Toloxaton

Toloxaton
IUPAC-név
5-(hidroximetil)-3-(3-metilfenil)-1,3-oxazolidin-2-on
Kémiai azonosítók
PubChem 34521
ChemSpider 31769
EINECS-szám 249-522-2
DrugBank DB09245
KEGG D02559
ChEBI 156575
ATC kód N06AG03
SMILES
O=C2OC(CO)CN2c1cccc(c1)C
InChIKey MXUNKHLAEDCYJL-UHFFFAOYSA-N
UNII 5T206015T5
ChEMBL 18116
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C11H13NO3
Moláris tömeg 207.226 g/mol
Olvadáspont 76 °C
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság 50–62%
Biológiai
felezési idő		 0,88–2,46 óra
Fehérjekötés 49–53% (főleg albumin)
Kiválasztás 80%-ban vese
Terápiás előírások
Alkalmazás orális

A toloxaton (INN: Toloxatone) depresszió elleni gyógyszer. Szelektív, reverzibilis monoamin-oxidáz A-gátló(en).

Hatásmód

A monoamin-oxidáz A enzim gátlása megakadályozza, hogy a szervezet lebontsa a szerotonint, melatonint, adrenalint és noradrenalint, melyek csökkent mennyisége okozza a depressziót mai tudásunk szerint.

A toloxaton az emésztőrendszerből gyorsan felszívódik, és teljes egészében metabolizálódik. Legfőbb metabolitja a 3-(3–karboxifenil)-5–hidroximetil–2–oxozalidinon, mely 80%-ban a vizelettel ürül.

Mellékhatások, ellenjavallatok

A toloxaton ellenjavallt terhesség és szoptatás alatt.

Mellékhatások: vizelési zavarok, székrekedés, szédülés, álmatlanság. hirtelen fellépő súlyos, akár életveszélyes májgyulladás.

Más antidepresszánsokkal együtt szedve megnő a tiramin(en) okozta hirtelen vérnyomásemelkedés (sajt-effektus) és szerotonin-szindróma(en) veszélye.

Adagolás

Felnőtteknek naponta 3×200 mg szájon át. Altatásban végzett beavatkozás előtt 6 órával abba kell hagyni a szedést.

A szedés megkezdése előtt ellenőrizni kell a beteg vérnyomását.

Fizikai/kémiai tulajdonságok

Fehér színű kristályos szilárd anyag, mely vízben alig (4,5 mg/l), dimetil-szulfoxidban jól oldódik. LD50-értéke egereken szájon át 1500–1850 mg/tskg. Ember esetén 2 g feletti adagnál tapasztaltak mérgezéses tüneteket.

Készítmények

A nemzetközi gyógyszer-kereskedelemben:

Magyarországon nincs forgalomban.

Jegyzetek

  1. ↑ Csak a monoamin-oxidáz A enzimet gátolja, a MAO-B-t nem, így kevesebb a mellékhatása.
  2. ↑ A gyógyszer nem kovalens, hanem ennél gyengébb kémiai kötéssel kapcsolódik az enzimhez, így gátló hatása egy idő után elmúlik, és a MAO-A enzim újra működőképessé válik. Lásd reverzibilis monoamin-oxidáz A-gátlók(en).
  3. ↑ A benzolgyűrűn levő metilcsoport oxidálódik karboxilcsoporttá.
  4. ↑ Toloxatone (Drugs-About.com)
  5. ↑ Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.

Források

További információk

Kapcsolódó szócikkek