Tetradecannitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetradecannitril
Andere Namen	Myristonitril
Summenformel	C14H27N
Kurzbeschreibung	weißes oder farbloses Pulver oder farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	64678
ChemSpider	58227
Wikidata	Q81989214
Eigenschaften
Molare Masse	209,38 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3
Schmelzpunkt	19 °C
Siedepunkt	227 °C (100 mmHg)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; mischbar mit Ethanol, Diethylether, Aceton und Benzol;
Brechungsindex	1,44 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302+312+332‐315‐319
	P: 261‐264‐280‐337+313‐302+352+312‐304+340+312
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tetradecannitril ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Vorkommen

Alkannitrile der Kettenlänge 7 (Heptannitril) bis 24 (Tetracosannitril) kommen in Schieferöl vor. Dabei sind Tridecannitril und Dodecannitril die Hauptkomponenten, aber auch Tetradecannitril kommt in größerer Menge vor. Pseudomonas veronii kann verschiedene langkettige Nitrile bilden, darunter Tetradecannitril sowie Tridecannitril, Pentadecannitril und Hexadecannitril.

Herstellung

Tetradecannitril kann durch oxidative Dehydrierung von N-Tetradecylamin hergestellt werden. Dies ist in einer wässrigen Lösung von Dimethyldodecylamin-N-oxid möglich, wobei Nickel(II)-sulfat als Katalysator und Kaliumperoxodisulfat als Oxidationsmittel zum Einsatz kommt. Eine andere Synthesemethode geht von Tetradecanal aus. Dieses wird in Ethanol mit Hydroxylamin-Hydrochlorid sowie wenigen Tropfen Salzsäure versetzt und dann erhitzt.

Reaktionen

Tetradecannitril kann durch Reaktion mit Samarium(II)-iodid in Tetrahydrofuran in Gegenwart von Wasser und Triethylamin zu N-Tetradecylamin reduziert werden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Myristonitrile, >96.0% bei TCI Europe, abgerufen am 18. Januar 2025.
1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 3–514 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Jackie Aislabie, Ronald M. Atlas: Microbial Upgrading of Shale Oils Removal of Nitriles. In: Applied Biochemistry and Biotechnology. Band 20-21, Nr. 1, Januar 1989, S. 799–807, doi:10.1007/BF02936526.
↑ Diogo Montes Vidal, Anna‐Lena von Rymon‐Lipinski, Srinivasa Ravella, Ulrike Groenhagen, Jennifer Herrmann, Nestor Zaburannyi, Paulo H. G. Zarbin, Adithi R. Varadarajan, Christian H. Ahrens, Laure Weisskopf, Rolf Müller, Stefan Schulz: Long‐Chain Alkyl Cyanides: Unprecedented Volatile Compounds Released by Pseudomonas and Micromonospora Bacteria. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 56, Nr. 15, 3. April 2017, S. 4342–4346, doi:10.1002/anie.201611940.
↑ Daniele Biondini, Lucia Brinchi, Raimondo Germani, Laura Goracci, Gianfranco Savelli: Dehydrogenation of Amines to Nitriles in Aqueous Micelles. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2005, Nr. 14, Juli 2005, S. 3060–3063, doi:10.1002/ejoc.200500047.
↑ J. A. Findlay, C. S. Tang: A facile one-step conversion of aliphatic aldehydes into nitriles. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 45, Nr. 9, 1. Mai 1967, S. 1014–1015, doi:10.1139/v67-169.
↑ Michal Szostak, Brice Sautier, Malcolm Spain, David J. Procter: Electron Transfer Reduction of Nitriles Using SmI 2 –Et 3 N–H 2 O: Synthetic Utility and Mechanism. In: Organic Letters. Band 16, Nr. 4, 21. Februar 2014, S. 1092–1095, doi:10.1021/ol403668e.

[TCI-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Myristonitrile, >96.0% bei TCI Europe, abgerufen am 18. Januar 2025.

[CRC-2] 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 3–514 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Jackie Aislabie, Ronald M. Atlas: Microbial Upgrading of Shale Oils Removal of Nitriles. In: Applied Biochemistry and Biotechnology. Band 20-21, Nr. 1, Januar 1989, S. 799–807, doi:10.1007/BF02936526.

[4] Diogo Montes Vidal, Anna‐Lena von Rymon‐Lipinski, Srinivasa Ravella, Ulrike Groenhagen, Jennifer Herrmann, Nestor Zaburannyi, Paulo H. G. Zarbin, Adithi R. Varadarajan, Christian H. Ahrens, Laure Weisskopf, Rolf Müller, Stefan Schulz: Long‐Chain Alkyl Cyanides: Unprecedented Volatile Compounds Released by Pseudomonas and Micromonospora Bacteria. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 56, Nr. 15, 3. April 2017, S. 4342–4346, doi:10.1002/anie.201611940.

[5] Daniele Biondini, Lucia Brinchi, Raimondo Germani, Laura Goracci, Gianfranco Savelli: Dehydrogenation of Amines to Nitriles in Aqueous Micelles. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2005, Nr. 14, Juli 2005, S. 3060–3063, doi:10.1002/ejoc.200500047.

[6] J. A. Findlay, C. S. Tang: A facile one-step conversion of aliphatic aldehydes into nitriles. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 45, Nr. 9, 1. Mai 1967, S. 1014–1015, doi:10.1139/v67-169.

[7] Michal Szostak, Brice Sautier, Malcolm Spain, David J. Procter: Electron Transfer Reduction of Nitriles Using SmI 2 –Et 3 N–H 2 O: Synthetic Utility and Mechanism. In: Organic Letters. Band 16, Nr. 4, 21. Februar 2014, S. 1092–1095, doi:10.1021/ol403668e.