Das Festival startete 1999 im Landschaftspark Hachinger Tal auf dem ehemaligen Fliegerhorst Neubiberg mit etwa 15.000 Besuchern. Ab 2002 stieg die Besucherzahl auf über 30.000 und liegt seit 2013 bei rund 60.000. An einem Festivalwochenende werden nach Veranstalterangaben fünf bis zehn Millionen Euro umgesetzt.
Das Southside Festival fand erstmals vom 26. bis 27. Juni 1999 als Pendant zum Hurricane Festival mit rund 15.000 Besuchern auf dem ehemaligen Fliegerhorst Neubiberg bei München statt. Am Ende des zweiten Tages sorgte Marilyn Manson für einen Eklat, als er betrunken die Bühne betrat, das Publikum zuerst mit obszönen Gesten bedachte, mit dem Sound unzufrieden war und die Bühne anschließend nach einem etwa zwanzigminütigen Auftritt endgültig verließ. Daraufhin begann ein Teil der Zuschauer mit einem wütenden Pfeifkonzert und mit dem Bewerfen der Bühne mit Schlamm und anderen Gegenständen, stürmte die Bühne und zerstörte das Equipment der Band. Aufgrund dieses Zwischenfalls wurde den Betreibern nicht gestattet, weitere Konzerte in München abzuhalten.
2000 erfolgte der Umzug nach Neuhausen ob Eck. Das Festival war aufgrund des schlechten Wetters und der kühlen Temperaturen kein Erfolg: Es kamen etwa 12.000 Besucher – weniger, als sich die Veranstalter versprochen hatten. Anders als erwartet kamen die Musikfans jedoch nicht nur aus der näheren Umgebung, sondern auch aus Bayern und Österreich.
Im Jahr 2003 ging das Southside Festival erstmals seit 2000 wieder über drei Tage. Das Line-up war entsprechend umfangreicher; gespielt wurde auf zwei Bühnen, wobei die kleinere Bühne in einem großen, seitlich offenen Zelt untergebracht war. 2004 war das Festival mit ca. 40.000 Besuchern ausverkauft. David Bowie sollte als Headliner auftreten, musste seinen Auftritt aber wegen eines Herzinfarkts absagen. Auch 2005 40.000 Zuschauern erneut ausverkauft.
Ab 2006 gab es wieder eine dritte Bühne, auf der kleinere, vornehmlich unbekanntere Bands auftraten. Am Sonntag, dem 25. Juni wurde das Festival kurz nach dem Auftritt von Fettes Brot von einem heftigen Sturm heimgesucht, konnte nach zwei Stunden Unterbrechung jedoch gegen 21 Uhr mit dem Auftritt von Seeed fortgesetzt werden.
2007 wurde die Kapazität auf 45.000 Besucher erweitert. Vor Beginn des Festivals gab es am Donnerstag, dem 21. Juni 2007 schwere Unwetter, bei denen die Zeltbühne (Coca-Cola Soundwave Tent) durch einen Sturm stark beschädigt wurde. Ein 28-jähriger Mitarbeiter der Johanniter-Unfall-Hilfe, der in einem Rettungswagen vor dem Unwetter Schutz gesucht hatte, wurde durch ein herabstürzendes Metallrohr so schwer verletzt, dass er wenige Stunden später im Tuttlinger Klinikum verstarb. Ein weiterer Rettungsdienst-Mitarbeiter wurde lebensgefährlich verletzt, ein anderer schwer verletzt. Aufgrund der erheblichen Schäden mussten alle 17 Konzerte, die auf der Zeltbühne stattfinden sollten, abgesagt werden. Der Veranstalter FKP Scorpio Konzertproduktion GmbH erstattete aufgrund des tödlichen Unfalles Anzeige bei der Staatsanwaltschaft Rottweil gegen den Leiter einer Zollkontrolle. Ein Einsatzkommando der Singener „Finanzkontrolle Schwarzarbeit“ hatte an diesem Tag die Southside-Baustelle kontrolliert. Der Chefkontrolleur habe den Zeltmeister daran gehindert, vor dem drohenden Unwetter den Zeltaufbau zu sichern.
2008 konnten die Veranstalter mit rund 50.000 verkauften Karten einen neuen Besucherrekord zu verzeichnen. Zudem wurden die Viertelfinal-Spiele der Fußball-Europameisterschaft 2008 auf einer Großleinwand übertragen.
2009 wurde die Kapazität auf 55.000 Zuschauer, das Festival mit war mit gut 50.000 Besuchern allerdings nicht ausverkauft.
Das Southside Festival 2010 war ausverkauft und wurde von 50.000 Menschen besucht, Laut Veranstalter hätten 100.000 Karten verkauft werden können – doppelt so viele Besucher, wie das Gelände fasst. Als Neuerung wurde erstmals eine vierte Bühne, die sogenannte „White Stage“, eingeführt. Das Zelt ergänzte die bisherige Hauptbühne („Green Stage“), Nebenbühne („Blue Stage“) und Zelt („Red Stage“) und wurde ab dem späten Nachmittag mit Electro bespielt. Das Line-up des neuen, zweiten Zeltes stand unter dem Motto „Electric Circus“. Der Veranstalter ermöglichte mit einer Leinwand auf dem Campinggelände das Public Viewing der Fußball-Weltmeisterschaft 2010.
Eingangsbereich des Festivalgeländes 2010
Dauerregen verwandelte das Camping- und Festivalgelände in eine knöcheltiefe Schlammwüste. Ein in der Nacht vom 17. auf den 18. Juni auftretendes lokales Starkregenereignis (Niederschlagsmenge: 80l/m²) erforderte ein Aufgebot von Arbeitskräften, Eisenplatten, über 500 m² Hackschnitzel und diverse Lkw-Auflieger Stroh sowie schweres technisches Gerät, um die beiden Eingänge zum Festivalgelände passierbar zu machen. Überdies setzte die Schafskälte mit Temperaturen unter der 10-Grad-Marke den Besuchern zu. Aus diesem Grund öffnete die Gemeinde die Homburghalle, und viele Einwohner stellten Privatunterkünfte und Duschmöglichkeiten zur Verfügung.
Insgesamt waren während des Festivals 1800 Mitarbeiter auf dem Gelände beschäftigt, darunter 420 Sanitäter und Ärzte, rund 400 Sicherheitskräfte und Ordner, sowie Bühnentechniker und sonstige Helfer.
Auch 2011 gab es vier Bühnen – zwei Open-Air-Bühnen und zwei Zeltbühnen. Auf der vierten Bühne, der White Stage, die ausschließlich Electroacts vorbehalten war, wurde den Zuschauern ein Zusatzprogramm aus Akrobatik und elektronischer Musik geboten. Neu waren Umweltschutzmaßnahmen, wie „Green Camping“, CO2-Reduzierung bei der Anreise und Vermeidung von Papiermüll.
Noch während des laufenden Southside Festivals 2011 gab der Veranstalter am 19. Juni bekannt, dass es trotz der Schlammprobleme 2010 und 2011 auch 2012 wieder ein Festival in Neuhausen ob Eck geben werde und das bei jedem Wetter. Hierzu wurde 2011 ein neuer Fünfjahresvertrag abgeschlossen. Auf dem Gelände wurde wegen der Schlammprobleme wieder eine sechsstellige Summe in den Untergrund investiert, einige Rasenflächen sollten geschottert werden.
Das Southside Festival 2016 sollte vom 24. bis zum 26. Juni stattfinden. Es wurde wegen eines schweren Unwetters nach den ersten Bandauftritten am frühen Freitagabend unterbrochen und schließlich komplett abgebrochen, wodurch keiner der Headliner auftreten konnte. Von den gebuchten 88 Bands konnten nur 18 spielen, wobei die Konzerte von Tom Odell, Elliphant und Flogging Molly vorzeitig beendet wurden. 82 Menschen wurden leicht verletzt.
Das Southside Festival hätte am Wochenende vom 19. bis 21. Juni 2020 stattfinden sollen, wurde aber aufgrund des Verbots von Großveranstaltungen wegen der COVID-19-Pandemie abgesagt. Das Southside Festival 2021 war vom 18. bis 20. Juni geplant. Am 10. März 2021 sagte der Veranstalter FKP Scorpio das Festival erneut ab.
2022 gab es mit rund 65.000 Zuschauern einen neuen Besucherrekord.
Im Anschluss an die Festivaltage im Juni 2025 wurde der Vertrag mit dem take-off GewerbePark um weitere fünf Jahre verlängert.
Für 2026 wurden nach Angaben des Veranstalters am Tag des Vorverkaufsstarts rund 20.000 Tickets verkauft, insgesamt kamen zwischen 56.000 und 59.000 Besucher. Aufgrund eines Unwetters am Festival-Freitag wurde das Gelände vorübergehend evakuiert, in der Folge wurden die Auftritte von A Day to Remember, Clueso, Filow und Røry abgesagt.
Tanja Alexandra Küchle: Erlebensraum Festival. Ethnographische Erkundungen auf dem Southside Festival in Neuhausen ob Eck. (Studien und Materialien des Ludwig-Uhland-Instituts der Universität Tübingen; 40). Tübinger Vereinigung für Volkskunde, Tübingen 2010, ISBN 978-3-932512-64-3
1234Michael Hochheuser (hoc): Kult: Der Erfolg kommt erst nach zähem Anfang. Die Anlaufschwierigkeiten des Southside-Festivals in Neuhausen ob Eck sind mittlerweile Geschichte. In: Schwäbische Zeitung vom 14. Juni 2011.
12(lsw): Rund 50.000 Besucher zum Southside-Festival erwartet. In: Südkurier vom 14. Juni 2011
↑Vera Romeu (vr): Musik-Festival kommt auf den Flugplatz. Gespräch zwischen Veranstalter und den Gemeinden laufen – Grobes Konzept ist entworfen. In: Schwäbische Zeitung vom 22. Dezember 2011.
↑Julia Ebner: Rund 2500 Mal Dienst am Nächsten. In: Südkurier vom 19. Juni 2009.
↑Hermann-Peter Steinmüller (hps): Southside: Nasse Sachen und fröhliche Menschen. In: Südkurier vom 20. Juni 2011.
↑Ulrike Ebner: „400 Helfer sind hier im Einsatz“. In: Südkurier vom 20. Juni 2011.
↑Festivals Southside und Hurricane fast ausverkauft. Mehr als 100.000 Fans werden am Wochenende zum Southside Festival und dem Schwesterfestival Hurricane erwartet. In: Schwäbische Zeitung vom 19. Juni 2008.
12Jutta Freudig (feu): 105 Fahrer unter Drogeneinfluss. In: Südkurier vom 1. Juli 2004.
12Polizei meldet keine Störungen. In: Südkurier vom 15. Juni 2005.
123Norbert Faulhaber, Philipp Ziegler: 45000 Fans und die besten Bands. In: Südkurier vom 25. Juni 2007.
↑Franz Domgörgen (fdo): Unglück beim Southside-Rockfestival 2007 bleibt weiter Fall für die Staatsanwaltschaft. Noch immer fehlt ein Gutachten. In: Südkurier vom 23. April 2009.
↑Anja Arning (aa), Sebastian Pantel (sep): Southside – heiße Beats zum Festival-Abschluss. In: Südkurier vom 23. Juni 2008.
↑Elena Bücheler: Besuch auf dem Southside-Festival in Neuhausen – Unterhaltung garantiert. Vier Tage Ausnahmezustand pur. In: Südkurier vom 24. Juni 2008.
↑Hermann-Peter Steinmüller (hps): Festivalfans trotzen miesem Wetter. In: Südkurier vom 21. Juni 2010.
↑Michael Hochheuser (hoc): Matsch: Bei Regen droht „Southside“ eine Auszeit. Falls das Wetter beim Festival erneut nicht mitspielt, könnte eine mehrjährige Pause folgen. In: Schwäbische Zeitung vom 16. Juni 2011.
123Kai Breuing: 50 000 Fans zwischen Frohsinn und Wahnsinn. In: Südkurier vom 21. Juni 2010.
↑Vergnügen trotz Schlammschlacht bei Southside-Festival. In: Südkurier vom 21. Juni 2010.
↑120.000 Besucher bei ausverkauften Hurricane und Southside Festivals, Pressemitteilung vom 20. Juni 2010.
↑Sebastian Pantel (sep): Southside-Festival in Neuhausen ob Eck startet bei Sonnenschein. In: Südkurier vom 19. Juni 2010.
↑Hermann-Peter Steinmüller (hps): Die Fans gehen, der Müll bleibt. In: Südkurier vom 22. Juni 2010.
↑Jeremias Heppeler: 50 000 Fans waten in Schlammside 2.0. In: Südkurier vom 20. Juni 2011.
↑Rockfestival wird grüner. In: Südkurier vom 9. Juni 2011.