Esfingosina

Esfingosina
Sphingosine
Nomes
Nome IUPAC (2S,3R)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol
Esfingosina
Identificadores
Número CAS 123-78-4
PubChem 1104
SMILES
 
  • N[C@@H](CO)[C@H](O)\C=C\CCCCCCCCCCCCC
Esfingosina
Propriedades
Fórmula química C18H37NO2
Massa molar 299.481 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A esfingosina (2-amino-4-octadeceno-1,3-diol) é um álcool aminado com uma cadeia hidrocarbonada insaturada, com um esqueleto de 18 átomos de carbono. É constituinte dos esfingolípidos, uma classe de lípidos de membranas celulares que inclui o fosfolípido esfingomielina.

Funções

Estrutura do 1-fosfato de esfingosina.

A esfingosina pode ser fosforilada in vivo por duas cinases, a esfingosina cinase tipo 1 e a esfingosina cinase tipo 2. Esta fosforilação resulta na formação de 1-fosfato de esfingosina, que atua como um potente lípido de sinalização.

Síntese

Síntese da esfingosina. A: Palmitoil-CoA; B: serina; C: desidroesfingosina; D: di-hidroesfingosina; E: esfingosina.

A esfingosina é sintetisada começando pela condensação de palmitoil-CoA e serina, que resulta em desidroesfingosina. Esta molécula é então reduzida pelo NADPH a di-hidroesfingosina, que é finalmente oxidada pelo FAD a esfingosina.

Referências

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