Sparteina

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Sparteina
Nomi alternativi
β-isosparteina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H26N2
Massa molecolare (u)234.380 g/mol
Numero CAS90-39-1
Numero EINECS201-988-8
Codice ATCC01BA04
PubChem644020
DrugBankDBDB06727
SMILES
N12CCCCC1C3CN4CCCCC4C(C2)C3
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)1100
Indice di rifrazione1,570
Costante di dissociazione acida (pKa) a 288,15 KpKaH1 = 11,96
pKaH2 = 4,8
Solubilità in acqua3.040 mg/L a 22 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua2,5
Temperatura di fusione30,5 °C
Temperatura di ebollizione325 °C
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma148,3 ± 6,8 °C
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302 - 312 - 332
Consigli P261 - 264 - 270 - 271 - 280 - 301+317 - 302+352 - 304+340 - 317 - 321 - 330 - 362+364 - 501
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La sparteina è un composto chimico di formula CA15HA26NA2.

Storia

La sparteina non è attualmente approvata dalla FDA per l'uso umano e il suo sale, il solfato di sparteina, è uno dei prodotti che sono stati ritirati o rimossi dal mercato per motivi di sicurezza o efficacia.

Caratteristiche strutturali e chimiche

La sparteina è un alcaloide chinolizidinico vegetale. La sparteina è un alcaloide eterobiciclononano con 4 atomi di carbonio asimmetrici che dovrebbe esistere in diverse forme stereoisomeriche. Le caratteristiche chimiche e fisiche dipendono dalla sua presentazione.

In particolare il solfato di sparteina ha buone proprietà fisiche che ne consentono l'uso in clinica e negli animali da esperimento. La sparteina, il solfato di (−)-sparteina e la (+)-sparteina possono essere dissolti in acqua, rendendo questi composti adatti alla somministrazione orale.

Caratteristiche strutturali della sparteina
N. di atomi pesanti 17
N. di accettori di legami a idrogeno 2
N. di elementi stereogenici atomici deifiniti 4
Massa monoisotopica 234,209598838 u
Superficie polare 6,5 Ų
Sezione d'urto 158,37 Ų [M+K]+

152,34 Ų [M+H]+

Caratteristiche fisiche
Entalpia di vaporizzazione 58,4 ± 3,0 kJ/mol

Abbondanza e disponibilità

Il composto è naturalmente presente in:

Il contenuto di sparteina dipende dalla varietà, dall'habitat, dalla fenologia, dall'organo della pianta e dalle condizioni meteorologiche.

Reattività e caratteristiche chimiche

Spettri analitici

Farmacologia e tossicologia

Farmacocinetica

Negli esseri umani sono noti tre metaboliti del composto: la retamina, la 14-idrossisparteina e la 13-idrossi sparteina.

Farmacodinamica

È un bloccante dei canali del sodio, quindi rientra nella categoria degli agenti antiaritmici di classe 1a. È stato dimostrato che la sparteina esibisce effetti bloccanti sui canali Na+ e K+, e queste proprietà favoriscono la sua azione antiaritmica contro le aritmie elettriche e ischemiche attraverso riduzioni concentrazione-dipendenti delle correnti di Na+, iperpolarizzazione dovuta all'inattivazione dei canali del Na+ e aumento della velocità di decadimento della corrente di K+ transitoria verso l'esterno.

L'ipereccitabilità può essere indotta attraverso l'attivazione dei sottotipi M1 e M3 dei recettori metabotropici dell'acetilcolina (mAChR), che aumenta il DAG e l'IP3 attraverso l'attivazione della fosfolipasi C (PLC). Questi secondi messaggeri bloccano i canali K+ e aumentano le concentrazioni intracellulari di calcio. Un altro meccanismo attraverso il quale la sparteina causa ipereccitabilità è l'attivazione dei recettori nicotinici dell'acetilcolina, in particolare i recettori nicotinici α3β2 presenti nel sistema nervoso centrale, che producono afflussi di Na+ ed efflussi di K+ oltre ad aumentare il rilascio di glutammato.

Effetti del composto e usi clinici

Nel sistema cardiovascolare, è stato riscontrato che la sparteina riduce l'incidenza di tachicardia ventricolare e fibrillazione, riduce la frequenza cardiaca e la pressione sanguigna. Nel pancreas, la sparteina induce la secrezione di insulina e glucagone ed esibisce un effetto ipoglicemizzante. Il composto ha anche dimostrato attività protettiva contro il danno al DNA associato al diabete. Inoltre, la sparteina è stata utilizzata per indurre contrazioni uterine e ha dimostrato di esibire attività diuretiche e antinfiammatorie. È stato riscontrato che la sparteina esibisce attività battericida contro S. aureus, B. subtilis e B. thuringienis.

La sparteina è un farmaco a piccole molecole con una fase di sperimentazione clinica massima di IV. In passato è stato anche utilizzato come ossitocico e indicatore del genotipo CYP2D6. Il farmaco è approvato in Taiwan per l'utilizzo in medicina veterinaria.

Controindicazioni ed effetti collaterali

La somministrazione di 200 mg i.v. non produce effetti collaterali nel cervello o nel midollo spinale dei pazienti; tuttavia, la somministrazione di 300 mg i.v. produce leggera vertigine, palpitazioni e formicolio alle mani e alle dita, la pelle diventa umida e la respirazione può essere profusa.

Tossicologia

Ci sono dati limitati riguardo al dosaggio tossico di sparteina negli esseri umani; tuttavia, in individui moderatamente sovrappeso, dosi di 240 mg (i.v.) di sparteina solfato non provocano alcuna tossicità acuta apparente, e la dose terapeutica di sparteina solfato per l'induzione di un effetto ipoglicemizzante varia da 75 a 600 mg/die. Non sono stati notati effetti tossici sui feti. L'attivazione metabolica della sparteina nel fegato produce molecole altamente reattive in grado di reagire con macromolecole come il DNA.

A dosi elevate, la sparteina può ridurre il riflesso del seno carotideo, il flusso coronarico, la contrazione, l'estensione e la frequenza cardiaca, ma può anche ridurre l'attività locomotoria e possiede lievi effetti analgesici e sedativi. Inoltre, è stato dimostrato che produce cambiamenti morfologici persistenti, eccitotossicità, danno neurale e neurodegenerazione.

Effetti acuti
Organismo Test Somministrazione Dose Effetti
Ratto DL50 orale 960 mg/kg
ip 42 mg/kg
Topo DL50 orale 220 mg/kg tremori, spasmi muscolari o spasticità, dispnea
ip 36 mg/kg
sc 105 mg/kg
Coniglio LDLo sc 100 mg/kg
iv 30 mg/kg
Cavia LDLo ip 23 mg/kg
iv 27 mg/kg tremori, spasmi muscolari o spasticità, dispnea
Piccione LDLo sc 86 mg/kg
Rana LDLo sc 3.330 mg/kg
im 1.665 mg/kg
Cane DL50 iv 15 mg/kg

Applicazioni

La sparteina è utilizzata anche nel settore cosmetico come fragranza e in chimica come ligando chirale in sintesi asimmetriche.

Note

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