Színészi pályája
Nem szerzett hivatalos színészi képesítést. 1955-ben, 17 éves korában lépett színpadra repertoár-színházakban. 1955 májusában Jane szerepét kapta William Douglas-Home vígjátékában, a The Reluctant Debutante-ban, a brightoni Theatre Royal-ban, majd ugyanebben a szerepben a londoni Cambridge Theatre-ben. A sztorit Jack Minster rendező filmre is vitte, Massey ezzel „egycsapásra” híres lett. 1956 októberében ugyanebben a szerepben már New Yorkban aratott színpadi sikert. Később is szerepelt angol és amerikai irodalmi színpadokon. 1990-ben a Charlestoni Fesztiválon Alan Bennettel közösen adtak elő szemelvényeket T.S. Eliot és Virginia Woolf levelezéséből.
1958-ban filmes főszerepet kapott John Ford rendező Gideon’s Day című angol–amerikai kémfilm-vígjátékában, Jack Hawkins és Anna Lee mellett.
1963-ban kisebb szerepben sikerrel szerepelt Gilles Grangiera rendező Le voyage à Biarritz című olasz-francia vígjátékában, Fernandel és Michel Galabru mellett.
Otto Preminger 1965-ös Bunny Lake hiányzik című misztikus thrillerében egy egyik súlyponti szerepet, Elvira Smollettet alakította, Laurence Olivier és Carol Lynley mellett.
Második főszerepét Michael Powell angol rendező 1970-es Kamerales (Peeping Tom) c. horrorfilmjében játszotta, az elmebeteg sorozatgyilkos (Kalrheinz Böhm) egyik áldozatát, Helen Stephenst. A film a kor mércéje szerint kegyetlen és véres jeleneteket mutatott, felháborodást keltett, egy ideig cenzúrázták. 1972-ben Alfred Hitchcock Téboly c. thrillerfilmjében Massey-nek és Barbara Leigh-Huntnak adta a két női főszerepet, Babset és Brendát, a „nyakkendős sorozatgyilkos” (Barry Foster) két áldozatát.
1975-ben szerepelt a BBC televízió Churchill’s People című nagyszabásúra tervezett történelmi filmdráma-sorozatában, mely Winston Churchillnek az 1930-as években írott Az angol ajkú népek története című munkáiból készítettek. A sorozatba számos neves angol sztárszínészt bevontak (Richard Johnsont, Robert Hardyt, Alan Howardot, Colin Blakelyt, Gemma Jones-t, Edward Foxot és másokat), a sorozat teljes kudarcba fulladt. Massey itt a kora középkori Ealhswith királynét, Nagy Alfréd wessexi király feleségét alakította.
1984-ben főszereplője volt Barbara Rennie filmjének, az Áldott szíveknek (Sacred Hearts), a szigorú Thomas nővért játszotta egy 1940-es évekbeli leány-nevelőintézetben. 1986-ban Edith Hope szerepében magányos, megkeseredett vénlányt játszott Giles Foster Hotel du Lac c. romantikus tévéfilm-drámájában, amely Anita Brookner azonos című regényéből készült. A filmet a BBC Screen Two dráma-sorozatában adta le. Színészkollégája, Julia McKenzie szerint ezt a karaktert szinte Massey „testére szabták”. Alakításáért Massey BAFTA-díjat kapott.
2005-ben II. Erzsébet királynőtől megkapta a Brit Birodalom Rendje kitüntetés parancsnoki fokozatát (CBE), színművészi teljesítményéért.
Az ezredforduló utáni szerepei közül említendő Mrs. Shrike alakítása Brad Anderson A gépész c. pszichothrillerében (2004); Margaret Thatcher-alakítása Richard Curson Smith Pinochet in Suburbia című politikai tévédrámájában, és Mrs. Eagleton szerepe, Álex de la Iglesia spanyol rendező 2008-as The Oxford Murders c. misztikus bűnügyi filmjében, John Hurt és Elijah Wood mellett.
