Eupatorine

Eupatorine
Image illustrative de l’article Eupatorine
Identification
Nom UICPA 5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)-6,7-diméthoxychromèn-4-one
No CAS 855-96-9
No ECHA 100.189.469
PubChem 97214
SMILES
COC1=C(C=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(C(=C(C=C3O2)OC)OC)O)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C18H16O7/c1-22-12-5-4-9(6-10(12)19)13-7-11(20)16-14(25-13)8-15(23-2)18(24-3)17(16)21/h4-8,19,21H,1-3H3
InChIKey :
KLAOKWJLUQKWIF-UHFFFAOYAP
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C18H16O7/c1-22-12-5-4-9(6-10(12)19)13-7-11(20)16-14(25-13)8-15(23-2)18(24-3)17(16)21/h4-8,19,21H,1-3H3
Std. InChIKey :
KLAOKWJLUQKWIF-UHFFFAOYSA-N
Apparence poudre jaune foncé
Propriétés chimiques
Formule C18H16O7  [Isomères]
Masse molaire 344,315 4 ± 0,017 6 g/mol
C 62,79 %, H 4,68 %, O 32,53 %,
Précautions
SGH
SGH06 : Toxique
H301 et P301+P310+P330
H301 : Toxique en cas d'ingestion
P301+P310+P330 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. Rincer la bouche.
Écotoxicologie
LogP 2,683
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'eupatorine est un composé aromatique de la famille des flavones. Elle est présente dans diverses espèces végétales de la tribu des Eupatorieae (en), entre autres dans le genre Eupatorium (Eupatorium semiserratum, Eupatorium altissimum), mais aussi dans Merrillia caloxylon, Hyptis tomentosa, Lantana montevidensis, Centaurea arenaria, Lippia dulcis, Teucrium polium, Salvia limbata, Tanacetum vulgare, et Orthosiphon stamineus.

L'eupatorine influence la mitose et conduit à la polyploïdie et à l'apoptose. L'eupatorine a des effets antiprolifératifs contre les cellules tumorales chez les mammifères et est dégradé par le cytochrome P1. Elle inhibe en même temps le cytochrome P1 et la protéine STAT1α (en). L'eupatorine inhibe l'expression génétique de l'iNOS et de la COX-2 et a donc des effets anti-inflammatoires.

Notes et références

  1. 1 2 3 Fiche Sigma-Aldrich du composé Eupatorin analytical standard, consultée le 12 septembre 2020..
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ S. M. Kupchan, J. R. Knox, M. S. Udayamurthy: Tumor inhibitors. 8. Eupatorin, new cytotoxic flavone from Eupatorium semiserratum. In: Journal of pharmaceutical sciences. volume 54, numéro 6, juin 1965, p.929–930, PMID 5847037.
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