Lavorò per molti anni in uno strip club a El Paso e ha posato su riviste come Playboy prima di girare il suo primo film pornografico nel 2000. Fu nominata per il premio AVNBest New Starlet nel 2000 che fu poi vinto da Bridgette Kerkove. Nel 2003 ha firmato un contratto con la Wicked Pictures, dopo che il suo precedente con Sin City era scaduto. Nel 2005 ha vinto l'AVN Best Actress per la sua interpretazione in Fluff and Fold, una commedia romantica, e anche l'XRCO come Actress - Single Performance. Nel 2007 ha condotto l'edizione annuale degli AVN Awards.
Tre anni più tardi ha fatto il suo debutto alla regia con What Girls Like. Nel 2009 ha vinto il suo terzo AVN Best Actress, questa volta per Fallen.
Jessica Drake è stata inserita nella Hall of Fame sia dagli AVN che dagli XRCO Awards rispettivamente nel 2010 e 2011. Nel 2012 ha condotto, insieme a Kayden Kross, l'edizione degli XBIZ Awards, e da sola nel 2018.
Educatrice
Jessica Drake insieme a Wicked Pictures ha lanciato Jessica Drake’s Guide to Wicked Sex, una serie di film educativi a tema erotico. Tiene, inoltre, in tutto il mondo seminari e workshop sull'educazione sessuale, avendo conseguito l'autorizzazione UCLA. Nel febbraio 2014 insieme alla collega Tasha Reign ha tenuto un convegno all'università di Chicago, intitolato Jessica Drake: From Porn to Sex Ed.
Vita privata
È stata sposata con il collega Evan Stone dal 2002 al 2004, successivamente si è legata al collega Brad Armstrong. Inoltre dal 2014 lavora insieme al marito per un programma intitolato Love Jessica.
Accuse a Donald Trump
Nel 2016 ha raccontato che Donald Trump, candidato alla presidenza degli Stati Uniti d'America, dopo averla invitata nella propria suite nel 2005 l'avrebbe stretta in un abbraccio e baciata sulle labbra senza il suo consenso.
(inglese)
«During that time, he asked me for my phone number, which I gave to him. Later that evening, he invited me to his room. I said I didn't feel right going alone, so two other women came with me. In the penthouse suite, I met Donald again. When we entered the room he grabbed each of us tightly in a hug and kissed each of us on the lips without asking for permission. He was wearing pyjamas. [...] Donald then asked me "What do you want?" "How much?"»
(italiano) «Durante quel periodo mi ha chiesto il mio numero di telefono, che io gli ho dato. Più tardi quella sera mi ha invitato nella sua stanza. Dissi che non me la sentivo di andare da sola, così altre due donne sono venute con me. Nella suite al piano attico ho incontrato di nuovo Donald. Quando siamo entrati nella stanza ha afferrato ciascuna di noi cingendoci saldamente in un abbraccio e baciando ciascuna di noi sulle labbra senza chiedere il permesso. Indossava un pigiama. [...] Donald poi mi ha domandato: "Cosa vuoi?", "Quanto?"»