Altretamin

Altretamin
IUPAC-név
N2,N2,N4,N4,N6,N6-hexametil-1,3,5-triazin-2,4,6-triamin
Kémiai azonosítók
PubChem 2123
ChemSpider 2038
EINECS-szám 211-428-4
DrugBank APRD00652
KEGG D02841
ChEBI 24564
RTECS szám OS1050000
ATC kód L01XX03
SMILES
n1c(nc(nc1N(C)C)N(C)C)N(C)C
InChIKey UUVWYPNAQBNQJQ-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 195058
Gmelin 603940
UNII Q8BIH59O7H
ChEMBL 1455
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C9H18N6
Moláris tömeg 210,28 g/mol
Megjelenés színtelen kristály
Olvadáspont 171–175 °C
Farmakokinetikai adatok
Biológiai
felezési idő		 4.7-10.2 óra
Fehérjekötés 94%
Veszélyek
Főbb veszélyek Xn

Az altretamin (INN: altretamine) színtelen, vízben oldhatatlan kristályos anyag (op. 171–175 °C). Rák elleni gyógyszer. Sterilizálja a hím házilegyeket és más rovarokat.

Felhasználás

Makacs petefészekrák elleni szer.

Nem tekintik elsőként választandó szernek, de mentő terápiában hasznos lehet. Megvan az az előnye, hogy kevésbé toxikus, mint a többi makacs petefészekrák elleni szer.

Hatásmód

A szer pontos hatásmódja nem ismert. A Mesh az alkilező rák elleni szerek kategóriájába sorolja. Kémiai szerkezete alapján az tűnik valószínűnek, hogy a CYP450 enzim által katalizált demetiláció során létrejövő, gyengén alkilező formaldehid támadja meg a daganatos sejtet.

Szájon át adagolva az első menetben a szer jelentős részben lebomlik mono- és didemetilált származékokra. A daganatos sejtben további demetiláció történik, és még a sejtben formaldehid keletkezik, ami azután a vizelettel kiürül.

A CYP450 enzim hatására elektrofil imin-vegyületek is keletkezhetnek, melyek kovalensen kötődnek a DNS-ben és a fehérjében található guaninhez és citozinhoz, és keresztkötéseket hoznak létre.

Az iminek és a formaldehid által okozott keresztkötéseket ki is mutatták a DNS-ben, de az még nem világos, hogy ezek hogyan hatnak a rák ellen.

Mellékhatások

Hányinger, hányás, hasmenés, vesemérgezés, csontvelőkárosodás, súlyos orthostatikus hypotensio, idegrendszeri károsodás. A mellékhatások piridoxinnal (B6-vitaminnal) csökkenthetők.

Készítmények

Magyarországon nincs forgalomban altretamin-tartalmú készítmény.

Jegyzetek

  1. ↑ Medical Subject Headings: az USA Orvosi Könyvtára által karbantartott, tudományos cikkek és könyvek besorolására szolgáló szótár. Hivatalos honlap.
  2. ↑ A molekula elveszít egy vagy két metilcsoportot.
  3. ↑ Felálláskor hirtelen bekövetkező vérnyomásesés.
  4. ↑ Altretamine (Drugs-About.com)

Források

Fordítás

Kapcsolódó szócikkek

  1. ↑ Salvage therapy (angol Wikipédia)
  2. ↑ Cytochrome P450 (angol Wikipédia)