Carriera militare
Caine divenne sottotenente tramite l'Air Force Reserve Officer Training Corps del Virginia Military Institute nell'ottobre 1990 e fu ammesso al programma di addestramento congiunto Euro-NATO per piloti di jet presso la base aerea di Sheppard, in Texas, completandolo con lode nel dicembre 1993. Presentò domanda a numerose unità della Air National Guard e venne selezionato come pilota di F-16 presso il 138th Fighter Squadron della base aerea della Guardia Nazionale di Syracuse, nello stato di New York. Ricoprì l'incarico da gennaio 1994 a luglio 1998, svolgendo anche il ruolo di capo dell'addestramento e, in periodi diversi, di capo delle armi dello squadrone.
Successivamente, da luglio 1998 a gennaio 1999, fu istruttore di volo sugli F-16 e capo degli armamenti del 121st Fighter Squadron presso la Andrews Air Force Base, nel Maryland. In seguito frequentò un ulteriore corso di perfezionamento sugli F-16 alla USAF Weapons School, presso la Nellis Air Force Base in Nevada, diplomandosi con successo come istruttore nel giugno 1999 e distinguendosi come studente modello.
Dopo il conseguimento del titolo tornò al 121st Fighter Squadron, dove continuò a servire come capo delle armi e delle tattiche. Fu tra i piloti che, nei minuti immediatamente successivi agli attentati dell'11 settembre 2001, decollarono per difendere lo spazio aereo di Washington, sorvolando la capitale insieme ai compagni di squadrone con l'ordine di abbattere qualsiasi velivolo considerato una minaccia.
Da novembre 2001 a febbraio 2002 fu capo del gruppo armi e tattiche del 332nd Air Expeditionary Wing in Kuwait e successivamente prestò servizio come ufficiale di progetto anti-SCUD per lo United States Central Command, presso la base aerea di MacDill, in Florida, fino a gennaio 2003.
A partire dal 2005 lavorò alla Casa Bianca e, dall'ottobre 2006 al gennaio 2008, fu direttore politico per l'antiterrorismo e la strategia presso il Consiglio per la Sicurezza Nazionale. Da gennaio a luglio 2008 tornò in Iraq come comandante della Joint Special Operations Task Force - Air Directorate.
Stati Uniti
U.S. Air Force
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