Leuprorelina

Leuprorelina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	5-okso-L-prolilo-L-histydylo-L-tryptofilo-L-serylo-L-tyrozylo-D-leucylo-L-leucylo-L-arginylo-N-etylo-L-prolinamid
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. leuprorelinum
inne	leuprolid
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C59H84N16O12
Masa molowa	1209,42 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	53714-56-0
PubChem	657181
DrugBank	DB00007
SMILES
	CCNC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCN=C(N)N)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC2=CC=C(C=C2)O)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC3=CNC4=CC=CC=C43)NC(=O)[C@H](CC5=CN=CN5)NC(=O)[C@@H]6CCC(=O)N6
InChI
	InChI=1S/C59H84N16O12/c1-6-63-57(86)48-14-10-22-75(48)58(87)41(13-9-21-64-59(60)61)68-51(80)42(23-32(2)3)69-52(81)43(24-33(4)5)70-53(82)44(25-34-15-17-37(77)18-16-34)71-56(85)47(30-76)74-54(83)45(26-35-28-65-39-12-8-7-11-38(35)39)72-55(84)46(27-36-29-62-31-66-36)73-50(79)40-19-20-49(78)67-40/h7-8,11-12,15-18,28-29,31-33,40-48,65,76-77H,6,9-10,13-14,19-27,30H2,1-5H3,(H,62,66)(H,63,86)(H,67,78)(H,68,80)(H,69,81)(H,70,82)(H,71,85)(H,72,84)(H,73,79)(H,74,83)(H4,60,61,64)/t40-,41-,42-,43+,44-,45-,46-,47-,48-/m0/s1
	InChIKey
	GFIJNRVAKGFPGQ-LIJARHBVSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	NFPA 704
octan leuproreliny	0 1 0
	Klasyfikacja medyczna
ATC	L02AE02
Farmakokinetyka
Biodostępność	90%
Okres półtrwania	3 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	43–49%
Wydalanie	5% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria X
Drogi podawania	podskórnie, śródskórnie, domięśniowo
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Leuprorelina (łac. leuprorelinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, nonapeptyd, syntetyczny analog gonadoliberyny, stosowany w leczeniu raka gruczołu krokowego, endometriozy, mięśniaków macicy, przedwczesnego pokwitania oraz w terapii korekty płci.

Budowa i mechanizm działania

Leuprorelina jest syntetycznym analogiem gonadoliberyny, agonistą o silniejszym od niej działaniu. W pierwszym okresie leczenia poziom hormonu folikulotropowego (FSH) oraz luteinizującego (LH) wzrasta, natomiast hamowanie wydzielania hormonów płciowych rozpoczyna się po 2–4 tygodniach.

Zastosowanie

Wskazania rejestracyjne

zaawansowany hormonozależny rak gruczołu krokowego
rak gruczołu krokowego miejscowo zaawansowany z dużym ryzykiem progresji choroby w połączeniu z radioterapią
rak gruczołu krokowego miejscowo zaawansowany w połączeniu z radioterapią
rak gruczołu krokowego, kiedy wymagane jest obniżenie stężenia testosteronu do stężenia charakterystycznego dla braku czynności gruczołów płciowych (stężenie kastracyjne)
leczenie paliatywne raka gruczołu krokowego
endometrioza (przez okres 6 miesięcy)
mięśniaki gładkokomórkowe macicy (przez okres 6 miesięcy)
przedwczesne dojrzewanie płciowe pochodzenia ośrodkowego u dzieci (dziewczęta poniżej 9 roku życia, chłopcy poniżej 10 roku życia)

Wskazania pozarejestracyjne

leczenie hormonalne podczas korekty płci z męskiej na żeńską oraz leczenie długoterminowe po operacji korekty płci
ścieńczenie endometrium przed zabiegiem ablacji

Leuprorelina znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017).

Leuprorelina jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018).

Działania niepożądane

Działania niepożądane u mężczyzn

Leuprorelina może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów: rozszerzenie naczyń krwionośnych, wybroczyny, rumień, uderzenia gorąca, zmęczenie, pieczenie w miejscu podania, zaburzenia czucia w miejscu podania, zwiększenie aktywności dehydrogenazy mleczanowej w osoczu.

Działania niepożądane u kobiet

Leuprorelina może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentek: zwiększenie masy ciała, labilność emocjonalna, zmniejszenie libido, bezsenność, zaburzenia depresyjne, nerwowość, niepokój, zawroty głowy, ból głowy, rozszerzenie naczyń krwionośnych, nudności, tkliwość wątroby, trądzik.