles. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 45, Nr. 9, 1. Mai 1967, S. 1014–1015, doi:10.1139/v67-169.