5-metoksitryptamiini

5-Metoksitryptamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-(5-metoksi-1H-indol-3-yyli)etaaniamiini
CAS-numero 608-07-1
PubChem CID 1833
SMILES C(CN)C=1C=2C(NC1)=CC=C(OC)C2
Ominaisuudet
Molekyylikaava C11H14N2O
Moolimassa 190,242 g/mol
Sulamispiste 121–123 °C

ärsyttävä

5-Metoksitryptamiini (myös 5-MT ja meksamiini) on tryptamiinin johdannainen ja läheistä sukua serotoniinille ja melatoniinille. 5-MT löytyy ihmisen kehosta luontaisesti matalina pitoisuuksina. Sen biosynteesi tapahtuu käpyrauhasessa melatoniinin deasetylaatiolla.

5-Metoksitryptamiini on 5-HT1-, 5-HT2-, 5-HT4-, 5-HT6-, ja 5-HT7-reseptorien täysagonisti. Yhdisteellä ei ole 5-HT3 affiniteettia ja 5-HT1E affiniteetti on todella heikko muihin 5-HT1-reseptoreihin nähden. 5-HT5A affiniteetti on tuntematon.

5-metoksitryptamiinia voidaan käyttää prekursorina 5-MeO-DMT:n valmistuksessa.

Lähteet

  1. 1 2 Galzin AM, Eon MT, Esnaud H, Lee CR, Pévet P, Langer SZ.: "Day-night rhythm of 5-methoxytryptamine biosynthesis in the pineal gland of the golden hamster (Mesocricetus auratus).". J Endocrinol. 118 (3): 389–397, 1988. PubMed:2460575 doi:10.1677/joe.0.1180389
  2. ↑ Wu PH, Gurevich N, Carlen PL.: "Serotonin-1A receptor activation in hippocampal CA1 neurons by 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin, 5-methoxytryptamine and 5-hydroxytryptamine.". Neurosci Lett. 86 (1): 72–76, 1988. PubMed:2966313 doi:10.1016/0304-3940(88)90185-1
  3. ↑ Yamada J, Sugimoto Y, Yoshikawa T, Horisaka K.: "Hyperglycemia induced by the 5-HT receptor agonist, 5-methoxytryptamine, in rats: involvement of the peripheral 5-HT2A receptor.". Eur J Pharmacol. 323 (2-3): 235–240, 1997. PubMed:9128844 doi:10.1016/S0014-2999(97)00029-0
  4. ↑ Amemiya N, Hatta S, Takemura H, Ohshika H.: "Characterization of the contractile response induced by 5-methoxytryptamine in rat stomach fundus strips.". Eur J Pharmacol. 318 (2-3): 403–409, 1996. PubMed:9016931 doi:10.1016/S0014-2999(96)00777-7
  5. 1 2 Craig DA, Eglen RM, Walsh LK, Perkins LA, Whiting RL, Clarke DE.: "5-Methoxytryptamine and 2-methyl-5-hydroxytryptamine-induced desensitization as a discriminative tool for the 5-HT3 and putative 5-HT4 receptors in guinea pig ileum.". Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 342 (1): 9–16., 1990. PubMed:2402303
  6. ↑ Boess FG, Monsma FJ Jr, Carolo C, Meyer V, Rudler A, Zwingelstein C, Sleight AJ.: "Functional and radioligand binding characterization of rat 5-HT6 receptors stably expressed in HEK293 cells.". Neuropharmacology. 36 (4-5): 713–720., 1997. PubMed:9225298 doi:10.1016/S0028-3908(97)00019-1
  7. ↑ Hemedah M, Coupar IM, Mitchelson FJ.: "[3H]-Mesulergine labels 5-HT7 sites in rat brain and guinea-pig ileum but not rat jejunum.". Br J Pharmacol. 126 (1): 179–188., 1999. PubMed:10051134 PubMed Central:1565797 doi:10.1038/sj.bjp.0702293
  8. ↑ Glennon RA, Dukat M, Westkaemper RB: "Serotonin Receptor Subtypes and Ligands". American College of Neurophyscopharmacology, 1.1.2000.
  9. ↑ Roth, Brian: The serotonin receptors, s. 133. Humana Press, 2006. ISBN 9781588295682
  10. ↑ Barbara E. Bauer: Hamilton Morris Synthesizes 5-MeO-DMT in “Pharmacopeia” Psychedelic Science Review. 2021. (englanniksi)

Aiheesta muualla