Ácido ascórbico

Ácido ascórbico
Nomes
Nome IUPAC 3-oxo-L-gulofuranolactona
(5R)-5-[(1S)-1,2-diidroxietil]-3,4-diidroxifurano-2(5H)-ona
Outros nomes Vitamina C
Ácido L-xiloascórbico
Ácido ascórbico
Identificadores
Número CAS 50-81-7
PubChem 5785
Número EINECS 200-066-2
DrugBank DB00126
SMILES
 
  • C=1([C@H](OC(=O)C1O)[C@H](CO)O)O
InChI
 
  • InChI=1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4
    (10)6(11)12-5/h2,5,7-8,10-
    11H,1H2/t2-,5+/m0/s1
DCB n° 104
Ácido ascórbico
Propriedades
Fórmula química C6H8O6
Massa molar 176.092 g mol-1
Aparência Sólido branco ou amarelo claro
Densidade 1,65 g/cm³
Ponto de fusão 190 - 192 ℃ (dec)
Solubilidade em água 330 g/l
400 g/l (45 °C)
800 g/l (100 °C)
Acidez (pKa) 4,17 (first), 11,6 (second) [carece de fontes]?
Ácido ascórbico
Farmacologia
Meia-vida biológica 13 - 40 dias (humanos)
3 dias (porquinho da Índia)
Classe farmacológica Ácido ascórbico (vitamina C), simples
Ácido ascórbico (vitamina C), associações
Ácidos orgânicos
Outros oftalmológicos
Lista Modelo OMS Incluído
Lista Modelo OMS (crianças) Incluído
Ácido ascórbico
Riscos associados
MSDS ScienceLab.com
Frases S S24/25
LD50 3367 mg/kg (camundongo, per os)
518 mg/kg (camundongo, injeção intravenosa)
10000 mg/kg (rato, sub-cutânea)
643 mg/kg (camundongo, intraperitoneal)
11900 mg/kg (rato, per os)
Ácido ascórbico
Compostos relacionados
Compostos relacionados Ácido de-hidroxi-ascórbico
Ascorbato de sódio
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido ascórbico ou vitamina C (C6H8O6, ascorbato, quando na forma ionizada) é uma molécula usada na hidroxilação de várias reações bioquímicas nas células. A sua principal função é a hidroxilação do colágeno, a proteína fibrilar que dá resistência aos ossos, dentes, tendões e paredes dos vasos sanguíneos. Além disso, é um poderoso antioxidante, sendo usado para transformar as espécies reativas de oxigênio em formas inertes. É também usado na síntese de algumas moléculas que servem como hormônios ou neurotransmissores. Em gêneros alimentícios é referido pelo número INS 300. Com moleculas visiveis A, B, D ou b12.

Características físico-químicas

Fórmula estrutural

O ácido ascórbico (vitamina C) é um sólido cristalino de cor branca, inodoro, hidrossolúvel e pouco solúvel em solventes orgânicos. O ácido ascórbico presente em frutas e legumes é destruído por temperaturas altas por um período prolongado. Sofre oxidação irreversível, perdendo a sua atividade biológica, em alimentos frescos guardados por longos períodos.

Atividade biológica

Aos valores de pH normalmente encontrados no meio intracelular, o ácido ascórbico encontra-se predominantemente na sua forma ionizada, o ascorbato.

Uma das atividades mais importantes do ascorbato no organismo humano é a desidratação de resíduos de prolina no colágeno. O colágeno, uma proteína estrutural fundamental, necessita ter determinados resíduos de prolina na forma hidpararoxiprolina para manter uma estrutura tridimensional correta. A hidroxilação é feita pela enzima prolil-4-hidroxilase; o ascorbato não intervém diretamente nesta hidroxilação, pelo que é assumido que é necessário para reduzir o íon Fe3+ que participa na catálise enzimática (nesta, o íon passa do estado Fe2+ para Fe3+, sendo necessário ele dar o seu restabelecimento para novo ciclo catalítico).

Em plantas, o ascorbato encontra-se em concentrações relativamente elevadas (2 a 25 mM) e actua na desintoxicação do peróxido de hidrogênio. A enzima ascorbato peroxidase catalisa a redução do peróxido de hidrogénio a água, usando o ascorbato como agente redutor. Também é precursor dos íons tartarato e oxalato.

Na dieta humana

Cristais de ácido ascórbico

Tem os seguintes efeitos no organismo em doses moderadas:

A carência desta vitamina provoca a avitaminose designada por escorbuto.

É importante observar que a vitamina C (ácido ascórbico) é extremamente instável. Ela reage com o oxigênio do ar, com a luz e até mesmo com a água. Assim que é exposta têm início reações químicas que a destroem, daí o surgimento do gosto ruim no suco pronto. Estima-se que, em uma hora, quase que a totalidade do conteúdo vitamínico já reagiu e desapareceu, por isso é importante consumir as frutas ou o suco fresco feito na hora, deste modo temos certeza que o teor de vitaminas está garantido. No caso das frutas deve-se levar em conta o estado das mesmas (cascas, cor e etc.), pois caso estejam 'feridas' pode ser que já se encontre em estado avançado de reação e não tenha o 'teor' vitamínico que se deseja.

Fontes alimentares

Acerola 1 copo (250 ml) = 3.872 mg Mamão (ou papaia)100 gramas = 62 mg Laranja 1 copo (250 ml) = 124 mg
Limão (fresco) 100 ml = 46 mg Melão Brócolis
Morangos 100 gramas = 57 mg Manga Kiwi 100 gramas= 98 mg
Cantalupo 100 gramas= 26 mg Toranja (pomelo) Pimentão (vermelho ou verde)
Couve Ervilha Caju
Camu-camu 100 gramas = 6.000 mg Goiaba 100 gramas = 183 mg Tomate

Todos os citrinos são ricos em vitamina C. Mesmo assim, o teor de vitamina C depende muito da cultivar. De uma forma geral, as laranjas são mais ricas em vitamina C que as tangerinas. Os citrinos produzidos em modo de produção biológico têm teores mais elevados de vitamina C que os produzidos em agricultura convencional.

Suplementação

Ao se optar por uso de suplementos vitamínicos o ideal é escolher aqueles que contenham quantidades moderadas e aproximadas da dose diária recomendada.

O uso prolongado de suplementação de vitamina C acarreta risco aumentado do desenvolvimento de nefrolitíase (cálculos renais) e litíase biliar (cálculos na vesícula). É recomendada a suplementação moderada e intermitente (com períodos de descanso).

Resfriado comum

Uma revisão sistemática mostrou que a suplementação regular de vitamina C não previne ou cura resfriados, porém reduz a duração dos sintomas, principalmente em crianças.

Referências

  1. 1 2 3 4 ACIDE ASCORBIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. ↑ Volker Kuellmer (1991). Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology 4.ª ed. : Ascorbic acid (em inglês). 25. [S.l.]: John Wiley & Sons.
  3. ↑ (en) « Ascorbic acid » em ChemIDplus, consulté le 9 août 2009
  4. ↑ «Safety (MSDS) data for ascorbic acid». Oxford University. 9 de outubro de 2005. Consultado em 21 de fevereiro de 2007 [ligação inativa]
  5. ↑ David L. Nelson, Michael M. Cox, "Lehninger Principles of Biochemistry", 4.ª edição, W. H. Freeman, 2005, ISBN 978-0716743392
  6. ↑ Philippi, Sonia Tucunduva. Tabela de Composição de Alimentos: suporte para decisão nutricional. Brasília: ANVISA, FINATE/NUT.2001
  7. 1 2 3 4 Duarte, A.; Caixeirinho, D.; Miguel, M.G.; Sustelo, V.; Nunes, C.; Mendes, M.; Marreiros, A. (junho de 2010). «VITAMIN C CONTENT OF CITRUS FROM CONVENTIONAL VERSUS ORGANIC FARMING SYSTEMS». Acta Horticulturae (868): 389–394. ISSN 0567-7572. doi:10.17660/actahortic.2010.868.52. Consultado em 28 de dezembro de 2022
  8. ↑ Vitamin C. Harvard School of Public Health. 2008. «Vitamin C Nutrition Source». Hsph.harvard.edu
  9. ↑
  10. ↑ Hemilä, Harri; Chalker, Elizabeth (31 de janeiro de 2013). «Vitamin C for preventing and treating the common cold». Cochrane Database of Systematic Reviews (5). ISSN 1465-1858. PMC 8078152Acessível livremente. PMID 23440782. doi:10.1002/14651858.cd000980.pub4. Consultado em 19 de agosto de 2021

Ligações externas