Trehaloz

Trehaloz
Adlandırmalar
IUPAC adı
α-D-glulopiranosil-(1→1)-α-D-glukopiranosit
Sistematik IUPAC adı
(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Hidroksimetil)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4, 5-trihidroksi-6-(hidroksimetil)oksan-2-il]oksioksan-3,4,5-triol
Diğer adlar
α,α‐Trehaloz
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.490 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
UNII
  • InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1 
    Key: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N 
  • InChI=1/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1
    Key: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHBN
  • OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O1)O[C@@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O2)CO
Özellikler
Molekül formülü C12H22O11 (susuz)
Molekül kütlesi 342.296 g/mol (susuz)
378.33 g/mol (su içeren)
Görünüm Beyaz ortorombik kristaller
Yoğunluk 1.58 g/cm3 at 24 °C
Erime noktası 203 °C (397 °F; 476 K) (susuz)
97 °C (su içeren)
Çözünürlük (su içinde) 68.9 g per 100 g at 20 °C
Çözünürlük Etanol'de biraz çözünür, benzen ve dietil eter'de çözünmez
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Trehaloz, mikoz veya tremaloz iki adet glükoz molekülünden müteşekkil bir şekerdir. Bazı bakteri, bitki, mantar ve omurgalılar bu molekülü donma ve susuzluğa dayanmak için ve enerji kaynağı olarak sentezleyebilirler.

Trehaloz yüksek su tutma kapasitesine sahiptir. Gıda ve kozmetik ürünlerinde kullanılmaktadır. İlaç olarak da kullanılır

Etimoloji

Trehaloz, Türkçeye batı dillerinden girmiştir ve Türkçe imlası Fransızca tréhalose kelimesinden gelmektedir. Kelime Neo-Latince trehala "menn, kudret helvası" ve -ose "kimyada şeker adı yapan bir ek" ekiyle türetilmiştir. Neo-Latince trehala kelimesi ise Türkçe tıgala kelimesinden gelmektedir.[kaynak belirtilmeli]

Strüktür

Trehaloz, iki tane α-glukozun 1,1-glikosidik bağ ile bağlanması ile oluşan bir disakkarittir. Doğada disakkarit olarak ve ayrıca polimerlerin içinde monomer olarak da bulunur. İki stereoizomeri mevcuttur: α,β-trehaloz, diğer adıyla neotrehaloz ve β,β-trehalose, diğer adıyla izotrehaloz. Bu iki izomer de bir canlı organizmadan izole edilmemiştir, ama izotrehalozlar nişasta hidro izolatlarında[kaynağınca desteklenmiyor] tespit edilmiştir.

Sentez

Biyolojik olarak trehaloz için en az üç biyosentez yolu mevcuttur. Mısır nişastasından endüstriyel olarak trehaloz elde edilebilir.

Tıbbi kullanımı

Göz kuruluğu tedavisinde kullanılan suni gözyaşlarının içinde hyalüronik asidin yanında trehaloz da bulunur.

2021 senesinde FDA, Spinoserebral ataksi tip 3 hastalığının(SCA3) potansiyel tedavisi için trehalozun enjekte edilebilir halinin(SLS-005) Investigational New Drug(IND) aplikasyonunu onadı ve fast track statüsü verdi.

Ayrıca bakınız

Kaynakça

  1. ↑ "Definition of TREHALOSE". www.merriam-webster.com (İngilizce). 23 Ocak 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 6 Ağustos 2025.
  2. 1 2 3 Elbein, Alan D.; Pan, Y.T.; Pastuszak, Irena; Carroll, David (1 Nisan 2003). "New insights on trehalose: a multifunctional molecule". Glycobiology. 13 (4): 17R-27R. doi:10.1093/glycob/cwg047. ISSN 0959-6658.
  3. ↑ "Rate limit reached" (PDF). wayback.archive-it.org. 31 Ekim 2017 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 6 Ağustos 2025.
  4. ↑ Pinto-Bonilla, Juan Carlos; Olmo-Jimeno, Alberto del; Llovet-Osuna, Fernando; Hernández-Galilea, Emiliano (13 Nisan 2015). "A randomized crossover study comparing trehalose/hyaluronate eyedrops and standard treatment: patient satisfaction in the treatment of dry eye syndrome". Therapeutics and Clinical Risk Management (İngilizce). 11: 595-603. doi:10.2147/TCRM.S77091. 16 Ağustos 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi6 Ağustos 2025.
  5. ↑ Pucker, Andrew D; Ng, Sueko M; Nichols, Jason J (2016). "Over the counter (OTC) artificial tear drops for dry eye syndrome". Cochrane Database of Systematic Reviews (İngilizce) (2). doi:10.1002/14651858.cd009729.pub2/full. ISSN 1465-1858. 8 Haziran 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi6 Ağustos 2025.
  6. ↑ PharmD, Brian Park (8 Kasım 2021). "Trehalose Fast Tracked for Spinocerebellar Ataxia". MPR (İngilizce). 14 Kasım 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 6 Ağustos 2025.
  7. ↑ www.ushealthconnect.com, Home-. "FDA Accepts Investigational New Drug Application and Grants Fast Track Designation of Trehalose for Spinocerebellar Ataxia Treatment - PracticalNeurology". practicalneurology.com. 13 Ağustos 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 6 Ağustos 2025.

Dış bağlantılar