Monosacharydy

Monosacharydy, cukry proste – węglowodany nieulegające hydrolizie na mniejsze podjednostki pod wpływem rozcieńczonych kwasów. Cząsteczka zawiera umownie co najmniej 3 atomy węgla. W rodzinie tych związków wyróżnia się tzw. monosacharydy macierzyste, czyli polihydroksyaldehydy o wzorze ogólnym H−[CHOH]_n−CHO (aldozy) lub polihydroksyketony o wzorze H−[CHOH]_m−CO−[CHOH]_n−H (ketozy). Spełniają one zasadniczy wzór sumaryczny węglowodanów C_n(H₂O)_n. Ogólny termin „monosacharydy” należy traktować jako przeciwstawny do oligo- i polisacharydów, to znaczy jako określający pojedynczą jednostkę bez wiązań glikozydowych z innymi takimi samymi lub podobnymi jednostkami. Obejmuje on nie tylko aldozy i ketozy, lecz także pochodne tych związków, które nie spełniają powyższych wzorów stechiometrycznych, jak na przykład:

• deoksycukry powstające przez zastąpienie jednej lub więcej grup hydroksylowych atomem wodoru. Są one najprostszymi pochodnymi monosacharydów macierzystych.
• aminocukry powstające przez zastąpienie grupy hydroksylowej (w biochemii zwykle atomu C2) grupą aminową −NH₂.
• estry powstające przez zastąpienie atomu wodoru grupy hydroksylowej resztą kwasu, przy czym w zasadzie każda grupa hydroksylowa może brać udział w tworzeniu wiązania estrowego. W przyrodzie najczęściej występują estry z kwasem ortofosforowym, który zazwyczaj łączy się tylko z grupami hydroksylowymi pierwszego lub ostatniego atomu węgla cząsteczki monosacharydu macierzystego. Obok fosforanów monosacharydów znaczenie biologiczne mają również estry z kwasem siarkowym.

Monosacharydy macierzyste są rozpuszczalne w wodzie, mogą tworzyć kryształy, są substancjami bezwonnymi, bezbarwnymi, na ogół charakteryzują się słodkim smakiem, chociaż na przykład β-D-mannoza jest słodko-gorzka. Mogą występować w postaci pierścieniowej, jeśli mają co najmniej 4 atomy węgla w cząsteczce.

Wszystkie monosacharydy można podzielić ze względu na liczbę atomów węgla:

• 3 – triozy
• 4 – tetrozy
• 5 – pentozy
• 6 – heksozy
• 7 – heptozy
• 8 – oktozy
• 9 – nonozy
• 10 – dekozy
• 11 – undekozy
• 12 – dodekozy

a także ze względu na rodzaj grupy karbonylowej:

• ketozy (zawierają grupę ketonową C=O)
• aldozy (zawierają grupę aldehydową −CHO).

Monosacharydami są, między innymi, pięciowęglowa ryboza i deoksyryboza oraz sześciowęglowa glukoza, fruktoza, mannoza i galaktoza.

Cukry proste stanowią monomery, z których zbudowane są disacharydy (dwucukry), oligosacharydy i polisacharydy (wielocukry). Przykładowe disacharydy to:

• maltoza (glukoza + glukoza)
• sacharoza (glukoza + fruktoza)
• laktoza (glukoza + galaktoza).

Przypisy