Lenalidomid

Lenalidomid
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3-(4-amino-1,3-dihydro-1-oksoizoindol-2-ilo)piperydyno-2,6-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. lenalidomidum
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C13H13N3O3
Masa molowa	259,26 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	191732-72-6
PubChem	216326
DrugBank	DB00480
SMILES
	C1CC(=O)NC(=O)C1N2CC3=C(C2=O)C=CC=C3N
InChI
	InChI=1S/C13H13N3O3/c14-9-3-1-2-7-8(9)6-16(13(7)19)10-4-5-11(17)15-12(10)18/h1-3,10H,4-6,14H2,(H,15,17,18)
	InChIKey
	GOTYRUGSSMKFNF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
logP	−0,4
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H360D, H373
Zwroty P	P202, P260, P280, P308+P313, P405, P501
	NFPA 704
	1 0 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	L04AX04
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	3 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	23%
Wydalanie	90% z moczem, 4% z kałem
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria X
Drogi podawania	doustnie
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Lenalidomid (łac. lenalidomidum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, analog talidomidu, o działaniu immunomodulującym i przeciwnowotworowym, stosowany w leczeniu szpiczaka mnogiego, zespołów mielodysplastycznych oraz chłoniaka z komórek płaszcza(inne języki).

Mechanizm działania

Lenalidomid wiąże się bezpośrednio do cereblonu(inne języki), który jest częścią składową w kompleksu ligazy ubikwitynowej(inne języki) E3 (CRL4CRBN), który zawiera białko DDB1(inne języki) (ang. deoxyribonucleic acid damage-binding protein 1), kulinę(inne języki) 4 (CUL4) oraz białko regulatorowe kuliny 1(inne języki) (Roc1). W obecności lenalidomidu cereblon wiąże białka substratowe IKFZ1(inne języki) (Ikaros) i IKFZ3(inne języki) (Aiolos), które są czynnikami transkrypcyjnymi w komórkach limfatycznych. Prowadzi to do ich ubikwitynacji i następnie degradacji, co skutkuje cytotoksycznością i działaniem immunomodulacyjnym.

Zastosowanie

Unia Europejska

noworozpoznany szpiczak mnogi u pacjentów po autologicznym przeszczepie komórek macierzystych (monoterapia)
szpiczak mnogi nie kwalifikujący się do autologicznego przeszczepu komórek macierzystych u pacjentów uprzednio nieleczonych (leczenie skojarzone)
szpiczak mnogi u pacjentów uprzednio leczonych co najmniej jednym schematem leczenia (leczenie skojarzone z deksametazonem)
zespoły mielodysplastyczne z niedokrwistością oporną na leczenie o niskim lub pośrednim-1 ryzyku, związanym z izolowaną delecją fragmentu ramienia długiego chromosomu 5, jeżeli inne sposoby leczenia są niewystarczające lub niewłaściwe
nawracający lub oporny na leczenie chłoniak z komórek płaszcza (monoterapia)

Stany Zjednoczone

szpiczak mnogi u pacjentów uprzednio leczonych co najmniej jednym schematem leczenia (leczenie skojarzone z deksametazonem)
zespoły mielodysplastyczne z niedokrwistością oporną na leczenie o niskim lub pośrednim-1 ryzyku, związanym z delecją fragmentu ramienia długiego chromosomu 5, bez lub z innymi nieprawidłowościami cytogenetycznymi

Lenalidomid znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019).

Lenalidomid jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020).

Działania niepożądane

Lenalidomid może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów: anoreksja, artralgia, astenia, biegunka, bezsenność, ból brzucha, ból głowy, ból kości, drżenie samoistne, duszność, dyspepsja. grypa, gorączka, gorączka neutropeniczna, hiperglikemia, hipokalcemia, hipokaliemia, krwawienie z nosa, kurcze, limfopenia, leukopenia, małopłytkowość, niedokrwistość, neuropatia (poza neuropatią ruchową), neutropenia, niewydolność nerek, niewyraźne widzenie, nudności, objawy grypopodobne(inne języki), obrzęk, ostre zapalenie oskrzeli, parestezje, przeziębienie, skaza krwotoczna, świąd, wysypka, zaburzenia smaku, zaburzenia depresyjne, zaćma, zakażenia górnych dróg oddechowych, zapalenie płuc, zapalenie zatok przynosowych, zapalenie żołądka i jelit, zaparcie, zawroty głowy, zmęczenie, zmniejszenie masy ciała, żylna choroba zakrzepowo-zatorowa.

Przypisy

↑ Lenalidomide, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00480 [dostęp 2020-11-15] (ang.).
↑ Lenalidomide [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 27 kwietnia 2024, numer katalogowy: SML2283 [dostęp 2026-03-18] .
↑ Lenalidomide [PDF] [online], karta charakterystyki produktu Santa Cruz Biotechnology, 27 maja 2015, numer katalogowy: SC-218656 [dostęp 2026-03-18] (ang.).
1 2 JanJ. Podlewski JanJ., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii, wyd. 22, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 678–679, ISBN 978-83-951310-6-6 .
1 2 3 4 5 6 7 8 Charakterystyka Produktu Leczniczego. Revlimid kapsułki twarde [PDF], Celgene Europe [dostęp 2020-11-15] .
↑ ElżbietaE. Iskierka-Jażdżewska ElżbietaE., Znaczenie prognostyczne wariantów polimorficznych genu CRBN u chorych z opornym lub nawrotowym szpiczakiem plazmocytowym leczonych lenalidomidem, streszczenie rozprawy doktorskiej, Łódź: Klinika Hematologii Uniwersytet Medyczny w Łodzi, 2019 .
1 2 Revlimid (lenalidomide) capsules, for oral use [PDF] [online], U.S. Food and Drug Administration, 2005 [dostęp 2020-11-15] (ang.).
↑ World Health Organization Model List of Essential Medicines, wyd. 21, Geneva: World Health Organization, 2019 (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, 20 lipca 2020, Dz. Urz. Min. Zdr. 2020.48 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DrugBank-1] Lenalidomide, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00480 [dostęp 2020-11-15] (ang.).

[SA-2] Lenalidomide [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 27 kwietnia 2024, numer katalogowy: SML2283 [dostęp 2026-03-18] .

[SCB-3] Lenalidomide [PDF] [online], karta charakterystyki produktu Santa Cruz Biotechnology, 27 maja 2015, numer katalogowy: SC-218656 [dostęp 2026-03-18] (ang.).

[Podlewscy-4] 1 2 JanJ. Podlewski JanJ., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii, wyd. 22, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 678–679, ISBN 978-83-951310-6-6 .

[Revlimid-5] 1 2 3 4 5 6 7 8 Charakterystyka Produktu Leczniczego. Revlimid kapsułki twarde [PDF], Celgene Europe [dostęp 2020-11-15] .

[Jażdżewska-6] ElżbietaE. Iskierka-Jażdżewska ElżbietaE., Znaczenie prognostyczne wariantów polimorficznych genu CRBN u chorych z opornym lub nawrotowym szpiczakiem plazmocytowym leczonych lenalidomidem, streszczenie rozprawy doktorskiej, Łódź: Klinika Hematologii Uniwersytet Medyczny w Łodzi, 2019 .

[FDA-7] 1 2 Revlimid (lenalidomide) capsules, for oral use [PDF] [online], U.S. Food and Drug Administration, 2005 [dostęp 2020-11-15] (ang.).

[WHO_21-8] World Health Organization Model List of Essential Medicines, wyd. 21, Geneva: World Health Organization, 2019 (ang.).

[Wykaz_2020-9] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, 20 lipca 2020, Dz. Urz. Min. Zdr. 2020.48 .