Minaprina

Minaprina
Nomes
Nome IUPAC	4-methyl-N-(2-morpholin-4-ylethyl)-6-phenylpyridazin-3-amine
Minaprina Identificadores Número CAS 25905-77-5 PubChem 4199 ChemSpider 4054 Código ATC N06AX07 SMILES   CC1=CC(=NN=C1NCCN2CCOCC2)C3=CC=CC=C3 Primeiro nome comercial ou de referência Brantur, Cantor
Minaprina Propriedades Fórmula química C17H22N4O Massa molar 298.377 g mol-1
Minaprina Farmacologia Via(s) de administração Oral Meia-vida biológica ~2-2.5 horas Classificação legal Lista de substâncias sujeitas a controle especial - C1 (BR)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Comportamento de fases Sólido, líquido e gás
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Minaprina (DCI; nomes comerciais: Brantur, Cantor) é um medicamento antidepressivo que atua como inibidor da monoamina oxidase. Foi usado na França para o tratamento de diversos tipos de depressão, Contudo, devido a efeitos adversos, como convulsões, o fármaco foi retirado mercado em 1996.

Uma pesquisa descobriu que a minaprina atua como um inibidor reversível da monoamina oxidase A (RIMA) em ratos. Também foi descoberto que ela inibe fracamente a acetilcolinesterase em homogeneizados de estriado de cérebro de rato.

Em testes com bactérias resistentes a antibióticos, a minaprima também apresentou atividade antibiótica significativa contra M. chelonae e M. abscessus.

Síntese

A primeira síntese de minaprina ocorreu em 1975 por cientistas franceses, como parte do desenvolvimento de novos antidepressivos. Ela foi divulgada em uma patente publicada em 1979.

A etapa final consiste na reação entre uma piridazina substituída por cloro e do grupo de amina primária de um derivado de morfolina, formando a estrutura desejada. A piridazina pode ser obtida pela reação de acetofenona com ácido pirúvico, seguida pela formação do anel usando hidrazina, resultando em uma pirazidinona. O tratamento dessa pirazidinona com cloreto de fosforila gera o derivado clorado necessário para a reação final.

Referências

• Portal da química
• Portal da farmácia