Nasce a Roma, in piazza dei Crociferi, il 24 luglio del 1944 da genitori procidani, il fantasista Giulio Barra e la cantante ed attrice Concetta Grasso (in arte Concetta Barra), quest'ultima di origine messinese da parte di padre. Cresce dapprima sull'isola di Procida e successivamente a Napoli, dove frequenta varie scuole di teatro e dizione, in particolare quella di Zietta Liù. Inizia a recitare lavorando nel teatro di ricerca con Gennaro Vitiello e subito dopo come professionista al Teatro Esse; successivamente entra a far parte della Nuova Compagnia di Canto Popolare.
Nel 1982 in occasione del Carnevale di Venezia, Maurizio Scaparro lo invita ad esibirsi in un assolo: nasce così il duo "Peppe e Barra", scherzo in musica in due tempi, dove compare la madre Concetta Barra, che da allora parteciperà a tutti gli spettacoli del figlio. Nasce anche la compagnia teatrale "Peppe & Barra" che nel 1983 incide un omonimo disco per la Fonoprint. Sempre nello stesso anno Barra interpreta Sancho Panza nei frammenti teatrali del Don Chisciotte, diventato poi uno sceneggiato.
Nel 1988 esce un altro disco della compagnia Peppe e Barra intitolato Peppe e Concetta Barra n.1. Agli inizi degli anni novanta Barra incide un disco come solista intitolato Mo' Vene, con cui vince la targa Tenco come migliore interprete per l'anno in corso.
Il 3 gennaio 1994 al Teatro Mercadante di Napoli, per un concerto in omaggio ad Eduardo Caliendo, si riunisce la Nuova Compagnia di Canto Popolare. Partecipa, come ospite, al programma di Renato ZeroTutti gli Zeri del mondo. Dopo aver registrato per la Rai venti favole da Lo cunto de li cunti di Giambattista Basile, Barra esprime questa esperienza nello spettacolo teatrale Lengua serpentina. Per questo spettacolo, il Festival delle Cinque Terre di Riomaggiore gli consegna il premio Dioniso nel 2000. Fabrizio De André gli chiede l'adattamento e l'interpretazione in napoletano del suo brano Bocca di Rosa, che verrà poi inserito nell'LP Canti Randagi. Nel 1999, dopo la scomparsa del cantautore, Genova organizza il suo Tributo a De André, e la famiglia De André vuole la presenza di Peppe Barra nella serata. Nel dicembre del 2000 interpreta il ruolo di Peachum ne L'opera da tre soldi di Bertolt Brecht e l'anno successivo esce il suo secondo disco, Guerra. È anche direttore artistico della Rassegna internazionale della musica etnica, mentre a teatro rappresenta Il borghese gentiluomo di Molière.
Nel 2002, dopo aver partecipato al film Pinocchio di Roberto Benigni, interpretando la parte del Grillo Parlante, riprende gli incontri con gli studenti nelle università. Nel 2003 scrive con Massimo Andrei una fiaba in lingua italonapoletana intitolata Le vecchie vergini, e al Teatro Trianon di Napoli rappresenta la Cantata dei Pastori. Dopo aver partecipato al capodanno 2004 in piazza del Plebiscito di Napoli, parte per New York dove rappresenta l'Italia in qualità di artista cantante e attore con la consegna della cittadinanza onoraria. Nel 2006 riceve ad Aulla, in provincia di Massa-Carrara, il premio Lunezia Etno-Music (conferito da Rai Trade) per la qualità musical-letteraria della sua carriera. Nel 2009, Barra pubblica l'album N'attimo, prodotto dalla Marocco Music; il CD è stato stampato dalla Greendigital in versione ecocompatibile.
Il 24 marzo 2014 gli viene conferito dall'Università degli Studi di Napoli Federico II il master honoris causa in Letteratura, scrittura e critica teatrale. L'evento è filmato dal CSI- SAM dell'Università Federico II di Napoli, per la regia di Fabrizio Pietrafesa.
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