Lycopène

Lycopène
Identification
Synonymes	C.I. 75125
No CAS	502-65-8
No ECHA	100.007.227
No CE	207-949-1
No E	E160d, E160d(i), E160d(ii), E160d(iii)
No FEMA	4110
SMILES	C(C\C=C(\C)C)\C(C)=C\C=C\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(\C=C\C=C(\CC\C=C(\C)C)C)C)C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+
Propriétés chimiques
Formule	C40H56  [Isomères]
Masse molaire	536,872 6 ± 0,035 9 g/mol C 89,49 %, H 10,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion	175 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Les lycopènes sont une sous-famille de tétraterpènes de la famille des caroténoïdes, plus précisément des carotènes. Certains d'entre eux forment le pigment liposoluble rouge que l'on trouve surtout dans la tomate, mais également dans d'autres fruits rouges, la pastèque, l'Elaeagnus umbellata, le pamplemousse...
Ces composés doivent leur nom au nom latin de la tomate (Solanum lycopersicum), qui en comporte la plus forte concentration naturelle : 27 mg pour 125 ml de purée de tomate, 17 mg pour 125 ml de sauce tomate. La tomate crue présente des valeurs en lycopènes moins élevées, mais proches de celles de la pastèque, qui en contient 3,5 mg à 8 mg selon les cultures, pour une portion de 125 ml.

Il faut parler généralement des lycopènes au pluriel, parce que, s'ils ont tous la même formule chimique, il en existe de nombreuses formes ("isomères") différentes.

Les lycopènes sont, parmi les caroténoïdes, le plus présent dans le corps humain. Ils sont antioxydants.

Structure chimique et propriétés

Les lycopènes sont des terpènes constitués de 8 résidus de molécules isoprènes. Leur formule commune est : C₄₀H₅₆. Toutefois, la présence de onze doubles liaisons covalentes dans la molécule permet des différences selon que ces doubles liaisons sont dans la configurations E ou Z.

La couleur des lycopènes est due à leurs onze doubles liaisons covalentes carbone-carbone conjuguées : chaque double liaison réduit l'énergie nécessaire à un électron pour passer à un niveau d'énergie supérieur, ce qui permet à la molécule d'absorber progressivement des longueurs d'onde de plus en plus grandes de la lumière visible (déplacement bathochrome). Les lycopènes, présentant des maxima d'absorption entre 450 et 500 nm, paraissent rouge-orangés.

Les lycopènes, soumis à une réaction d'oxydation, se cassent au niveau des doubles liaisons carbone pour donner des molécules plus petites, chacune doublement liée à un atome d'oxygène. Bien que les liaisons C=O donnent aussi un pigment, ces molécules sont trop courtes pour absorber suffisamment de lumière pour apparaître colorées. De même, une réaction de réduction peut lui faire perdre sa couleur en saturant ses atomes de carbone (les doubles liaisons se transformant en simples liaisons).

Le lycopène est liposoluble et non hydrosoluble.

Sources alimentaires

Les fruits qui contiennent le plus de lycopène sont : la tomate cuite, la pastèque crue, le poivron rouge, le pamplemousse rose, la goyave, et la papaye.

Contrairement aux autres nutriments contenus dans les fruits et légumes dont la quantité diminue pendant la cuisson (comme la vitamine C), la cuisson augmente la quantité de lycopènes biodisponibles de la tomate: la chaleur les libère des cellules. Ainsi, pour une même proportion, on trouve environ 17 mg de lycopènes biodisponibles dans la sauce tomate contre 5 mg dans la tomate fraîche. Pour cette raison, les aliments courants contenant le plus de lycopènes biodisponibles sont les produits transformés à base de tomate : soupe, jus, sauce, purée et pâte concentrée y compris le ketchup. Toutefois cette réaction ne fonctionne pas pour les autres fruits. Par exemple, pour la pastèque, une oxydation (découpée) au-delà de 4 jours ou une cuisson font chuter le taux de lycopènes.

Propriétés médicinales

Les lycopènes sont parmi les caroténoïdes les plus puissants pour l'élimination intracellulaire des radicaux libres. Leur efficacité est due à leur liposolubilité, les radicaux libres se formant dans la partie lipidique des cellules.

Selon les recommandations du Fonds mondial de recherche contre le cancer, les lycopènes contenus dans le pamplemousse (mais aussi dans d'autres fruits, dont la tomate) auraient un effet protecteur contre le cancer de la prostate. Cette allégation est néanmoins jugée infondée par la FDA; l'effet des lycopènes sur le cancer de la prostate a été étudié dans des études financées par l'entreprise Heinz et les résultats obtenus sont peu probants.

La consommation régulière d'aliments contenant des lycopènse est faiblement associée à une réduction des risques de maladie cardio-vasculaire.

Colorant alimentaire

Du fait de sa grande disponibilité, les lycopènes sont beaucoup utilisés comme colorants. Ils portent alors le numéro E160d, parfois suffixé pour en indiquer l'origine :

• 160d(i) : Lycopènes de synthèse
• 160d(ii) : Lycopènes issus de la tomate
• 160d(iii) : Lycopènes tirés de Blakeslea trispora (un champignon zygomycète)

Les lycopènes se diffusent rapidement dans la structure de nombreuses matières plastiques ; comme ils ne sont pas hydrosolubles, ils sont difficiles à nettoyer à l'eau ou au savon, mais peuvent être oxydés (et donc décolorés) avec de l'eau de Javel diluée.

Notes et références

Annexes