Techtochrysine

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Techtochrysine
Image illustrative de l’article Techtochrysine
Identification
Nom UICPA 5-hydroxy-7-méthoxy-2-phénylchromèn-4-one
No CAS 520-28-5
PubChem 5281954
SMILES
COC1=CC(=C2C(=C1)OC(=CC2=O)C3=CC=CC=C3)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C16H12O4/c1-19-11-7-12(17)16-13(18)9-14(20-15(16)8-11)10-5-3-2-4-6-10/h2-9,17H,1H3
InChIKey :
IRZVHDLBAYNPCT-UHFFFAOYAP
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C16H12O4/c1-19-11-7-12(17)16-13(18)9-14(20-15(16)8-11)10-5-3-2-4-6-10/h2-9,17H,1H3
Std. InChIKey :
IRZVHDLBAYNPCT-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C16H12O4  [Isomères]
Masse molaire 268,264 1 ± 0,014 8 g/mol
C 71,64 %, H 4,51 %, O 23,86 %,
Propriétés physiques
T° fusion 166 à 168 °C
Cristallographie
Système cristallin monoclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/c
Paramètres de maille a = 10,128 3 Å

b = 15,289 5 Å
c = 8,215 4 Å
β = 92,393 °
Z = 4
Volume 1 271 Å 1,40 g·cm-3
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La techtochrysine est un composé chimique de la famille des flavones. C'est plus précisément une flavone O-méthylée, que l'on trouve notamment dans la griotte (Prunus cerasus), une plante endémique d'Europe et de l'Asie du Sud-Ouest.

Hétéroside

Comme la plupart des flavonoïdes, la techtochrysine est présente dans la nature sous forme d'hétéroside. On peut notamment citer :

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Giuliana Righi, « Convergent synthesis of mosloflavone, negletein and baicalein from crysin », Tetrahedron, vol. 66, no 6,‎ , p. 1294-1298 (DOI 10.1016/j.tet.2009.12.021)
  3. 1 2 3 4 5 (en) K Chantrapromma, C Pakawatchai, B.W. Skelton, A.H. White et S Worapatamasri, « 5-Hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one (Tectochrysin) and 2,5-Dihydroxy-7-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one: Isolation From Uvaria rufas and X-Ray Structures », Australian Journal of Chemistry, vol. 42, no 12,‎ , p. 2289-2293
  4. ↑ Handbook of plant and fungal toxicants By J. P. Felix D'Mello