Allenatore
Gli inizi
Il 27 novembre 2012 consegue il titolo di Allenatore UEFA-B rilasciato dal Centro Tecnico Federale di Coverciano.
Il 9 giugno 2013 viene nominato nuovo mister della squadra Giovanissimi Nazionali della Feralpisalò; il 1º luglio 2014 diventa il nuovo allenatore della squadra Berretti del club bresciano. Il 10 settembre 2015 prende l'abilitazione di allenatore professionista di Seconda Categoria UEFA "A", e il 4 novembre successivo viene scelto come nuovo tecnico della prima squadra, sostituendo l'esonerato Michele Serena. Esordisce la domenica seguente vincendo 5-1 a Bergamo contro l'AlbinoLeffe. Il 10 maggio 2016, la società comunica che il contratto del mister bresciano non verrà rinnovato alla scadenza naturale del 30 giugno, dopo aver portato la squadra all'ottavo posto in Lega Pro.
Ad inizio agosto viene scelto come nuovo allenatore del nuovo Pavia, costretto a ripartire dai dilettanti a causa del fallimento societario ma si dimette dall'incarico in seguito alla mancata iscrizione del club lombardo in Serie D.
Melfi e Sicula Leonzio
Il 20 febbraio 2017 diventa il nuovo tecnico del Melfi, in Lega Pro al posto di Leonardo Bitetto, sollevato dall'incarico dopo una serie di dieci sconfitte consecutive.
La stagione finisce con la retrocessione ai play-out.
Il 5 dicembre dello stesso anno subentra a Pino Rigoli sulla panchina della Sicula Leonzio nel campionato di Serie C. Arriva decimo nel girone ed esce al primo turno dei play-off per mano del Cosenza.
Il 3 ottobre 2018 ottiene l'abilitazione da allenatore di prima categoria.
Renate e Reggiana
Il 20 novembre seguente si accorda con il Renate e subentra a Gioacchino Adamo sulla panchina della squadra brianzola. Rilevata la squadra all'ultimo posto nel girone B della Serie C, riesce a condurla alla salvezza diretta al termine della stagione regolare. Confermato nell'incarico anche per l'anno successivo, guida i brianzoli al terzo posto nel girone A in stagione regolare e fino agli ottavi di finale dei play-off promozione. Nel 2020-2021 arriva di nuovo terzo nella stagione regolare venendo poi eliminato al secondo turno della fase nazionale dei play-off dal Padova in virtù del miglior piazzamento in classifica dopo l'1-3 dell'andata e il 3-1 del ritorno.
Il 4 giugno 2021 viene annunciato come nuovo allenatore della Reggiana, appena retrocessa dalla Serie B. Chiude la stagione regolare al secondo posto: nei play-off viene eliminato ai quarti dalla FeralpiSalò.
La stagione successiva il 16 aprile 2023, grazie al successo per 1-2 sul campo dell'Olbia, raggiunge matematicamente la promozione, riportando il club in serie B dopo due anni di assenza. Ciononostante, il 26 maggio seguente lascia il club.
Vicenza
Il 26 giugno 2023, Diana viene annunciato come nuovo allenatore della Vicenza, sempre in Serie C.
Il 18 dicembre seguente, dopo la sconfitta per 4-1 contro il Trento, viene esonerato dall'incarico, lasciando i berici all'ottavo posto in classifica nel girone A, dopo aver collezionato 26 punti in 18 partite.
Ritorno alla Feralpisalò e Union Brescia
Il 20 giugno 2024, Diana viene ingaggiato dalla Feralpisalò, neoretrocessa in Serie C; torna così sulla panchina del club gardesano a sette anni di distanza dalla volta precedente, con collaboratori Emanuele Filippini e Marco Pompili. Dopo il terzo posto nella classifica regolare, la squadra di Diana viene eliminata al primo turno dei play-off nazionali per mano del Crotone.
Dopo il passaggio del titolo sportivo della Feralpisalò a Brescia, il 17 luglio 2025 viene nominato tecnico della Union Brescia, che avrebbe partecipato al campionato di Serie C. L'8 dicembre seguente, dopo 20 partite sulla panchina dei lombardi tra campionato e coppa Italia di Serie C, viene sollevato dall'incarico insieme al suo staff con la squadra in quel momento terza in classifica a 13 lunghezze dalla capolista Vicenza.
Italia
Perugia
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
