Triazano

Triazano
Struttura di Lewis del triazano
Struttura di Lewis del triazano
Struttura 3D a sfere del triazano
Struttura 3D a sfere del triazano
Struttura 3D a sfere Van der Waals del triazano
Struttura 3D a sfere Van der Waals del triazano
Nomi alternativi
Triazano
Amminoidrazina
1,1,2,3,3-pentaidrido-1,2,3-triazi-[3]catena 


Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareN3H5

Massa molecolare (u)47,0598 g·mol−1

Numero CAS14451-01-5

PubChem446953

SMILES
NNN


Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante 

attenzione

Frasi H---

Consigli P---

Modifica dati su Wikidata · Manuale



Il triazano, o amminoidrazina è un composto inorganico binario dell'azoto con l'idrogeno, avente formula molecolare N3H5 e formula di struttura H2N−N(H)−NH2.



I derivati con sostituenti alchilici, arilici, o organometallici (es. trimetilsilile, Me3Si-) vengono detti triazani.



Il triazano è il terzo azano aciclico più semplice (i primi sono l'ammoniaca e l'idrazina). Può essere sintetizzato dall'idrazina ma è instabile e non si può isolare come base libera, ma solo in forma protonata nei suoi sali, come il solfato di triazanio. I tentativi di convertire i sali di triazanio nella base libera generano solo diimmide e ammoniaca.



Sintesi


Il triazano è molto instabile, decisamente più dell'idrazina e per questo è stato possibile produrlo solo in esigue quantità in fase gassosa diluita a basse temperature.



Il triazano può essere ottenuto in piccole quantità per reazione di ammoniaca in una zeolite trattata con ioni argento.



In forma massiva, ma in forma di ligando, il triazano è stato ottenuto per la prima volta come entità molecolare in uno ione complesso di argento, il tris(μ2-triazano-κ2N1,N3)diargento(2+).



Il suo cloridrato può essere ottenuto per reazione dell'idrazina con la monoclorammina in etere. Questo sale è instabile e si decompone immediatamente.






Derivati del triazano


Sono oggi noti molti composti che contengono la sottostruttura del triazano, uno dei più notevoli è la 1-metil-1-nitrosoidrazina, prodotta dalla reazione senza solventi della metilidrazina con un nitrito alchile:






L'1-Metil-1-nitrosoidrazina è un solido incolore, sensibile agli urti, ma non sensibile all'attrito e fonde a 45 °C prima di decomporsi a 121 °C. In confronto al trinitrotoluene, questo composto è più sensibile all'impatto, ma meno sensibile all'attrito.



Note


  1. ↑ triazane - PubChem Public Chemical Database, in The PubChem Project, National Center for Biotechnology Information.
    2. 

  2. ↑ Nomenclature of Inorganic Chemistry : IUPAC Recommendations 2005 (Red Book), Cambridge, The Royal Society of Chemistry, 2005,  p. 315, ISBN 978-0-85404-438-2.
    3. 

  3. ↑ (EN) PubChem, Triazane, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato l'8 dicembre 2025.
    4. 

  4. ↑ IUPAC Goldbook, su goldbook.iupac.org.
    5. 

  5. ↑ Nomenclature of inorganic chemistry: IUPAC recommendations 2005, Royal Society of Chemistry, 2005, ISBN 978-0-85404-438-2.
    6. 

  6. ↑ Wiberg, Holleman & Wiberg. Inorganic Chemistry. p 627. ISBN 9780123526519
    7. 

  7. ↑ (EN) Marko Förstel, Pavlo Maksyutenko e Brant M. Jones, Detection of the Elusive Triazane Molecule (N 3 H 5 ) in the Gas Phase, in ChemPhysChem, vol. 16, n. 15, 2015-10,  pp. 3139–3142, DOI:10.1002/cphc.201500560. URL consultato l'8 giugno 2026.
    8. 

  8. ↑ Dieter Koschel, Peter Merlet e Claudia Heinrich-Sterzel, N Nitrogen, collana Gmelin Handbook of Inorganic and Organometallic Chemistry - 8th Edition Ser, 8ª ed., Springer Berlin / Heidelberg, 1993,  p. 167, ISBN 978-3-662-06336-1. URL consultato l'8 dicembre 2025.
    9. 

  9. ↑ Yang Kim, John W. Gilje e Karl Seff, Synthesis and structures of two new hydrides of nitrogen, triazane (N3H5) and cyclotriazane (N3H3). Crystallographic and mass spectrometric analyses of vacuum-dehydrated partially decomposed fully silver(1+) ion-exchanged zeolite A treated with ammonia, in Journal of the American Chemical Society, vol. 99, n. 21, 1º ottobre 1977,  pp. 7057–7059, DOI:10.1021/ja00463a048. URL consultato l'8 giugno 2026.
    10. 

  10. ↑ Nils Wiberg, Egon Wiberg e Arnold Frederik Holleman, Anorganische Chemie, 103ª ed., De Gruyter, 2017,  p. 784, ISBN 978-3-11-026932-1.
    11. 




Altri progetti




Collegamenti esterni






  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia