Rhoifoline

Rhoifoline
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Identification
Synonymes

Apigénine 7-O-néohespéridoside
No CAS 17306-46-6
No ECHA 100.037.562
No CE 241-335-4
PubChem 5459217
SMILES
O1[C@@H](O[C@H]2[C@@H](O[C@@H]([C@H]([C@@H]2O)O)CO)Oc2cc3oc(c4ccc(cc4)O)cc(c3c(c2)O)=O)[C@@H]([C@@H]([C@H](O)[C@@H]1C)O)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C27H30O14/c1-10-20(32)22(34)24(36)26(37-10)41-25-23(35)21(33)18(9-28)40-27(25)38-13-6-14(30)19-15(31)8-16(39-17(19)7-13)11-2-4-12(29)5-3-11/h2-8,10,18,20-30,32-36H,9H2,1H3/t10-,18+,20-,21+,22+,23?,24+,25+,26-,27+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule C27H30O14  [Isomères]
Masse molaire 578,518 7 ± 0,027 9 g/mol
C 56,06 %, H 5,23 %, O 38,72 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La rhoifoline est un composé chimique de la famille des flavones. Plus précisément un hétéroside de flavone, le 7-O-β-néohespéridoside de l'apigénine. Comme de nombreux flavonoïdes elle fait l'objet de recherches académiques pour ses activités biologiques chez l'animal et in vitro (propriétés anticancéreuses, hépatoprotectrices, antidiabétiques, antirhumatismales et antivirales).

Chimie

Sa formule développées est C27 H30 O14 et le poids moléculaire 578,53. Elle est soluble dans le méthanol, l'éthanol chaud et l'eau (2,55 g/l).

Présence chez les végétaux

Elle a été isolée dans de nombreux végétaux, parmi les plantes cultivées pour le fruit: la bigarade (Citrus x aurantium), la bergamote (C. medica), le chinotto (C. myrtifolia - 0,4 % dans la pulpe et à 1,6 % dans la peau), le sabal (Sabal serratula), le raisin (Vitis vinifera), les haricots lablab, les tomates, l'artichaut, les bananes. Les jeunes feuilles sèches et des radicules de la graine de lotus (Plumula Nelumbinis), les graines de lupin.

On la trouve dans la feuille du citronnier (9 %), du pamplemousse Citrus ×paradisi (0,7 %), et parmi les plantes sauvages la ramie (Boehmeria nivea, ortie de Chine), la bugrane épineuse (Ononis campestris), dans Trachelospermum asiaticum, dans le fruit de Serenoa repens (palmier de Floride),.

Aspect fonctionnel

En tant que flavonoïde courant et important du règne végétal ses propriétés pharmacologiques (effets antioxydants, anti-inflammatoires, antimicrobiens, hépatoprotecteurs et anticancéreux) sont l'objet de nombreuses publications académiques. Toutefois en l'absence de données cliniques et d'expérimentation normalisée sur humain il convient de ne pas extrapoler les potentiels thérapeutiques. On peut citer dans les publications scientifiques reconnues:

Analyse histopathologique de l'effet du traitement à la rhoïfoline sur l'arthrite du genou du rat. Optimum à 20 mg/kg de poids (2020) inflammation visiblement réduite.

Toxicité

Dans la fiche Roth la rhoifoline ne répond pas aux critères de toxicité de la classification du Règlement n°1272/2008/CE, elle n'est pas classée corrosive ou irritante pour la peau, ne provoque pas de lésions graves aux yeux, n'est pas mutagène sur les cellules germinales, n'est pas classée comme présentant un danger en cas d'aspiration.

Bibliographie

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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  13. ↑ « carlroth.com/medias/SDB-7420-F… »(Archive.org • Wikiwix • Que faire ?).

Annexes

voir aussi