Lanosterol

Lanosterol
Nomes
Nome IUPAC lanosta-8,24-dien-3-ol
Lanosterol
Identificadores
Número CAS 79-63-0
MeSH Lanosterol
SMILES
 
  • C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC
    [C@]2(C)C1CCC3=C2CC[C@H]
    4C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@]34C
Lanosterol
Propriedades
Fórmula química C30H50O
Massa molar 426.70 g/mol
Ponto de fusão 138-140 °C
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O lanosterol é um triterpenóide tetracíclico. É o composto a partir do qual todos os esteróides são derivados.Em 2015 um estudo divulgado na revista nature mostrou que este tipo de esteroide é capaz de derreter cataratas e impedir o desenvolvimento desta quando administrado regularmente em pacientes por meio de um colírio desenvolvido.

Papel na criação dos esteróides

O lanosterol é bioquimicamente sintetizado a partir de farnesil pirofosfato. O passo crítico é a conversão enzimática do esqualeno (terpeno acíclico) em lanosterol (policíclico), via 2,3-oxidoesqualeno. Um processamento mais elaborado através de catálise enzimática, dá origem à estrutura base dos esteróides. A 14-demetilação do lanosterol pelo citocromo P450 dá origem ao colesterol.

Esquema simplificado da via de síntese do lanosterol

Biossíntese


Ver também

Referências

  1. ↑ «Colírio contra catarata | G1 - Ciência e Saúde - Espiral». Espiral
  2. ↑ Zhao, Ling; Chen, Xiang-Jun; Zhu, Jie; Xi, Yi-Bo; Yang, Xu; Hu, Li-Dan; Ouyang, Hong; Patel, Sherrina H.; Jin, Xin (julho de 2015). «Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts». Nature (em inglês). 523 (7562): 607–611. ISSN 0028-0836. doi:10.1038/nature14650
  3. ↑ Zhao, Ling; Chen, Xiang-Jun; Zhu, Jie; Xi, Yi-Bo; Yang, Xu; Hu, Li-Dan; Ouyang, Hong; Patel, Sherrina H.; Jin, Xin (30 de julho de 2015). «Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts». Nature. 523 (7562): 607–611. ISSN 1476-4687. PMID 26200341. doi:10.1038/nature14650