Fentolamina
| Fentolamina | |
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| Nome IUPAC | |
| 3-[4,5-diidro-1H-imidazol-2-metil- (4-metilfenil)-amino] fenolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C17H19N3O |
| Massa molecolare (u) | 281,352 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-053-1 |
| Codice ATC | C04 |
| PubChem | 5775 e 4920903 |
| DrugBank | DBDB00692 |
| SMILES | CC1=CC=C(C=C1)N(CC2=NCCN2)C3=CC(=CC=C3)O |
| Dati farmacologici | |
| Teratogenicità | No |
| Modalità di somministrazione | intramuscolare ed endovenosa |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | Epatico |
| Emivita | 5-7 ore |
| Escrezione | Metabolita eliminato tramite reni |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 |
| Consigli P | --- |
La fentolamina è un antagonista α-adrenergico con stessa affinità per i recettori α1 e α2. Il farmaco possiede inoltre una peculiare attività antagonista per i recettori serotoninergici e agonista per i recettori muscarinici e istaminici.
Farmacocinetica
Il farmaco ha una bassa disponibilità orale; per questo viene preferenzialmente impiegato per via endovenosa e intramuscolare; ha una breve emivita (5-7 ore) dovuta allo spiccato metabolismo epatico.
Impiego clinico
La fentolamina non viene comunemente usata per il trattamento dell'ipertensione arteriosa in quanto possiede numerosi effetti collaterali. Può essere utilizzata per la stabilizzazione pre-operatoria dei pazienti con feocromocitoma; analogamente, trova impiego nel controllo del feocromocitoma non chirurgicamente resecabile. Alcune formulazioni possono essere iniettate nei corpi cavernosi del pene e migliorare i casi di disfunzione erettile.
Principali effetti collaterali
In seguito all'uso di antagonisti α-adrenergici le reazioni comuni sono rappresentate da tachicardia, aritmia e cefalea, dovute all'innesco di meccanismi barocettivi riflessi. Inoltre, la fentolamina, possedendo anche uno spiccato antagonismo per i recettori α2-adrenergici è in grado stimolare il rilascio di catecolamine nelle giunzioni sinaptiche adrenergiche, con stimolazione dei recettori β-adrenergici cardiaci (non antagonizzati) e rinforzo del cronotropismo e inotropismo. La vasodilatazione del distretto venoso porta anche a fenomeni di ipotensione posturale. Ulteriori effetti collaterali possono essere la miosi e la congestione nasale. Quando somministrato per via intracavernosa (in genere in associazione alla papaverina), può dare priapismo.
Note
- ↑ Sigma Aldrich; rev. del 22.02.2013, riferita al cloridrato
- 1 2 Katzung.
- ↑ Tuncel M, Ram VC. Hypertensive emergencies. Etiology and management. American Journal of Cardiovascular Drugs. 2003;3(1):21-31.
- ↑ Bella AJ, Brock GB. Intracavernous pharmacotherapy for erectile dysfunction. Endocrine. 2004 Mar-Apr; 23(2-3):149-55.
- ↑ Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006, ISBN 978-88-386-3911-1.
- ↑ Goodman & Gilman.
Bibliografia
- Laurence Brunton, Bruce Chabner, Bjorn Knollman, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006, ISBN 978-88-386-2461-2.
- Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
- British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.
Voci correlate
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