Chlorek benzalu

Chlorek benzalu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	dichlorometylobenzen
	Inne nazwy i oznaczenia
	dichlorofenylometan, α,α-dichlorotoluen, chlorek benzylidenu
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	ciecz o ostrym zapachu
Wzór Hilla	C7H6Cl2
Inne wzory	PhCHCl2
Masa molowa	161,03 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	98-87-3
PubChem	7411
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)C(Cl)Cl
InChI
	InChI=1S/C7H6Cl2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
	InChIKey
	CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,2691 g/cm³ (0 °C); ciecz; 1,2536 g/cm³ (20 °C); ciecz; 1,2417 g/cm³ (30 °C); ciecz; 1,2122 g/cm³ (57 °C); ciecz; 1,1877 g/cm³ (79 °C); ciecz;
	Rozpuszczalność w wodzie
	50 mg/l (5 °C); 200 mg/l (20 °C); 250 mg/l (30/39 °C);
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze rozpuszczalny w eterze dietylowym, etanolu, chloroformie i CCl4
Temperatura topnienia	od −17 do −15 °C
Temperatura wrzenia	205 °C; 82 °C (10 mmHg);
Lepkość	2,104 mPa·s (20 °C); 1,327 mPa·s (50 °C);
Napięcie powierzchniowe	40,1 mN/m (20 °C); 31,1 mN/m (100 °C);
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H302, H315, H318, H331, H335, H351
Zwroty P	P280, P301+P312, P302+P352, P304+P340+P311, P305+P351+P338, P308+P313
	NFPA 704
	2 4 0
Temperatura zapłonu	88–93 °C
Temperatura samozapłonu	525 °C
Numer RTECS	CZ5075000
Dawka śmiertelna	LD50 3250 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	chlorek benzylidynu, chlorek benzylu, chlorek benzoilu
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Chlorek benzalu – organiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna toluenu, silny lakrymator. Po raz pierwszy otrzymał go August Cahours w 1848 roku w reakcji PCl₅ z benzaldehydem.

Otrzymywanie

Chlorek benzalu, wraz z chlorkiem benzylu i chlorkiem benzylidynu, otrzymuje się poprzez wolnorodnikowe chlorowanie w łańcuchu bocznym toluenu:

C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl

C₆H₅CH₂Cl + Cl₂ → C₆H₅CHCl₂ + HCl

C₆H₅CHCl₂ + Cl₂ → C₆H₅CCl₃ + HCl

Właściwy produkt jest następnie oddzielany stosując destylację frakcyjną.

Innym sposobem jest reakcja chlorku tionylu z benzaldehydem.

Właściwości

Chlorek benzalu jest bezbarwną cieczą o ostrym zapachu, która w wilgotnym powietrzu wydziela opary. Bardzo słabo rozpuszcza się w wodzie.

Działanie substancji chlorujących powoduje powstawanie chlorku benzylidynu. W obecności kwasu Lewisa, pierścień aromatyczny ulega chlorowaniu w wyniku czego powstają izomeryczne chlorki chlorobenzalu. Hydroliza chlorku benzalu, zarówno w środowisku kwasowym, jak i zasadowym, prowadzi do powstania benzaldehydu:

C₆H₅CHCl₂ + H₂O → C₆H₅CHO + 2HCl

Chlorek benzalu polimeryzuje pod wpływem, m.in. chlorku glinu i chlorku żelaza. Metaliczny sód natomiast prowadzi do przekształcenia chlorku benzalu w stylben.

Zastosowanie

Chlorek benzalu stosowany jest prawie wyłącznie do produkcji benzaldehydu. Otrzymuje się z niego także kwas cynamonowy oraz używa się go w barwnikach.

Zagrożenia

Chlorek benzalu działa drażniąco na skórę, oczy i drogi oddechowe. Może powodować oparzenia skóry i oczu oraz upośledzenie wzroku. Objawy mogą wystąpić z opóźnieniem. Wysokie stężenia mogą zaburzać funkcjonowanie ośrodkowego układu nerwowego oraz prowadzić do obrzęku płuc. Jest potencjalnym mutagenem i kancerogenem.

Przypisy

1 2 3 4 5 6 7 8 Benzylidene chloride, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 32080 [dostęp 2011-02-09] (niem. • ang.).
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 ManfredM. Rossberg ManfredM. i inni, Chlorinated Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2003, s. 137–139, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).
1 2 3 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
1 2 3 4 α,α-Dichlorotoluene (nr 251046) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-28].
↑ α,α-Dichlorotoluene (nr 251046) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-05-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 Benzal chloride, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7411 [dostęp 2024-03-09] (ang.).
↑ A.A. Cahours A.A., Ueber die Einwirkung des Phosphorchlorids auf organische Substanzen, „Journal für Praktische Chemie”, 44 (1), 1848, s. 129–152, DOI: 10.1002/prac.18480440119 (niem.).
1 2 Concise Encyclopedia. Chemistry, MaryM. Eagleson (red.), Berlin: De Gruyter, 1994, s. 118, ISBN 978-3-11-011451-5 (ang.).
↑ Richard P.R.P. Pohanish Richard P.R.P., HazMat Data. For First Response, Transportation, Storage, and Security, wyd. 2, Wiley-Interscience, 2004, s. 113, ISBN 978-0471273288 (ang.).

Linki zewnętrzne

Dichloro(fenylo)metan [online], międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy (pol. • ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Benzylidene chloride, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 32080 [dostęp 2011-02-09] (niem. • ang.).

[Ullmann's-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 ManfredM. Rossberg ManfredM. i inni, Chlorinated Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2003, s. 137–139, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).

[Lide-3] 1 2 3 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[Sigma-4] 1 2 3 4 α,α-Dichlorotoluene (nr 251046) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-28].

[Sigma-US-5] α,α-Dichlorotoluene (nr 251046) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-05-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Haz-Map-6] 1 2 Benzal chloride, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7411 [dostęp 2024-03-09] (ang.).

[Cahours-7] A.A. Cahours A.A., Ueber die Einwirkung des Phosphorchlorids auf organische Substanzen, „Journal für Praktische Chemie”, 44 (1), 1848, s. 129–152, DOI: 10.1002/prac.18480440119 (niem.).

[Concise-8] 1 2 Concise Encyclopedia. Chemistry, MaryM. Eagleson (red.), Berlin: De Gruyter, 1994, s. 118, ISBN 978-3-11-011451-5 (ang.).

[HazMat-9] Richard P.R.P. Pohanish Richard P.R.P., HazMat Data. For First Response, Transportation, Storage, and Security, wyd. 2, Wiley-Interscience, 2004, s. 113, ISBN 978-0471273288 (ang.).