Glicirrizina

Ácido glicirretínico
Nomes
Nome IUPAC (3β,20β)-20-carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranuronosyl-α-D-glucopyranosiduronic acid
Outros nomes Epigen, Glycyron, Alcalergin
Glicirrizina
Identificadores
Número CAS 1405-86-3
PubChem 128229
ChemSpider 14263
ChEBI 15939
Código ATC A05BA08,QA05BA08 (vet)
SMILES
 
  • O=C(O)[C@H]7O[C@@H](O[C@@H]6[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]6O[C@@H]2C(C)(C)[C@@H]3CC[C@@]1(C)[C@]5(C(=C/C(=O)[C@@H]1[C@@]3(C)CC2)\[C@@H]4C[C@](C(=O)O)(C)CC[C@]4(C)CC5)C)C(=O)O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]7O
Glicirrizina
Propriedades
Fórmula química C42H62O16
Massa molar 822,942 g·mol-1
Aparência Modelo 3D interativo
Solubilidade em água 1–10 mg/mL (20 °C)
Glicirrizina
Farmacologia
Via(s) de administração Oral, intravenosa
Metabolismo Hepático e por bactérias intestinais
Meia-vida biológica 6,2 a 10,2 horas
Excreção Fezes, urina (0,31-0,67%)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A glicirrizina (ácido glicirrízico ou ácido glicirretínico) é o principal constituinte de sabor doce da raiz de Glycyrrhiza glabra (alcaçuz). Estruturalmente, é uma saponina usada como emulsificante e agente formador de gel em alimentos e cosméticos. Sua aglicona é a enoxolona [en].

Farmacocinética

Após a ingestão oral, a glicirrizina é hidrolisada em ácido 18β-glicirretínico (enoxolona) pelas bactérias intestinais. Ao ser absorvido pelo intestino, o ácido 18β-glicirretínico é metabolizado em ácido 3β-monoglucuronil-18β-glicirretínico no fígado. Esse metabólito circula na corrente sanguínea, consequentemente, sua biodisponibilidade oral é baixa. A maioria é eliminada pela bile e apenas uma pequena parte (0,31-0,67%) pela urina. Após a ingestão oral de 600 mg de glicirrizina, o metabólito aparece na urina após 1,5 a 14 horas. As concentrações máximas (0,49 a 2,69 mg/L) foram alcançadas após 1,5 a 39 horas e o metabólito pode ser detectado na urina após 2 a 4 dias.

Propriedades flavorizantes

A glicirrizina é obtida como um extrato [en] da raiz de alcaçuz após maceração e fervura em água. O extrato de alcaçuz (glicirrizina) é vendido nos Estados Unidos como líquido, pasta ou pó seco por atomização. Quando em quantidades especificadas, é aprovado para uso como sabor e aroma em alimentos industrializados, bebidas, doces, suplementos alimentares e temperos. É 30 a 50 vezes mais doce que a sacarose (açúcar comum).

Efeitos colaterais

O efeito colateral mais amplamente relatado do uso de glicirrizina por meio do consumo de caramelo de alcaçuz é a redução dos níveis de potássio no sangue, o que pode afetar o equilíbrio dos fluidos [en] corporais e a função dos nervos. O consumo crônico de alcaçuz preto, mesmo em quantidades moderadas, está associado a um aumento da pressão arterial, pode causar ritmo cardíaco irregular e pode ter interações adversas com medicamentos prescritos. Em casos extremos, pode ocorrer a morte como resultado do consumo excessivo.

Ver também

Referências

  1. ↑ van Rossum TG, Vulto AG, Hop WC, Schalm SW (dezembro de 1999). «Pharmacokinetics of intravenous glycyrrhizin after single and multiple doses in patients with chronic hepatitis C infection». Clinical Therapeutics. 21 (12): 2080–2090. PMID 10645755. doi:10.1016/S0149-2918(00)87239-2. hdl:1765/73160Acessível livremente
  2. ↑ Ploeger B, Mensinga T, Sips A, Seinen W, Meulenbelt J, DeJongh J (maio de 2001). «The pharmacokinetics of glycyrrhizic acid evaluated by physiologically based pharmacokinetic modeling». Drug Metabolism Reviews. 33 (2): 125–147. PMID 11495500. doi:10.1081/DMR-100104400
  3. 1 2 Kočevar Glavač N, Kreft S (2012). «Excretion profile of glycyrrhizin metabolite in human urine». Food Chemistry (em inglês). 131: 305–308. doi:10.1016/j.foodchem.2011.08.081
  4. 1 2 3 «Sec. 184.1408 Licorice and licorice derivatives» (em inglês). US Food and Drug Administration, Code of Federal Regulations Title 21, 21CFR184.1408. 1 de abril de 2017. Consultado em 15 de dezembro de 2017
  5. ↑ «Glycyrrhizic Acid». PubChem (em inglês). National Institutes of Health. Consultado em 24 de fevereiro de 2014
  6. 1 2 «Black Licorice: Trick or Treat?» (em inglês). US Food and Drug Administration. 30 de outubro de 2017. Consultado em 15 de dezembro de 2017. Arquivado do original em 31 de maio de 2019
  7. 1 2 Penninkilampi R, Eslick EM, Eslick GD (novembro de 2017). «The association between consistent licorice ingestion, hypertension and hypokalaemia: a systematic review and meta-analysis». Journal of Human Hypertension (em inglês). 31 (11): 699–707. PMID 28660884. doi:10.1038/jhh.2017.45
  8. ↑ Marchione M. «Too much candy: Man dies from eating bags of black licorice». AP News (em inglês). Consultado em 24 de setembro de 2020
  9. ↑ Edelman ER, Butala NM, Avery LL, Lundquist AL, Dighe AS (setembro de 2020). «Case 30-2020: A 54-Year-Old Man with Sudden Cardiac Arrest». The New England Journal of Medicine (em inglês). 383 (13): 1263–1275. PMC 8568064Acessível livremente. PMID 32966726. doi:10.1056/NEJMcpc2002420

Ligações externas