Apronal

	Apronal
Identification
Nom UICPA	(±)-N-Carbamoyl-2-propan-2-ylpent-4-enamide
No CAS	528-92-7
No ECHA	100.007.677
Code ATC	N05CM12
PubChem	10715
InChI	Std. InChI : vue 3D ; InChI=1S/C9H16N2O2/c1-4-5-7(6(2)3)8(12)11-9(10)13/h4,6-7H,1,5H2,2-3H3,(H3,10,11,12,13) ;
Propriétés chimiques
Formule	C9H16N2O2;
Masse molaire	184,235 5 ± 0,009 3 g/mol ; C 58,67 %, H 8,75 %, N 15,21 %, O 17,37 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'apronal (nom commercial Sedormid), ou apronalide, également connu sous le nom d'allylisopropylacétylurée ou d'allylisopropylacétylcarbamide, est un médicament hypnotique / sédatif du groupe des uréides (acylurées) synthétisé en 1926 par Hoffmann-La Roche. Bien qu'il ne s'agisse pas d'un barbiturique, l'apronalide présente une structure similaire à celle des barbituriques (il s'agit d'un carbamide à chaîne ouverte au lieu d'avoir un cycle hétérocyclique). En conséquence, son action est similaire à celle des barbituriques, bien que considérablement plus douce en comparaison (anciennement utilisé comme sédatif diurne à des doses de 1 à 2 grammes toutes les 3 à 4 heures). Après avoir découvert que l'apronalide provoquait un purpura thrombocytopénique chez certains patients, il a été mis un terme à l'utilisation clinique de ce médicament.

Les médicaments contenant de l'allylisopropylacétylurée ne sont plus utilisés, sauf au Japon. A ce propos, l'Australian Therapeutic Goods Administration a émis une alerte de sécurité en mai 2023 interdisant la vente, la fourniture et l'utilisation de produits de marque japonaise EVE en Australie en raison de leurs effets secondaires dangereux.

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Apronal » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ , issued 15 May 1928
1 2 Roche Review ..., Hoffman-La Roche, and Roche-organon, 1938 (lire en ligne), p. 164
1 2 Fairbrother's Textbook of Bacteriology, Elsevier Science, 20 mai 2014, 152– (ISBN 978-1-4831-4178-7, lire en ligne)
↑ « EVE Allylisopropylacetylurea tablets », Therapeutic Goods Administration (TGA) (consulté le 31 mai 2023)

Liens externes

Ressources relatives à la santé :
- ChEMBL
- DrugBank

Portail de la médecine

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] , issued 15 May 1928

[Roche1938-3] 1 2 Roche Review ..., Hoffman-La Roche, and Roche-organon, 1938 (lire en ligne), p. 164

[VollumJamison2014-4] 1 2 Fairbrother's Textbook of Bacteriology, Elsevier Science, 20 mai 2014, 152– (ISBN 978-1-4831-4178-7, lire en ligne)

[5] « EVE Allylisopropylacetylurea tablets », Therapeutic Goods Administration (TGA) (consulté le 31 mai 2023)