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La principauté de Chimay est une principauté de la fin du Moyen Âge, dont les origines remontent au XIe siècle, lorsque la comtesse douairière Richilde de Hainaut institua les 12 pairies de Hainaut.
Chimay apparaît dans les textes au milieu du XIe siècle. Une organisation urbaine élaborée n’y est avérée qu’à la fin du XIIe siècle. Aux environs de 1050, il y avait là une famille probablement issue des rangs de l'aristocratie champenoise dont un membre nous est connu par une mention dans les Miracles de Saint-Trond. Ils font bâtir sur l'escarpement dominant l'Eau Blanche une tour, à l'emplacement du château actuel. Font probablement partie du domaine familial primitif les terres de Saint-Rémy et Spolt (Forges de nos jours). Peu de temps après, un certain Gauthier de Chimay est attesté dans deux actes des comtes de Hainaut datés de 1065 et 1070.
Vers 1100, Salles, en copropriété avec le chapitre de la collégiale Sainte-Monégonde, et une partie de Gonrieux, également en copropriété, font partie de la seigneurie.
Vers 1140-1145, le seigneur de Chimay, pair du comté de Hainaut, épouse une proche parente de son suzerain, en la personne d'Ida de Marles, petite-fille du comte Baudouin II de Hainaut.
En 1169, Gilles de Chimay fonde le village de Bourlers par donation de cette terre à l'Abbaye de Saint-Michel. Le-même obtint en 1181 l'avouerie du bois de Saint-Hubert (Momignies). En 1186, le comte de Hainaut lui fait don des terres de Baileux et de Momignies.
La branche principale des « Chimay » s’éteint en 1226 avec la mort de Roger de Chimay et ses terres passent dans la Maison de Nesle (comtes de Soissons), parce que Jean II de Soissons avait épousé Marie, fille de Roger. Leur fils Jean III de Soissons est donc aussi seigneur de Chimay. Les Nesle-Soissons conserveront Chimay jusqu’en 1317, lorsque Jean de Beaumont, frère de Guillaume Ier de Hainaut, obtiendra la pairie de Chimay par mariage.
En 1356, Chimay passe à un cadet de la Maison de Châtillon (comtes de Blois), Louis Ier de Blois-Châtillon, du droit de sa femme Jeanne de Hainaut-Beaumont, fille du précédent.
Au XIVe siècle, on considère que la seigneurie est à son apogée territorial et s'étend sur la terre de Trélon, les bois de La Fagne et de Thiérache, ainsi que les villages de Baileux, Bailièvre, Beauwelz, Bourlers, Boutonville, Imbrechies, Forges, Lompret, Macon, Monceau, Robechies, Saint-Rémy, Salles, Seloignes, Villers-la-tour et une partie de Virelles.
Après de longues disputes familiales et la division de la seigneurie en deux parties distinctes, la pairie de Chimay (la ville et le château) est achetée en 1437 par Jean II de Croÿ à Thibaut de Soissons-Moreuil, et il obtient par la suite les neuf villes du sart de Chimay par échange avec le duc Philippe le Bon en 1445.
De 1465 à 1469, à la suite du procès et de la fuite des Croÿ, Chimay et son château seront placés sous séquestre.
En janvier 1473, la pairie de Chimay est érigée en comté par Charles le Téméraire.
Le , le comté de Chimay est érigé en Principauté par Maximilien d'Autriche en faveur de Charles de Croÿ, futur parrain de Charles Quint, qui devient « prince illustre de la principauté de Chimay, de même rang que les autres princes du Saint-Empire ».
La principauté restera aux mains des Croÿ jusqu'à la mort de Charles III de Croÿ en 1612, qui la lèguera par testament à son neveu, Alexandre de Ligne-Arenberg, fils cadet de sa sœur Anne de Croÿ-Chimay et de Charles de Ligne, 1er duc d'Arenberg, à charge de relever le nom et les armoiries Croÿ-Chimay, ce qui sera scrupuleusement observé.
Après la mort d'Ernest Alexandre de Croÿ-Chimay d'Arenberg en 1686, la principauté échut à son cousin Philippe d'Alsace d'Hénin-Liétard, comte de Boussu.
En 1804, les Caraman héritèrent de la principauté et habitent encore le Château de Chimay à ce jour.
Marie de Namur, comtesse douairière de Blois, est remariée vers 1406 à Pierre dit Clignet de Brébant-Landreville, amiral de France, fidèle partisan de Louis de Valois, duc d'Orléans, qui devient ainsi le nouveau baron et pair de Chimay. À la mort de sa femme, en 1412, Clignet ne parviendra toutefois pas à se maintenir, face au déferlement de haine du parti bourguignon à son égard (il était du parti contraire des Armagnac) et le fief sera partagé entre le comte de Hainaut, descendant de Jehan de Hainaut-Beaumont, d'une part et Thibaut de Soissons, sire de Moreuil, apparenté aux Nesle-Soissons, d'autre part. Ce dernier vendra finalement sa part à Jean de Croÿ avant 1437.
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À son décès, le titre et la principauté de Chimay passent à ses neveux, enfants de Marie Anne Gabrielle Josèphe Xavier de Hénin-Liétard ( à Lunéville - 6 messidor an VIII : à l'Hôtel de Caraman, no 100, rue Saint-Dominique, Paris), princesse héritière de Chimay et du Saint-Empire, et de Victor Maurice de Riquet de Caraman, marquis de Roissy.
Le comte d'Artois, frère de Louis XVI et futur Charles X, prit le pseudonyme de prince de Chimay lorsqu'il voyagea en exil en Suisse et en Italie pendant les troubles de 1789.[réf. nécessaire]
