La compagnia è stata fondata nel 1992 con il nome di Business City Direct da Pat Byrne, avviando le operazioni il 10 gennaio 1994. Il primo collegamento venne attivato tra l'Aeroporto di Dublino e l'Aeroporto di Londra-City sulla base di un contratto di franchising con Virgin Atlantic, operando con il marchio commerciale Virgin CityJet. In questo primo periodo la compagnia si trovò a competere con British Midland, Aer Lingus e Ryanair.
Nel 1996 CityJet sciolse l'accordo di franchising con Virgin Atlantic in seguito all'ingresso di quest'ultima nel settore dei voli a corto raggio con Virgin Express. Da quel momento la compagnia iniziò a volare in autonomia con la propria livrea, espandendo le rotte da Dublino verso Bruxelles e Malaga.
L'acquisizione da parte di Air France (1999-2014)
Un Avro RJ85 con la livrea mantenuta fino al 2015.Un Fokker 50 di VLM Airlines in livrea CityJet
Nel 1999, di fronte a difficoltà finanziarie, il 50% delle quote fu rilevato da Air Foyle e il 25% da Air France, che investì 2 milioni di sterline. Nel 2000 Air France rilevò il 100% delle azioni, trasformando CityJet nella sua principale sussidiaria regionale per i collegamenti europei verso l'Aeroporto di Parigi Charles de Gaulle e Londra-City.
Nel 2006 la flotta fu rinnovata sostituendo i vecchi BAe 146 con 23 velivoli Avro RJ85 acquistati da Mesaba Airlines. Il 28 maggio 2009 il gruppo Air France-KLM annunciò l'integrazione progressiva della compagnia belga VLM Airlines all'interno del marchio CityJet, operando i suoi Fokker 50 in livrea CityJet ma sotto il COA belga.
Passaggio a Intro Aviation e la svolta ACMI (2014-2018)
A causa delle perdite del gruppo francese, nel dicembre 2013 Air France-KLM annunciò la cessione di CityJet e VLM Airlines alla società d'investimento tedesca Intro Aviation, transazione completata nel maggio 2014. Successivamente VLM fu riacquistata dal proprio management. Nel marzo 2016 il fondatore Pat Byrne, insieme ad altri investitori, ha riacquistato la proprietà della compagnia.
In questi anni la società ha intrapreso una nuova strategia incentrata sui servizi di wet-lease e sulle acquisizioni in Nord Europa:
Ottobre 2015: acquisto della compagnia finlandese Blue1 da Scandinavian Airlines (SAS), poi integrata del tutto nel 2016.
Gennaio 2017: acquisizione del vettore danese Cimber da SAS, insieme ad un accordo di wet-lease a lungo termine per operare 22 nuovi Bombardier CRJ900 per conto della compagnia scandinava.
Giugno 2016-2019: introduzione in flotta dei jet Sukhoi Superjet 100, utilizzati inizialmente per voli di linea e in wet-lease per Brussels Airlines. A causa di problemi di affidabilità dei motori, gli aerei sono stati restituiti al locatore nel 2019.
A fine ottobre 2017 CityJet ha cancellato gran parte dei propri voli di linea da Londra-City, fino ad annunciare la cessazione definitiva di ogni volo a marchio proprio a partire dal 27 ottobre 2018 per diventare esclusivamente un operatore ACMI.
Ristrutturazione, fusione in SARA e sviluppi recenti (2018-2025)
Nel 2019 CityJet ha fondato insieme a KLM la nuova compagnia Air Antwerp (dismessa poi nel 2021). Nel corso del 2020, le ripercussioni della pandemia di COVID-19 e la risoluzione improvvisa dei contratti di wet-lease con Brussels Airlines e Aer Lingus hanno spinto la società ad accedere alla procedura di ristrutturazione giudiziaria, completata con successo nell'agosto 2020 con l'ottimizzazione del debito.
Nel marzo 2023 CityJet ha introdotto in flotta cinque velivoli CRJ1000 da 100 posti, impiegati per contratti estivi con Lufthansa e Brussels Airlines.
Nell'ottobre 2023 si è perfezionata la fusione strategica tra CityJet e la compagnia spagnola Air Nostrum, che si sono unite sotto una nuova holding denominata Strategic Alliance of Regional Airlines (SARA), nella quale CityJet detiene una quota del 20%.
Nel 2025 l'imprenditore danese Lars Thuesen (proprietario di Jettime) ha acquisito il 92% delle azioni di CityJet a seguito di un piano di acquisto obbligatorio concordato con i tribunali, mantenendo comunque la gestione operativa della compagnia indipendente rispetto a Jettime.
Flotta
Un Bombardier CRJ900 operato per contro di SAS
Al settembre 2026, la flotta di CityJet è composta dai seguenti aeromobili:
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Irlanda
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