Estrutura molecular do isopreno, a molécula base nos óleos essenciais.
O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a fabricação do poli-isopreno, a borracha, através de uma reação de polimerização e também é usado como catalisador para a obtenção de outros compostos químicos.
São sinônimos de isopreno: beta-metildivinil; 2-metil 1,3-butadieno. Sua fórmula química é C5H8.
Nas CNTP, o composto é líquido, sem coloração, possui odor suave, é inflamável, é menos denso que a água e produz vapor irritante.
O isopreno, de nome científico 2-metil-1,3-butadieno, consiste num hidrocarboneto alifático, incolor, volátil, com 5 átomos de carbono e duas ligações duplas conjugadas com a fórmula CH2 = CH-C(CH3) = CH2.
O isopreno é a unidade estrutural de grande variedade de substâncias naturais (terpenos), como por exemplo a borracha natural, óleos essenciais, carotenoides e esteroides.
Por polimerização do isopreno obtêm-se alguns tipos de borracha sintética. É possível a obtenção direta do isopreno a partir do etileno e do propileno provenientes dos gases de cracking.
O isopreno nunca foi isolado como produto natural. Sabe-se atualmente que o verdadeiro precursor dos terpenos é o ácido mevalónico, isolado em 1956.
A regra do isopreno estabelece que todos os terpenos podem dividir-se formalmente em unidades de isopreno. As raras exceções a esta regra correspondem a compostos que se formam por perda ou por transposição de algum átomo de carbono.
O Isopreno na Natureza
Muitas espécies de árvores emitem isopreno para a atmosfera (principalmente os carvalhos, choupos, eucaliptos, e algumas leguminosas). A produção anual de emissões de isopreno pelos vegetais é estimada em cerca de 600 Tg, metade da qual é realizada pelas árvores tropicais, e os arbustos contribuem com grande parte do restante. Isto equivale à emissão de metano para a atmosfera e representa ~1/3 de todos os hidrocarbonetos libertados para a atmosfera. Uma vez no ar, o isopreno converte-se em radicais libres (como o radical hidroxilo) e em menor extensão em ozono e várias espécies de aldeídos, hidroperóxidos, nitratos orgânicos, e epóxidos, que se misturam nas gotas de água e ajudam a criar aerossóis e névoas. Um segundo efeito importante do isopreno na atmosfera é que, na presença de óxidos de azoto (NOx), contribui para a formação de ozono troposférico (em camadas baixas da atmosfera), que é um dos principais poluentes em muitos países. O isopreno como tal não é considerado um poluente, já que é um produto natural das plantas. A formação de ozono troposférico só é possível na presença de altos níveis de NOx, que se originam quase exclusivamente nas atividades industriais.
Produção de isopreno nas plantas
As plantas sintetizam isopreno pela vía alternativa á do mevalonato ou vía do metileritritol fosfato que se localiza nos cloroplastos das plantas. Um dos dois produtos finais da via alternativa à do mevalonato, o dimetilalil difosfato, origina isopreno numa reação catalisada pela enzimaisopreno sintase. Portanto, os inibidores que bloqueiam a via alternativa à do mevalonato, como a fosmidomicina, também bloqueiam a formação de isopreno. A emissão de isopreno aumenta sensivelmente com a temperatura e atinge um máximo em torno dos 40 °C. Existe a hipótese de que o isopreno pode proteger as plantas contra o estresse por calor (hipótese da termotolerância). Algumas bactérias também emitem isopreno e pensa-se que este isopreno se origina de degradações não enzimáticas a partir de dimetilalil difosfato.
Regulação das emissões de isopreno
Nas plantas a emissão de isopreno é controlada tanto pela disponibilidade de substrato enzimático (isto é, de dimetilalil difosfato) como pela atividade da enzima isopreno sintase. Em particular, a dependência da emissão de isopreno da quantidade de luz, CO2 e O2 é controlada pela disponibilidade de substrato, enquanto que a sua dependência da temperatura é regulada tanto a nível de substrato como pela atividade da enzima.
Funções biológicas
A emissão de isopreno parece ser um mecanismo que as árvores usam para combater os estresses abióticos. Em concreto, o isopreno protege contra o estresse por calor moderado (~ 40 °C). Foi proposto que a emissão de isopreno é utilizada especificamente pelas plantas para proteger contra as flutuações grandes na temperatura das folhas. O isopreno incorpora-se nas membranas e ajuda a estabilizá-las em resposta ao estresse por calor, conferindo-lhes certa tolerância aos picos de calor. O isopreno pode também dar-lhes certa resistência às espécies reativas do oxigénio. A quantidade de isopreno libertado da vegetação depende da massa da folha, área da folha, luz (especialmente a densidade do fluxo fotónico fotossintético, ou PPFD), e a temperatura da folha. Deste modo, durante a noite, as folhas das árvores emitem pouco isopreno, e durante as horas diurnas espera-se que haja uma emissão substancial nos dias ensolarados e quentes de até 25 μg/(g de peso seco de folha)/hora em muitas espécies de carvalhos
O isopreno noutros organismos
Em geral, o isopreno é o hidrocarboneto mais comum no corpo humano, . A taxa de produção estimada de isopreno no corpo humano é de 0,15 µmol/(kg·h), equivalente a aproximadamente 17 mg/dia para uma pessoa de 70 kg de peso. O isopreno é também comum em baixas concentrações em muitos alimentos. Nos animais o isopreno sintetiza-se pela vía do mevalonato a partir de acetil-CoA.
↑Benjamin M.T., Sudol M., Bloch L. and Winer A.M. (1996) Low-emitting urban forests: A taxonomic methodology for assigning isoprene and monoterpene emission rates. Atmospheric Environment. 30(9):1437-1452.
↑Gelmont, D; R.A. Stein, and J.F. Mead (1981). «Isoprene- the main hydrocarbon in human breath». Biochem. Biophys. Res. Commun. 99 (4): 1456–1460. PMID7259787. doi:10.1016/0006-291X(81)90782-8
↑King, Julian; Helin Koc, Karl Unterkofler, Pawel Mochalski, Alexander Kupferthaler, Gerald Teschl, Susanne Teschl, Hartmann Hinterhuber, and Anton Amann (2010). «Physiological modeling of isoprene dynamics in exhaled breath». J. Theoret. Biol. 267 (4): 626–637. doi:10.1016/j.jtbi.2010.09.028 !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)
